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2007 年奥林匹克化学竞赛辅导讲座 --- 有机化学部分

2007 年奥林匹克化学竞赛辅导讲座 --- 有机化学部分. 第五讲有机化合物的结构和命名. 一、 有机化合物的结构. 1. 共价键的一些基本概念. (1) 碳原子的轨道杂化： sp 3 、 sp 2 、 sp 杂化. (2) σ 键与 π 键. (3) 电子的离域. 碳原子的价电子层结构. sp3 杂化轨道 电子云分布示意图. Sp 2 杂化示意图. 乙烯中键的形成.  键和键.  键可以绕键的对称轴 旋转，其键不会发生断裂，旋转时所需 的能量很少，故烷烃的构象丰富多彩。.

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2007 年奥林匹克化学竞赛辅导讲座 --- 有机化学部分

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  1. 2007年奥林匹克化学竞赛辅导讲座---有机化学部分2007年奥林匹克化学竞赛辅导讲座---有机化学部分 第五讲有机化合物的结构和命名

  2. 一、 有机化合物的结构 1.共价键的一些基本概念 (1) 碳原子的轨道杂化：sp3、sp2、sp杂化 (2) σ键与π键 (3) 电子的离域

  3. 碳原子的价电子层结构

  4. sp3杂化轨道电子云分布示意图

  5. Sp2杂化示意图

  6. 乙烯中键的形成

  7. 键和键 键可以绕键的对称轴旋转，其键不会发生断裂，旋转时所需 的能量很少，故烷烃的构象丰富多彩。

  8. 1）π键没有轴对称，因此以双键相连的两个原子之间不能再以C-C σ键为轴自由旋转，如果吸收一定的能量，克服p 轨道的结合力，才能围绕碳碳σ键旋转，结果使π键破坏。 2）π键由两个p轨道侧面重叠而成，重叠程度比一般σ键小，键能小，容易发生反应。 3）π键电子云不是集中在两个原子核之间，而是分布在上下两侧，原子核对π电子的束缚力较小，因此π电子有较大的流动性，在外界试剂电场的诱导下，电子云变形，导致π键被破坏而发生化学反应。 π键的特点

  9. 乙炔的结构 PzPy sp杂化，直线型结构

  10. 苯分子中六个碳原子都以sp2杂化相互成键

  11. (1) 键长 (2) 键角 (3) 键能 (4) 偶极矩 键的参数

  12. 键的极性---偶极矩 例： CH3δ+ Clδ- 键距 μ= ede: 中心电荷 d：正负电荷中心的距离 Cl-Cl ( 键距为零) 分子的偶极距是各键的键距向量和: μ=0 μ=0 μ=1.94D

  13. 2.分子轨道理论 σ* H1s F2Px σ E 二个不同的原子轨道组成分子轨道的能量关系

  14. 当两个互相平行的P轨道在侧面重叠形成分子轨道时，如Py-Py or Pz-Pz所形成的分子轨道称π轨道。π轨道还保留着对称面（基面）。例：

  15. 原子轨道组成分子轨道必须符合三个原则： a） 对称性匹配原则 b） 原子轨道重叠部分要最大 c） 能量相近原则

  16. 3.有机化合物分子结构表示法 • 路易斯电子式: • 凯库勒式:

  17. 结构简式: 键线式:

  18. 二、有机化合物的分类 1.按碳架

  19. 2.按官能团 • 化合物类别官能团名称（结构）举例 • 烯烃碳碳双键C=C • 炔烃碳碳三键 • 卤代烃卤素F, Cl, Br, I • 醇及酚羟基-OH • 硫醇及硫酚巯基-SH • 醚键-O- • 硫醚键-S-

  20. 醛基-CHO 酮基（羰基）-CO- 羧酸基-COOH 羧酸衍生物: 酯、酰卤、酸酐、酰胺 氨基-NH2 硝基化合物-NO2 磺酸基-SO3H

  21. 3.两种分类法结合运用

  22. 三、有机化合物的命名 1.开链烃及其衍生物（含氧、氮、卤素）的命名 2.环状化合物（包括单环脂烃、芳香烃，几个杂环 化合物的母核）及其衍生物的命名 3.顺反异构体及光学异构体的构型标记和命名

  23. 1、 按官能团的优先次序来确定分子所属的主官能团类 －COOH、－SO3H、－COOR、－COX、 －CONH2、－CN、－CHO、－COR、－OH、 －SH、－NH2、 －OR、C≡C、C=C、R 、 2、 选取含有主官能团在内的碳链最长的取代基最多的侧链位次最小的主链作为母体 3、 将母体化合物进行编号，使主官能团位次尽量小 4、 确定取代基位次及名称，按次序规则*给取代基列出次序，较优基团后列出 5、按系统命名的基本格式写出化合物名称 系统命名法

  24. *次序规则： a.原子按原子序数的大小排列，同位数按原子量大小次序排列 I,Br,Cl,S,P,O,N,C,D,H b.对原子团来说，首先比较第一个原子的原子序数，如相同时则再比较第二、第三，以此类推。

  25. c. 如果基团含有双键或三键时，则当作两个或三个单键看待，认为连有两个或三个相同原子。

  26. 在系统命名法中，取代基的排列顺序、顺反构型的确定、手性化合物的绝对构型都根据这个次序规则 双键化合物的Z/E命名法 单脂环化合物的顺反(cis/trans)命名法 旋光化合物（含1个、2个手性碳化合物）的R/S标记及其命名

  27. 有机化合物系统命名的基本格式

  28. 2，3，5−三甲基−4−丙基辛烷

  29. 3, 4-二甲基庚烷 2-甲基-6-氯庚烷 顺-1，3-二甲基环己庚烷 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷

  30. 3-戊烯-1-醇 5-羟基己醛 5,5-二甲基-2-己醇 3-羟基-4-氯环己甲酸 3-羟甲基-1,7-庚二醇

  31. （1R，2R）-2-甲基环戊醇 （1R，2R）-1，2-环己二醇

  32. 蚁酸、醋酸、草酸、硬脂酸、软脂酸、酒石酸、肉桂酸、苦味酸、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、核糖、脱氧核糖、甘氨酸、卤仿、甘油；DMF、THF、DMSO、DNA、RNA。蚁酸、醋酸、草酸、硬脂酸、软脂酸、酒石酸、肉桂酸、苦味酸、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、核糖、脱氧核糖、甘氨酸、卤仿、甘油；DMF、THF、DMSO、DNA、RNA。 需了解几个化合物的俗名及缩写

  33. 蚁酸：又叫甲酸，化学式为HCOOH; 醋酸：又叫乙酸，化学式为CH3COOH; 草酸：又叫乙二酸，化学式为HOOC-COOH; 硬脂酸：又叫十八酸，化学式为C17H35COOH; 软脂酸：又叫十六酸，化学式为C15H31COOH;

  34. 甘氨酸：NH2CH2COOH 卤仿：三卤代甲烷，如氯仿（三氯甲烷）；碘仿（三碘甲烷） 甘油：又叫丙三醇， DMF：常用的有机溶剂，化学名为：N,N-二甲基甲酰胺， 化学式为(CH3)2NCHO DMSO：常用的有机溶剂，化学名为：二甲亚砜， 化学式为(CH3)2SO

  35. DNA：脱氧核糖核酸 RNA：核糖核酸

  36. -D-核糖 D-核糖 -D-核糖

  37. D-2-脱氧核糖 -D-2-脱氧核糖 -D-2-脱氧核糖

  38. β-D-吡喃葡萄糖 β-1,4 -苷键 D-吡喃葡萄糖 葡萄糖 纤维二糖 糖类化合物及氨基酸的D、L标记

  39. 蔗糖 麦芽糖

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