80 likes | 208 Views
Přehled citací a odkazů: MCMURRY , John. Organická chemie . Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE . Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s. 186-202. Typové číslo: 16-B3-4-III/6201.
E N D
Přehled citací a odkazů: • MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. • BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s. 186-202. Typové číslo: 16-B3-4-III/6201. • SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80-708-0561-7. • MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231.
Reakční mechanismy III Ing. Eva Frýdová
Reakční mechanismy: • Jedná se o sled dílčích (elementárních) reakcí, ze kterých se skládá daná chemická reakce • Každý krok chemické reakce je popsán reakčním mechanismem, který popisuje strukturu a stereochemii transitního stavu i produktu, podává nám informace o tom, které vazby se štěpí a které vznikají. • Reakční mechanismy můžeme rozdělit do následujících skupin: • Substituce • Adice • Eliminace • Přesmyk
Eliminace→ E: • Je opakem ADICE → dochází vždy ke vzniku násobných vazeb • Vzniká pvazba • Dobře odštěpitelnámolekula (H2, H2O, CO2, . . .)v konkrétní chemické sloučenině se odštěpí za vzniku dvojné vazby • Mezi významné příklady patří: dehydratace, dehydrogenace, dehalogenace, dekarboxylace O – H – CH3 – CH – C H2 CH3 – CH = CH2 – - H2O H
Přesmyk : • při této reakci dochází k přestavbě struktury sloučeniny • reakce, při které jde o změnu jedné sloučeniny v jinou • přeskupením atomů uvnitř molekuly, aniž by se přitom změnil její souhrnný (sumární) vzorec • Významným přesmykem je Claisenův přesmyk – – –CH2– CH2 – CH3 O–CH2– CH2 – CH3 O–H
Přesmyk : • při této reakci dochází k přestavbě struktury sloučeniny • reakce, při které jde o změnu jedné sloučeniny v jinou • přeskupením atomů uvnitř molekuly, aniž by se přitom změnil její souhrnný (sumární) vzorec • Významným přesmykem je Beckmannův přesmyk – Představuje přesmyk oximu ketonu (ketoximu) na amid kyseliny + - O – H O – H – – – CH3 – CH2 – C = N CH3 – CH2 – C = N – H CH3 – CH2 – C = O – – – H H – N– H –
Opakování: • Jak je definovaný eliminační mechanismus • Je opakem adičních mechanismů • Dochází ke štěpení násobných vazeb • Dochází ke vzniku násobných vazeb Určete typ mechanismu následující reakce? + H – Cl H2C = CH – CH3 AE • Vyberte nukleofil • H+ • OH- • -SO3H • -NH2 • Jaká z reakcí nepatří do eliminačních mechanismů • dehydrogenace • chlorace • dehydratace H2C – CH – CH3 – – H Cl