introducci n a la qu mica org nica n.
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Introducción a la Química Orgánica

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Introducción a la Química Orgánica. Lic. Raúl Hernández Mazariegos. Berzelius (1807). Compuestos. Inorgánicos. Orgánicos. Sintetizados por los seres vivos. Tienen “Fuerza Vital”. Friedrich Wölher (1828).

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Presentation Transcript
introducci n a la qu mica org nica

Introducción a la Química Orgánica

Lic. Raúl Hernández Mazariegos

berzelius 1807
Berzelius (1807)

Compuestos

Inorgánicos

Orgánicos

Sintetizados por los

seres vivos

Tienen “Fuerza Vital”

friedrich w lher 1828
Friedrich Wölher (1828)
  • Primera Síntesis orgánica:calor NH4OCN NH2CONH2(cianato de amonio) (urea)
august kekul 1861
August Kekulé (1861)
  • QUÍMICA ORGÁNICA:
    • La Química de los “Compuestos del Carbono”.
qu mica org nica en la actualidad
Química orgánica en la actualidad:
  • La Química de los “Compuestos del Carbono”.
  • También tienen hidrógeno.
  • Se exceptúan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros...
  • Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos...
actualidad
Actualidad:
  • Número de compuestos:
    • Inorgánicos: unos 100.000
    • Orgánicos: unos 7.000.000(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)
slide9

Características del Carbono

  • Electronegatividad intermedia
    • Enlaza fácilmente tanto con metales como con no metales
  • Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
  • Enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H
  • Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Silicio).
slide12

La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono

Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes

H

|

H

|

H

|

H

|

H

|

H

|

H

|

H

|

H

|

H - C - C - C - C - H

H - C - C - C - C - C - H

|

H

|

C

|

H

|

H

|

H

|

H

|

H

|

H

|

H

H -

- H

H

H

C

H

H

C

C

H

H

C

C

H

H

H

H

Cadena abierta lineal

Cadena abierta ramificada

Cadena cerrada: ciclo

slide13

H

H

H

H

H

C

H

H

C

C

C

C

H

H

H

La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto

Metano

Eteno

CH4

CH2= CH2

Etino

CH CH

slide17

Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula

Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces

El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades

H

|

H

|

H

|

H

|

etano

etanol

H - C - C - OH

H - C - C - H

|

H

|

H

|

H

|

H

HC

G.F.

HC = esqueleto hidrocarbonado

G.F. = grupo funcional

CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL

slide19

No sirven para identificar compuestos

Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas.

  • Empírica. Ej. CH2O
  • Molecular o Global Ej. C3H6O3
  • Semidesarrollada o condensada (Es la más utilizada en la orgánica)Ej. CH3–CHOH–COOH
  • Desarrollada Ej. H O–H  (no se usa demasiado) H–C–C–C=O   H H O–H
  • Con distribución espacial (utilizadas en estereoisomería)
slide20

FórmulaEstructural Desarrollada y Condensada

  • Las fórmulas estructurales condensadas reducen el volumen con poco sacrificio de la información
          • H H
          • | |
          • H—C—C—H se convierte en
          • | |
          • H H
          • CH3 —CH3 ó
          • HC3 —CH3
  • Es posible “sobreentender” incluso a la mayoría de los enlaces sencillos. CH3CHCH2CH2CH3
          • |
          • CH3

Desarrollada

Condensada

slide21

En ocasiones se usan paréntesis para condensar más las estructuras.

CH3CHCH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 |

CH3

CH3 CH3

| |

CH3CCH2CHCH3 (CH3)3CCH2CH(CH3)2

|

CH3

tipos de tomos de carbono en las cadenas carbonadas

b

b

Tipos de átomos de carbono(en las cadenas carbonadas)
  • Primarios (a) CH3 CH3 
  • Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3
  • Terciarios (c) CH2
  • Cuaternarios (d) CH3

a

a

a

a

d

c

a

isomer a estructural constitucional
Isomería estructural ó constitucional
  • Funcional: Compuestos que difieren en sus grupos funcionales.

b) de posición: la presentan aquellos compuestos que tienen el mismo esqueleto carbonado y el mismo grupo funcional, pero el GF ocupa posiciones distintas.

c) de esqueleto: la presentan aquellos compuestos que teniendo el mismo GF tienen esqueleto carbonado diferente.

slide24

 Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno

H I D R O C A R B U R O S

Alifáticos

Aromáticos

Saturados

Insaturados

Alcanos

Alquenos

Alquinos

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

slide25

Hidrocarburos

Alifáticos

Aromáticos

slide26

Hidrocarburos

Alifáticos

Aromáticos

Alcanos

Alquenos

Alquinos

slide27

H

H

H

H

C

C

H

H

Hidrocarburos

  • Los alcanos son hidrocarburosquetienen enlaces simples.

Alifáticos

Alcanos

slide28

H

H

C

C

H

H

Hidrocarburos

  • Los alquenos son hidrocarburosquecontienen un doble enlace carbono-carbono.

Alifáticos

Alquenos

slide29

HC

CH

Hidrocarburos

  • Los Alquinos son hidrocarburosquecontienen un triple enlace carbono-carbono.

Alifáticos

Alquinos

slide30

H

H

H

H

H

H

Hidrocarburos

  • Los hidrocarburosaromáticosmáscomunes son aquellosquecontienen un anillo de benceno.

Aromático

ad