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Carbometall-katalysierte, diastereo- und enantioselektive Aldol-Cycloreduktion

Carbometall-katalysierte, diastereo- und enantioselektive Aldol-Cycloreduktion. Allgemeine Reaktionsgleichung. Für Ringsysteme mit n = 1 oder 2 möglich Heteroatome im Ringsystem werden toleriert. Katalysezyklus. 1.Ligandenaustausch. 2.Ligandenaustausch. Enolatbildung.

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Carbometall-katalysierte, diastereo- und enantioselektive Aldol-Cycloreduktion

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Presentation Transcript

  1. Carbometall-katalysierte,diastereo- und enantioselektiveAldol-Cycloreduktion

  2. Allgemeine Reaktionsgleichung • Für Ringsysteme mit n = 1 oder 2 möglich • Heteroatome im Ringsystem werden toleriert

  3. Katalysezyklus 1.Ligandenaustausch 2.Ligandenaustausch Enolatbildung

  4. Zimmermann-Traxler Übergangszustand

  5. Katalysezyklus 1.Ligandenaustausch 2.Ligandenaustausch Hydrolyse Cyclisierung Carbometallierung

  6. Reaktionsbedingungen • Wässriges, organisches Lösemittel • Abfangen des naszierenden Rhodium- Enolates durch Addition an den Carbonyl- Kohlenstoff muss schneller erfolgen, als die Protonierung des Enolates. • Problem: Addition der Arylboronsäure an Aldehyde ist eigentlich sehr spezifisch bei der Verwendung von Aldehyden ist der 2. Ligandaustausch problematisch!

  7. Enantioselektiv Diastereoselektiv

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