130 likes | 377 Views
Ferrocén-származékok előállítása Czigler Donát Sávoly Zoltán. A kítűzött célok. Ferrocén-származékok előállítása Sztereoszelektív szintézis A ferrocénszármazékok vizsgálata Mössbauer-spektroszkópiával Egyéb szerkezetvizsgálatok.
E N D
Ferrocén-származékok előállítása Czigler Donát Sávoly Zoltán
A kítűzött célok • Ferrocén-származékok előállítása • Sztereoszelektív szintézis • A ferrocénszármazékok vizsgálata Mössbauer-spektroszkópiával • Egyéb szerkezetvizsgálatok
Az elvégzett feladatok • Ferrocén-karbonsav fluorozása cianur-fluoriddal • Ferrocén-karbonsav egy észterének előállítása • Az első reakció kiindulási és végter-mékének vizsgálata Mössbauer-spektroszkópiával
A ferrocén-karbonsav fluorozása(reakcióegyenlet) 1: ferrocén-karbonsav 2 : cianur-fluorid 3 : ferrocénkarbonsav-fluorid
A ferrocén-karbonsav fluorozása(szintézis) • Ferrocén-karbonsavból diklór-metánnal szuszpenziót készítettünk • Piridint adtunk hozzá • Hűtés 0 oC-ra • Cianur-fluorid hozzáadása • Kevertetés 90 percig, argon atmoszféra • Mélynarancssárga szín
A ferrocén-karbonsav fluorozása(feldolgozás) • Jeges vízhez öntés • Szűrés, mosás hideg vízzel • Szárítás nátrium-szulfáton • Rotációs vákuumbepárlás • Vékonyrétegkromatográfia • Tisztítás kromatográfiás oszlopon • 86%-os kitermelés
Az észter előállítása(reakcióegyenlet) • 1 : ferrocénkarbonsav-fluorid • 2 : 1,2,5,6-Di-O-izopropi-lidén-α-D-glükofuranóz • 3 : 1-(1,2,5,6-Di-O-izopropilidén-α-D-glükofuranóz)-1-ferrocén-karboxilát
Az észter előállítása(szintézis) • Ferrocénkaronsav-fluoridból diklórmetánnal szuszpenziót készítettünk • Hozzáadtunk 4-(dimetilamino)piridint • Reflux 180 percig • Sötétbarna szuszpenzió világosabbá válik • Reakció végbemenetelének ellenőrzése vékonyrétegkromatográfiával
Az észter előállítása(feldolgozás) • Mosás hideg vízzel • Szárítás nátrium-szulfáton • Bepárlás, szűrés, bepárlás • Sötét olajszerű anyagot kaptunk, eldörzsöltük etanollal • Szárítás sűrített levegőn • 73%-os kitermelés
A Mössbauer spektroszkópia • Mérés a Magkémiai Laboratórium egyik működőképes transzmissziós Mössbauer-spektrométerén • 57Co sugárforrás, aktivitása 109 Bq • A kiértékelés Mosswin 3.1 programmal történt
A ferrocén-karbonsav spektruma Izomereltolódás: (0,441±0,005) mm/s Kvadrupól-felhasadás: (2,26±0,01) mm/s
A ferrocén-karbonsav spektruma Izomereltolódás : (0,449±0,004) mm/s Kvadrupól-felhasadás : (2,25±0,01) mm/s
Távlati tervek • A kapott észter lítiálása: egyszerű, mert védtük a karboxil-csoportot • További szintézisek: sztereoszelektíven • Különböző ligandumok bevitele • Új vegyületek előállítása, és szerkezetvizsgálata