1 / 18

Labgjennomgang til labdag 2

Labgjennomgang til labdag 2. FRM1010 Høst 2006 Marius Standal. Fenacetin NSAID’s S N 2 Nukleofiler og utgående grupper Rusbruspulver Vasking Sykloheksen Elliminasjonsreaksjonen Destillasjonen Vasking Addisjon av brom . S N 2 Reaksjonen. Pluss minus kjemi

dante
Download Presentation

Labgjennomgang til labdag 2

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Labgjennomgang til labdag 2 FRM1010 Høst 2006 Marius Standal

  2. Fenacetin NSAID’s SN2 Nukleofiler og utgående grupper Rusbruspulver Vasking • Sykloheksen Elliminasjonsreaksjonen Destillasjonen Vasking Addisjon av brom

  3. SN2 Reaksjonen • Pluss minus kjemi • Minus vil gå til pluss • Nukleofil angriper en elektrofil slik at utgående gruppe må gå et annet sted • For å få til en SN2 reaksjon trenger man • Et partielt positivt ladd karbonatom med en utgående gruppe • En nukleofil, vanligvis et heteroatom med ledig elektronparr, og gjerne også med en negativ ladning

  4. SN2 mekanisme

  5. Nukleofil, fenolat • Fenoler er dårlige nukleofiler da aromaten er elktrontiltrekkende • Vi må få fenolen vår over på fenolat formen for å få en tilstrekkelig god nukleofil • Reaksjonsblandingen vil da bli en suspansjon fordi flere av reagensene i systemet vil være ioniske og da dårlig løselig i aceton. • Erfaring viser at karbonat er en sterk nok base til å plukke av et fenolisk proton.

  6. Noen nukleofiler og utgående grupper

  7. Konkurrerende mekanismer

  8. Løselighet • Etyljodid vil være fullstendig løselig i aceton • Anionet av paracetamol og karbonat vil begge kunne være nukleofiler • Det anionet som har best løselighet i aceton vil ha et fortrinn som nukleofil

  9. Elektrofil, etyljodid

  10. Vasking

  11. Vasking

  12. Sykloheksen, syrekatalysert dehydrering (E1-reaksjon)

  13. E1/E2/ SN1/ SN2 • Vi mangler en sterk base • Polart protisk løsemiddel • Temperatur • Sekundært karbokation • Steriske forhold

  14. Destillasjonen vil drive likvekten mot dannelse av sykloheksen

  15. Vasking i basisk miljø

  16. Addisjon av brom • Br2 er brunfarget • 1,2-dibromosyklohaksan er fargeløs

More Related