Compostos Oxigenados

1. Compostos Oxigenados Prof: Renê Machado

2. FORMULA GERAL: ÁLCOOIS R – OH Onde, R = radical orgânicoalifático São compostos orgânicos que possuem o grupamento funcional HIDROXILA ( - OH ) ligado diretamente a átomo de carbono saturado.

3. Exemplos: CH3 – CH2 – OH álcool alifático CH2 = CH – OH não é álcool, é um ENOL (instável) CH2 – CH2 | | OH OH diálcool alifático

4. CLASSIFICAÇÃO 1) QUANTO AO NÚMERO DE HIDROXILA Monoálcoois ou Monóis : Possui apenas uma hidroxila na cadeia. Diálcoois ou Dióis : apresentam duas hidroxilas na cadeia. Triálcoois ou Trióis: apresentam três hidroxilas na cadeia. Poliálcoois ou Polióis : apresentam quatro ou mais hidroxilas na cadeia.

5. 2)QUANTO A POSIÇÃO DA HIDROXILA ( Somente em Monoálcoois) ØÁlcool Primário : possui hidroxila ligada a carbono primário. ØÁlcool Secundário : possui hidroxila ligada a carbono secundário. ØÁlcool Terciário : possui hidroxila ligada a carbono terciário.

6. NOMENCLATURA a)NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. Usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente, com a terminação OL, quando a cadeia for formada por três ou mais átomos de carbono, deve-se indicar a localização da hidroxila na cadeia principal, onde a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima das hidroxila. PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + OL

7. Exemplos: CH3 – CH2 – OH etanol CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 | | CH3 OH 5 – metil –hexan – 3 – ol CH2 = C – CH – CH – CH3 | | | CH3 CH3 OH 3,4 – dimetil –pent – 4 – en – 2 – ol

8. ÁLCOOL ÍLICO NOME DO RADICAL LIGADO A HIDROXILA b)NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR Usa-se a palavra ÁLCOOL, seguida do nome da radical orgânico ligado ao grupamento funcional – OH, com a terminação ÍLICO.

9. Exemplos: CH3 – OH álcool metílico CH3 – CH – CH3 | OH álcool iso-propílico

10. FENÓIS São compostos orgânicos que apresentam o grupamento funcional hidroxila ( -OH ) ligado diretamente a átomo de carbono do anel aromático. FORMULA GERAL: Ar – OH Onde, Ar = radical orgânico aromático

11. CLASSIFICAÇÃO QUANTO AO NÚMERO DE HIDROXILA Ømonofenóis: possuem apenas 1 hidroxila ligada ao anel. Ødifenóis: possuem 2 hidroxilas ligadas ao anel. Ø trifenóis: possuem 3 hidroxilas ligadas ao anel.

12. NOMENCLATURA a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. Considera-se a hidroxila com um radical ( HIDROXI ) do hidrocarboneto aromático HIDROXI - NOME DO HIDROCARBONETO AROMÁTICO

13. Exemplos dos principais fenóis:

14. OBS.: Compostos derivados dos fenóis por substituição do oxigênio por enxofre são chamados de tiofenóis, e a nomenclatura I.U.P.A.C. é análoga à dos fenóis.

15. ÉTERES São compostos orgânicos onde o oxigênio está diretamente ligado a dois radicais orgânicos. Os éteres são também denominados "óxidos orgânicos" e podem ser considerados como derivados da água (H-O-H), pela substituição dos dois átomos de hidrogênio por radicais orgânicos. FORMULA GERAL: R – O – R onde, R = radical orgânico

16. CLASSIFICAÇÃO Øsimétricos R – O – R Øassimétricos R – O – R' Øalifáticos R – O – R Øaromáticos Ar – O – Ar Ømistos R – O – Ar

17. OXI - NOME DO HIDROCARBONETO CORESPONDENTE AO MAIOR RADICAL NOME DO MENOR RADICAL(SEM IL) NOMENCLATURA a)NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. Usa-se o prefixo do menor radical com e terminação OXI, seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical.

18. Exemplos: CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 1 – metoxi – propano Etoxi – benzeno

19. ÈTER ÍLICO NOMES DOS RADICAIS LIGADOS AO OXIGÊNIO b)NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR Usa-se a palavra ÉTER seguida dos nomes dos radicais diferentes ligados ao átono de oxigênio com a terminação ÍLICO.

20. Exemplos: CH3 – O – CH3 éter metílico éter metil – fenílico éter fenílico CH3 – CH2 – O – CH – CH3 éter etil – isopropílico | CH3

21. CETONAS São compostos orgânicos que possuem o grupamento funcional carbonila, onde as valências estão ligadas a radicais orgânicos. FORMULA GERAL: onde, R = radical orgânico O || R – C – R ou R – CO – R

22. CLASSIFICAÇÃO Øalifáticas R – CO – R' Øaromática Ar – CO – Ar Ømista Ar – CO – R

23. NOMENCLATURA a)NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. Usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação ONA, nas cadeias com mais de três átomos de carbono, deve-se indicar a posição da carbonila na cadeia principal, a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila. PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + ONA

24. EXEMPLOS: CH3 – CO – CH2 - CH2 - CH3 pentan – 2 – ona CH3 – CH – CH2 - CO - CH2 - CH3 | CH3 5 – metil –hexan – 3 – ona

25. b)NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR Lê-se os nomes dos radicais ligados a carbonila com a terminação CETONA. - CETONA NOMES DOS RADICAIS LIGADOS A CARBONILA

26. EXEMPLOS: CH3 – CO – CH3 dimetil - cetona (ACETONA) CH3 – CO - CH2 - CH3 etil – metil – cetona

27. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS São compostos orgânicos que possuem o grupamento funcional carboxila (carbonila + hidroxila) , – COOH, na extremidade da cadeia. FORMULA GERAL: Onde, R = hidrogênio ou radical orgânico O || R – C – OH ou R – COOH

28. ÁCIDO PREFIXO + ÓICO NOMENCLATURA a)NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. Usa-se a palavra ÁCIDO seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação ÓICO. O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 da cadeia principal.

29. ÁCIDO NOME b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR Os nomes vulgares dos ácidos carboxílicos lembram os materiais dos quais foram obtidos primitivamente.

30. FÓRMULA ESTRUTURAL NOMENCLATURA OFICIAL NOMENCLATURA VULGAR H - COOH ác. metanóico ác. fórmico CH3 - COOH ác. etanóico ác. acético (VINAGRE) CH3 - CH2 - COOH ác. propanóico ác. propiônico CH3 - (CH2)2 - COOH ác. butanóico ác. n - butírico CH3 - CH(CH3) - COOH ác. metil-propanóico ác. iso - butírico CH3 - (CH2)3 – COOH ác. pentanóico ác. n - valérico CH3 - CH(CH3) - CH2 - COOH ác. 3 - metil - butanóico ác. iso - valérico CH3 - C(CH3)2 - COOH ác. dimetil - propanóico ác. neo - valérico CH3 - (CH2)4 - COOH ác. hexanóico ác. capróico CH3 - (CH2)5 - COOH ác. heptanóico ác. enântico CH3 - (CH2)6 - COOH ác. octanóico ác. caprílico CH3 - (CH2)7 - COOH ác. nonanóico ác. pelargônico CH3 - (CH2)8 - COOH ác. decanóico ác. cáprico Exemplos dos principais ácidos carboxílicos:

31. O || R – CHO ou R – C – H ALDEÍDOS São compostos orgânicos que apresentam o grupamento funcional carbonila, – CHO , na extremidade da cadeia, também denominado FORMILA ou grupo aldeídico.. FÓRMULA GERAL:

32. NOMENCLATURA a)NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. Usa-se o prefixo que indica o número de átomos de carbono com a. terminação AL. O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 na numeração da cadeia principal. PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + AL Exemplo:

33. b)NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR Usa-se o nome do ácido carboxílico correspondente, trocando-se a palavra ácido por aldeído. Exemplos: ALDEÍDO NOME

34. ÉSTERES São compostos que derivam dos ácidos carboxílicos, pela substituição da hidroxila do grupamento funcional (– COOH), por um radical alcooxi ( – O – R ). Os ésteres podem são obtidos pela reação de esterificação ( reação entre um ácido carboxílico e um álcool (ou fenol) ). FORMULA GERAL:

35. ATO DE A NOME DO ÁCIDO SEM ICO NOME DO RADICAL DO ÁLCOOL NOMENCLATURA a)NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. Usa-se o nome OFICIAL do ácido carboxílico correspondente (sem a palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO por ATO seguido da preposição “de” e o nome do radical alquila ou arila que substituiu a hidroxila do grupo – COOH. O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 da cadeia principal. b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR Usa-se o nome USUAL do ácido carboxílico correspondente (se a palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO por ATO seguido da preposição “de” e o nome do radical que substituiu o hidrogênio do grupo – COOH.

36. Exemplos:

37. SAIS DE ÁCIDO OU SAIS ORGÂNICOS São compostos que derivam dos ácidos carboxílicos, pela substituição do átomo de hidrogênio do grupamento funcional ( - COOH ), por um metal. Os ésteres podem são obtidos pela reação de saponificação ( reação entre um éster e uma base forte ). FORMULA GERAL:

38. ATO DE NOME DO ÁCIDO SEM ICO NOME DO METAL NOMENCLATURA a)NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. Usa-se o nome OFICIAL do ácido carboxílico correspondente (se a palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO por ATO seguido da preposição “de” e o nome do metal que substituiu o hidrogênio do grupo – COOH. O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 da cadeia principal. b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR Usa-se o nome USUAL do ácido carboxílico correspondente (sem a palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO por ATO seguido da preposição “de” e o nome do metal que substituiu o hidrogênio do grupo – COOH.

39. Exemplos:

40. ÁNIDRIDOS São compostos derivados dos ácidos carboxílicos., pela eliminação de uma molécula de água (desidratação) entre duas de ácidos através de hidrólise. FORMULA GERAL:

41. ANIDRIDO NOMES DOS ÁCIDOS CORESPONDENTES NOMENCLATURA a)NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. Usa-se do nome OFICIAL do ácido carboxílico correspondente substituindo-se a palavra ÁCIDO pela palavra ANIDRIDO. b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR Usa-se do nome USUAL do ácido carboxílico correspondente substituindo-se a palavra ÁCIDO pela palavra ANIDRIDO.

42. Exemplos: