B ölüm 4 Alkanl ar : Adlandırma, K onformasyon A nalizi ve Sentezlere Giriş

1. Bölüm 4Alkanlar: Adlandırma,Konformasyon Analizi ve Sentezlere Giriş

2. Alkanların Şekilleri • Düzgün dörtyüzlü karbon atomlarından dolayı zincirleri düz değil zikzaklıdır • Hidrokarbon zincirinde bulunan herbir karbon atomunun en fazla iki karbon atomuna bağlı olduğu yapılar,dallanmamış olarak tanımlanır Bölüm 4

3. İzopentan,izobütan,neopentan dallanmış alkanlara örnektir • Neopentanın merkez atomuna 4 karbon bağlıdır Bölüm 4

4. Yapı izomeri:Molekül formülleri aynı fakat farklı düzende bağlanmış moleküllerdir • Yapı izomerlerinin erime,kaynama ve yoğunlukları farklı fiziksel özellik gösterir Bölüm 4

5. Olası yapı izomerlerinin sayısı, alkandaki karbon atomunu sayısının artmasıyla belirgin bir şekilde artmaktadır Bölüm 4

6. Alkanlar,Alkil Halojenürlerve Alkil Halojenürlerin IUPAC Adlandırılması • Bugün kullanılmakta olan resmiadlandırma sistemi Uluslar Arası Teorik ve Uygulamalı Kimya Birliği(IUPAC) tarafından önerilmiştir. • IUPAC adlandırma sisteminin temelprensibi:Her bir bileşiğin tek bir adı olması esasına dayanır. • IUPAC adlandırma sistemi alkanların adlandırılmasıyla başlar. Bölüm 4

7. Dallanmış Alkanların Adlandırılması Bölüm 4

8. Dallanmış Alkil GruplarınınAdlandırılması • Bir alkandan bir alkil grubu uzaklaştırıldığında, alkil grubu elde ederiz.Bu alkil gruplarının isimleri –il ile biter Bölüm 4

9. Dallanmış Zincirli Alkanların (IUPAC) Adlandırılması • Karbon atomlarından oluşan en uzun sürekli zinciri bulunuz; bu zincir alkanın temel adını belirtir • Örneğin aşağıdaki örnekte en uzun sürekli karbon zinciri 6 karbon içerdiğinden, hekzan olarak belirtilir • Diğer örnekte en uzun sürekli karbon zinciri 7 karbonludur, heptan olarak belirtilir • En uzun zinciri, sübstütiente daha yakın uçtan başlayarak numaralandırırız Bölüm 4

10. Özdeş iki yda daha fazla sübstütient için di,tri,tera gibi ekler kullanılır • Virgüller sayıları birbirinden ayırır • Sübstütientler alfabetik sıraya göre yazılır • İki veya daha fazla sübstütient bulunduğunda, herbir sübtütientin yeri, en uzun zincirin üzerinde bağlı olduğu karbon atomunun numarasıyla belirtilir • İki vaya daha fazla sübstitüent varsa, bunların sayıları –di,-tri,-tetra ön ekleri kullanılarak belirtilir Bölüm 4

11. Dallanmış Alkil Gruplarının Adlandırılması • İkili alkil grupları propandan türetilebilir • Dörtlü gruplar, bütan izomerlerinden türetilebilir Bölüm 4

12. 5 karbonlu neopentil grubu • Örnekler Bölüm 4

13. Hidrojen Atomlarının Sınıflandırılması • Bir alkanın hidrojen atomları, bağlı bulundukları karbon atomları esas alınarak sınıflandırılır Bölüm 4

14. Alkil Halojenürlerin Adlandırılması • Halojen sübstitüenti taşıyan alkanlar, haloalkan olarak adlandırılır • Aşağıdaki zincirlerin numaralandırılmasına, halojen ve alkil oluşuna bakmaksızın, ilk sübstitüentin daha yakın olduğu uçtan başlanır • Fonksiyonel gruba göre adlandıran sistemde, haloalkanlar alkil halojenür olarak adlandırılırlar Bölüm 4

15. IUPAC Sübstitüent Adlandırma • IUPAC sisteminde adlandırmada, bir adın 4 özelliği vardır yer belirteçleri,ön ekler,ana bileşik ve bir son ek • Genel olarak, zincirin numaralandırılmasına son ek olarak adlandırılmış gruba daha yakın uçtan başlanır • IUPAC AlkollerinAdlandırılması • Hidroksi grubunun doğrudan bağlı olduğu en uzun zincir şeçilir • Bu zincire karşılık gelen alkan ismine –ol son ekini eklenir • En uzun sürekli karbon zincirini, hidroksil grubunu taşıyan karbon daha küçük sayıyı alacak şekilde numaralandırılır Bölüm 4

16. Örnekler • Basit alkoller, IUPAC tarafından onaylanan yaygın adlandırmayla adlandırılırlar Bölüm 4

17. 2 hidroksi grubu içeren alkoller , yaygın olarak glikoller olarak adlandırılır.IUPAC sistematik adlandırmaya göre bu bileşiklere dioller denir Bölüm 4

18. SikloalkanlarınAdlandırılması • Sikloalkanlar Aynı Sayıda Karbon Atomu İçeren Alkanların İsimleri Önüne Siklo –ön Eki Getirilerek Adlandırılır • Sübtitüe sikloalkanları alkilsikloalkanlar, halosikloalkanlar,alkilsikloalkonoller gibi adlandırırız • Tek sübstitüentte yer belirtmeye gerek yoktur • İki sübstitüentte, alfabetik sırada öncelikli olandan başlayarak bir sonraki sübstitüente en küçük numarayı vererek adlandırırız • Üç veya daha fazla sübstitüentbulunduğunda, yer belirteçlerinin en küçük toplamına götürecek sübstitüentten başlanarak numaralama yapılır • Tek halka sisteminin, daha fazla karbon atomuna sahip bir zincire bağlı bulunduğu veya birden fazla halka sisteminin bir tek zincire bağlı olduğu bileşikleri sikloalkanlar olarak adlandırırız Bölüm 4

19. Bölüm 4

20. İkiHalkalı (Bisiklik) Bileşikler • İki bitişik veya köprülü halkalar içeren bileşikler, bisikloalkanlar olarak adlandırılır • Temel ad olarak olarak halkalardaki toplam karbon sayısına karşılık gelen alkan ismi kullanılır • Her köprüdeki karbonların sayısı, köşeli dirsekteki ismin ortasını ifade eder Bölüm 4

21. Alkenler ve Sikloalkenlerin Adlandırılması • İkili bağı içeren en uzun zincir seçilerek temel ad belirlenir ve aynı uzunluktaki alkan isminin sonundaki –an takısı –en ile değiştirilir • Eğer en uzun karbon, 5 zincir içeriyorsa alken için temel ad pentendir • Sikloalkenlerikili bağ karbonlarına 1 ve 2 numaraları, sübstitüentlerede mümkün olan en küçük numaralar verilecek şekilde numaralandırılır Bölüm 4

22. İkili bağ ve alkol grubu içeren bileşikler alkenoller olarak adlandırılır • Numaralandırma alkol karbonuna daha küçük numara verilecek yönde yapılır • Çift bağları içeren 2 grup vinil ve allil gruplarıdır Bölüm 4

23. Aynı türden iki grup ikili bağın bulunduğu düzlemin aynı tarafında ise bileşik cis; zıt tarafında olduğunda trans olarak adlandırılır • Birçok alken IUPAC ile bilinen genel ada sahiptir Bölüm 4

24. Alkanlar ve Sikloalkanların Fiziksel Özellikleri • Dallanmış alkanların kaynama noktalarında, molekül kütlelerinin artmasıyla düzenli bir artış gözlenir • Dallanmış alkanların erime noktaları, molekül kütlelerinin artmasıyla değişken bir şekilde artar Bölüm 4

25. SigmaBağları ve Bağlar Etrafında Dönme • Etan molekülünde metil gruplarının sigma bağı etrafında dönmelerinden kaynaklanan sonsuz sayıda konformasyon meydana gelir • Karbon-karbon bağı ekseni boyunca konformasyon en kararlıdır • Çapraz konformasyon Karbon-hidrojen ekseni boyunca en düşük enerjilidir • Herbir karbon atomuna bağlı hidrojen atomlarının birbiriyle üst üste gelmiş durumları Bölüm 4

26. Etanın çapraz ve çakışık konformasyonları arasındaki enerji farkı 12 kJ mol-1dür.Birli bağlarda dönmeyi engelleyici bu engele, burulma engeli denir Bölüm 4

27. Bütanın Konformasyon Analizi • Bütanın C2-C3bağındaki dönme sonucu 6 konformasyon oluşur • Metil grupları birbirine yakındır ve aralarında wanderwalls kuvvetleri vardır. 2 grubun elektron bulutları okadar yakındırki birbirini iterler.Bu itmeler çarpık konformasyonun, anti konformasyondan yaklaşıky 3.8 kJ mol-1 daha fazla enerjiye sahip olmasını sağlar Bölüm 4

28. Sikloalkanların Bağıl Kararlılıkları: Halka Gerginliği • Siklohekzan, CH2 grubu başına endüşük yanma ısısına sahiptir Bölüm 4

29. Siklopropan veSiklobütandaki Halka Gerginliğinin Kaynağı:Açı ve Burulma Gerginliği • Melezleşme yapmış bir atomun düzgün dörtyüzlü bağ açısı 109.5o • Siklopropanda başbaşa orbital örtüşmesi gerçekleşmez • Newman izdüşüm formülünde çakışık hidrojenler görünebilir • Siklopentan dikkate değer açı gerinimine sahiptir • Siklopentanın katlanmış ve bükülmüş konformasyonları • Siklopentanın açı gerinimin yüksek oluş sebebi düzlemsel olamıyışıdır Bölüm 4

30. Siklohekzanın Konformasyonları • Siklohekzanın sandalye konformasyon gösterimleri • Karbon-karbon bağ açılarının tümü 109.5o derecedir ve açı gerginliği yoktur Bölüm 4

31. Siklohekzanın kayık konformasyonu, sandalye konformasyonuna bir ucundan üstte fiske vurarak elde edilir • Karbon iskeleti ve siklohekzanın burkulmuş konformasyonunun çizgisel ifadesi Bölüm 4

32. Sübstitüe Siklohekzanlar: Aksiyal Ve Ekvatoryal Hidrojen Konumları • Aksiyal hidrojen: Herbir karbon atomunda bulunan diğer hidrojen atomları halkanın ortalama düzlemine dik yönlenmiştir • Ekvatoryal hidrojen: Halkada bulunan 6 karbon atomlarının herbirine bağlı hidrojen atomlarından birisi, karbon atomlarının oluşturduğu halkanın çevresinde yer alır • Aksiyel bağların tümü düşeydir • Halka köşesi yukarı yönlenmiş olduğunda, aksiyel bağda yukarı doğru,köşe aşağı yönlenmişse bağda aşağı doğrudur Bölüm 4

33. Metil grubunun aksiyelde ve ekvatortalde olduğu metilsiklohekzanın konformasyonu • İki hidrojen atomuyla metil grubu arasında 1,3-diaksiyel etkileşme şekilde noktalı oklarla gösterilmiştir • Ekvatoryal konumda daha azkalabalıklaşma vardır Bölüm 4

34. Disübstitüe Sikloalkanlar • Cis Ve Trans İzomerisi • Cis: Aynı tarafta olan gruplar • Trans: Farklı tarafta olan gruplar Bölüm 4

35. Trans-1,4-Dimetilsiklohekzan Diaksiyel Şeklinin Trans İzomer Olduğu Görülür Bölüm 4

36. Cis-1,4-dimetilsiklohekzanın eşdeğer konformasyonları • Daha büyük grubun ekvatoryalkonumunda bulunduğu konformasyon daha düşük enerjilidir Bölüm 4

37. Bisiklik ve Polisiklik Alkanlar • Cis-dekalinde köprü başı atomlarına bağlı hidrojen atomları halkanın aynı tarafında; trans dekalinde karşı tarafında Bölüm 4

38. Alkanlar Ve Sikloalkanların Sentezleri • Alken ve Alkinlerin Hidrojenlenmesi Bölüm 4

39. Alkil Halojenürlerin İndirgemesi Bölüm 4

40. Uç Alkinlerin Alkillenmesi • Uç alkinlerin üçlü bağı hidrojenlerini alkil gruplarıyla yer değiştirebiliriz Bölüm 4

41. Organik Senteze Giriş Retrosentetik Analiz • İstenen bir molekülün belirli öncülerden çıkarak sentezi için gerekli tüm basamakların baştan sona görünmesi Bölüm 4