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Química Orgânica Parte 2

Química Orgânica Parte 2. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO. Reatividade dos alcanos:. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO. ALCANOS. Halogenação Nitração (HNO 3 ) Sulfonação (H 2 SO 4 ). . . REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO. AROMÁTICOS. Alquilação Acilação. CH 3. + HCl.

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Química Orgânica Parte 2

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Presentation Transcript

  1. Química OrgânicaParte 2

  2. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

  3. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO Reatividade dos alcanos:

  4. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO ALCANOS • Halogenação • Nitração (HNO3) • Sulfonação (H2SO4)  

  5. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO AROMÁTICOS • Alquilação • Acilação CH3 + HCl + H3C – Cl  O C – CH3 O + H3C – C  Cl + HCl

  6. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO • Substituição em ciclo-alcanos • Teoria dos anéis de Baeyer: ciclopropano ciclobutano ciclopentano estabilidade aumenta Ciclos de 3 a 4 carbonos: REAÇÃO DE ADIÇÃO Ciclos com mais de 5 carbonos: REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO

  7. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO • Radicais Orto-Para Dirigentes(NH2, OH, CH3, O – CH3) • Radicais Meta Dirigentes (NO2, SO3H, CHO, COOH, CN) CH3 CH3 CH3 Br + HBr + + 2Br2 Br COOH COOH + HCl + Cl2 Cl

  8. REAÇÕES DE ADIÇÃO

  9. REAÇÕES DE ADIÇÃO ALCENOS • Hidrogenação Catalítica • Halogenação • Adição de HX 

  10. REAÇÕES DE ADIÇÃO ALQUINOS • Hidrogenação Catalítica • Halogenação • Adição de HX  (Markovnikov)

  11. REAÇÕES DE ADIÇÃO ALQUINOS • Hidratação H+

  12. REAÇÕES DE ADIÇÃO DIENOS CICLO-ALCANOS  

  13. REAÇÕES DE OXIDAÇÃO • Oxidação Branda NÃO REAGE A principal utilidade dessa reação é diferenciar um alqueno de seu isômero de cadeia (ciclo-ciclano).

  14. REAÇÕES DE OXIDAÇÃO • Ozonólise • Oxidação Enérgica Zn ,H+

  15. ACETILENO Obtenção industrial do acetileno

  16. ÁLCOOIS • Metanol, álcool metílico ou carbinol • Obtenção • Madeira • Carvão e água Fase gasosa: CO, CO2, CH4, C2H2 Destilação a seco Fase líquida: ácido pirolenhoso (METANOL, etanol, ácido acético e acetona Fase sólida: carvão vegetal

  17. ÁLCOOIS • Etanol, álcool etílico ou metil-carbinol • Fermentação • Processo de obtenção 1ª Etapa moagem Solução de fermentação Cana Melaço inversão da sacarose preparação com adições de material 2ª Etapa fermentação 1 Simples Destilação Álcool + cetona imiscível 2 Fracionada 1 Pinga / cachaça 2 Mistura azeotrópica

  18. ÁLCOOIS • Etanol, álcool etílico ou metil-carbinol • Bebidas alcoólicas

  19. ÁLCOOIS • Desidratação intermolecular • Desidratação intramolecular

  20. ÁLCOOIS • Álcool primário • Vinho e vinagre álcool 1ário aldeído  ácido carboxílico

  21. ÁLCOOIS • Álcool secundário • Álcool terciário álcool 2ário cetona álcool 3ário não reagem

  22. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS • Efeito detergente (ÁCIDOS GRAXOS) • Neutralização • Esterificação APOLAR POLAR ÁCIDO + BASE  SAL + ÁGUA ÁCIDO + ÁLCOOL  ÉSTER + ÁGUA

  23. ÉSTERES • Glicéridos (ésteres do glicerol com ácidos graxos) • Cadeia saturada: GORDURA • Cadeira insaturada: ÓLEO • Saponificação • Sabão: sal de ácido graxo • Detergente: sal de ácido sulfônico ÉSTER + NaOH  SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO + ÁLCOOL APOLAR POLAR

  24. ACIDEZ E BASICIDADE • Caráter ácido • Grupo eletroatraente (aumentam a acidez): • F, Cl, Br, I, NO2, OH • Grupo eletrorrepelente (diminuem a acidez): • H3C, C2H5, C3H7 O R – C OH O R – C + H+ O- H2O O H3C – C OH Cl O H2C – C OH Cl O Cl – C – C Cl OH O CH3 – CH2 – C OH Ka=1,8.10-5 Ka=1,4.10-3 Ka=2,2.10-1 Ka=1,3.10-5

  25. ACIDEZ E BASICIDADE • Acidez na química orgânica Etanol Água Fenol Ácido acético O H3C – C OH OH C2H5 – OH H2O Ki=1,0.10-16 Ki=1,0.10-14 Ki=1,3.10-10 Ki=1,8.10-5 ACIDEZ CRESCENTE

  26. ACIDEZ E BASICIDADE • Basicidade na química orgânica • Uma das principais características das aminas é o seu caráter básico, pois elas são derivadas da amônia (NH3), que é uma base. H2O R – NH2 R – NH3+ + OH- R – NH R R – NH2+ + OH- R H2O H2O R – NH+ – R + OH- R R – N – R R

  27. ACIDEZ E BASICIDADE • Caráter Anfótero • Os aminoácidos, por apresentarem grupo carboxila e o grupo amina, são capazes de reagir tanto com ácidos quanto com bases NH3Cl O H2C C + H2O OH + HCl NH2 O H2C – C OH NH2 O H2C – C + H2O O-Na+ + NaOH

  28. POLÍMEROS Compostos de alta massa molecular com unidades estruturais repetidas pela combinação de monômeros (MEROS) simples. (proteínas / polissacarídeos / borracha) • Polímeros de adição • Polímeros de condensação

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