3.- Formulación orgánica .

1. Q.O.I. Grupo A LECCIÓN 2.Nomenclatura y fórmulas estructurales L. 2 Diap.1 1.- Grupos funcionales y series homólogas 2.- Determinación de la fórmula molecular. Concepto de isomería. 3.- Formulación orgánica. • BIBLIOGRAFÍA: • Francis A. Carey: “Q. Orgánica”. • L.G. Wade: “Q. Orgánica” • K.P.C. Vollhardt: “Q. Orgánica” • W. R. Peterson, “Formulación y Nomenclatura Química Orgánica”, • E. Quiñoá, R. Riguera. “Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos”.

2. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap.2 CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL

3. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 3 Series homólogas

4. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap.4 PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

5. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap.5 CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS HCCCH3

6. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 6 Tipos de isómeros

7. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 7 Isomería estructural ó constitucional • Funcional: Compuestos que difieren en sus grupos funcionales. b) de posición: la presentan aquellos compuestos que tienen el mismo esqueleto carbonado y el mismo grupo funcional, pero el GF ocupa posiciones distintas. c) de esqueleto: la presentan aquellos compuestos que teniendo el mismo GF tienen esqueleto carbonado diferente. d) metámeros: la presentan aquellos compuestos que teniendo el mismo GF está sustituido de formas distintas

8. Q.O.I. Grupo A Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 8 L. 2 Diap. 8 Estereoisomería Isomería geométrica Isomería óptica 2-Bromobutano

9. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 9 Nomenclatura y formulación de hidrocarburos alifáticos • Introducción • Hidrocarburos alifáticos • 2.1. Hidrocarburos saturados • 2.1.1. Alcanos acíclicos de cadena lineal • 2.1.2. Alcanos acíclicos ramificados • 2.1.3. Alcanos cíclicos o cicloalcanos • 2.2. Hidrocarburos insaturados • 2.2.1. Alquenos • 2.2.2. Alquinos • 2.2.3. Radicales alquenilos y alquinilos • 2.2.4. Hidrocarburos con dobles y triples enlaces • Hidrocarburos aromáticos

10. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 10 Esqueletos carbonados: cadenas principales

11. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 11 Cadena principal en alcanos ramificados 1) Se elige la cadena más larga posible. 2) Se numera empezando por donde se asignen los localizadores más bajos. 3) Para nombrar varios radicales se ponen prefijos numerales di-, tri-, tetra-, etc. 4) Los radicales sencillos se nombran por orden alfabético sin tener en cuenta la letra del prefijo numeral

12. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 12 Grupos alquilo El radical se empieza a numerar por el carbono insertado en la cadena principal -Los radicales complejos se nombran teniendo en cuenta la primera letra del nombre. -Los prefijos sec-, terc-, cis-, trans-, o-, m-, y p- no se tienen en cuenta para el orden alfabético. -Para indicar varios radicales complejos iguales se utilizan los prefijos bis, tris, tetrakis...

13. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 13 Alcanos altamente ramificados

14. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 14 Alcanos altamente ramificados 2,6-Dimetil-4-(1-metilpropil)octano 4-sec-Butil-2,6-dimetiloctano A igualdad de longitud de cadena se elige como principal: a) La que tenga mayor número de cadenas laterales b) La que proporcione los localizadores más bajos c) La que los radicales tengan mayor número de átomos de carbono d) La que las cadenas laterales estén lo menos ramificadas posibles

15. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 15 Nomenclatura de cicloalcanos

16. Q.O.I. Grupo A Alquenos L. 2 Diap. 16

17. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 17 Alquenos: isomería cis/trans 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno Dos posibles isómeros

18. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 18 Cicloalquenos

19. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 19 Alquinos

20. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 20 Radicales alquenilos y alquinilos

21. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 21 Hidrocarburos con dobles y triples enlaces Elección de cadena principal: 1) Mayor nº de insaturaciones 2) Longitud de la cadena 3) Mayor nº de dobles enlaces Se numera: 1) Localizadores menores sobre insaturaciones 2) Localizadores menores sobre dobles enlaces 3) Reglas de los hidrocarburos saturados

22. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 22 Hidrocarburos aromáticos Benceno cadena principal Benceno como radical

23. Q.O.I. Grupo A Q.O.I. Grupo A NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN DE COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES CON HETEROÁTOMOS L. 2 Diap. 23 L. 2 Diap. 23 • Reglas de prioridad • Derivados halogenados • Éteres • Aminas • Alcoholes y fenoles • 4.1. Alcoholes • 4.2. Fenoles • 4.3. Radicales alcoxi y fezoxi • Aldehidos y cetonas • 5.1. Aldehídos • 5.2. Cetonas • Ácidos carboxílicos y derivados de ácidos • 6.1. Ácidos carboxílicos • 6.2. Anhídridos de ácidos • 6.3. Ésteres • 6.4. Amidas • 6.5. Nitrilos

24. Reglas de prioridad Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 24

25. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 25 Reglas de prioridad (cont.)

26. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 26 Derivados halogenados

27. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 27 Alcoholes

28. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 28 Fenoles y radicales alcoxi y fenoxi CH3O- metoxi CH3CH2O- etoxi PhO- fenoxi PhCH2O- benciloxi

29. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 29 Éteres

30. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 30 Aminas

31. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 31 Aldehídos

32. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 32 Cetonas

33. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 33 Ácidos carboxílicos

34. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 34 Anhidrídos de ácidos

35. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 35 Ésteres: sustituyente alcoxicarbonil

36. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 36 Ésteres: sustituyente aciloxi

37. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 37 Radicales acilo y haluros de ácido

38. Q.O.I. Grupo A L. 2 Diap. 38 Amidas y nitrilos