1 / 52

KARBOHIDRAT

KARBOHIDRAT. Monosakarida Disakarida Oligosakarida Polisakarida. KIMIA KARBOHIDRAT. Karbohidrat adalah senyawa polihidroksi aldehid atau polihidroksiketon. Oleh karena itu karbohidrat mempunyai dua gugus fungsional yang penting : * Gugus hidroksil * Gugus keton/aldehid.

cosmo
Download Presentation

KARBOHIDRAT

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. KARBOHIDRAT Monosakarida Disakarida Oligosakarida Polisakarida

  2. KIMIA KARBOHIDRAT Karbohidrat adalah senyawa polihidroksi aldehid atau polihidroksiketon. Oleh karena itu karbohidrat mempunyai dua gugus fungsional yang penting : * Gugus hidroksil * Gugus keton/aldehid

  3. Penggolongan Karbohidrat • Monosakarida : Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak dapat dihidrolisis lebih lanjut • Disakarida Karbohidrat yang mengandung 2 satuan monosakarida • Oligosakarida Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3 – 8 satuan monosakarida • Polisakarida Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan banyak satuan monosakarida

  4. Monosakarida • Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan rumus CnH2nOn dimana n = 3 – 8 C3H6O3 : triosa C4H8O4 : tetrosa dan seterusnya. • Macam-macam monosakarida a. Aldosa : monosakarida yang mengandung gugus aldehid Contoh : Gliseraldehid

  5. Monosakarida • Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan rumus CnH2nOn dimana n = 3 – 8 C3H6O3 : triosa C4H8O4 : tetrosa C5H10O4 : pentosa C6H12O4 : heksosa • Macam-macam monosakarida a. Aldosa : monosakarida yang mengandung gugus aldehid. Contoh : Gliseraldehid b. Ketosa : monosakarida yang mengandung gugus keton Contoh: Dihidroksiaseton

  6. Contoh : Gliseraldehida

  7. b. Ketosa : monosakarida yang mengandung gugus keton Contoh : Dihidroksiaseton

  8. Penamaan Monosakarida D, L • Monosakarida diberi nama D jika gugus -OH pada atom C* yang letaknya paling jauh dari gugus terletak disebelah kanan. • Monosakarida diberi nama L jika gugus OH pada atom C* tersebut berada disebelah kiri. atau

  9. Contoh

  10. Turunan D-aldosa

  11. Turunan D-ketosa Atom C kiral pada ketopentosa (proyeksi Fisher): C no 3 dan 4 Jumlah stereo isomer pada ketopentosa (proyeksi Fisher) . . .

  12. Heksosa yang paling banyak di alam

  13. Enansiomer and epimer Dua buah aldotetrosa ini enansiomer, suatu stereoisomer yang merupakan bayangan cermin satu sama lain. Kedua aldoheksosa ini adalah epimer C-4, perbedaan hanya pada posisi OH pada sebuah atom C asimetri yaitu Carbon 4

  14. Representasi Struktur Gula Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam 3 bentuk stereokimia sebagai berikut: • Proyeksi Fisher: rantai lurus (linier) • Proyeksi Haworth: siklik/cincin sederhana • Konformasi: konfigurasi kursi dan perahu

  15. Struktur Siklis Monosakarida • Aldehid / keton dapat bereaksi dengan alcohol membentuk hemiasetal / hemiketal. - + ..

  16. Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk jika gugus keton/aldehid dan alkohol terdapat dalam 1 molekul. Contoh : 4 – hidroksipentanal • Monosakarida dapat membentuk struktur siklik karena dalam molekulnya terdapat …….. - atom C* - gugus aldehid - carbonyl dan hidroksil - gugus keton - gugus hidroksil

  17. Contoh : Pembentukan hemiasetal pada glukosa C C

  18. Pada glukosa, hemiasetal siklis terbentuk antara gugus aldehid pada C1 dengan gugus OH pada C5 sehingga membentuk cincin-6 yang stabil. • Dalam bentuk hemiasetal siklis: atom C1 bersifat kiral  C anomerik sehingga memberikan 2 kemungkinan struktur isomer D-glukosa : 1.  - D – glukosa 2.  - D – glukosa keduanya merupakan senyawa berbeda dengan sifat yang sangat berbeda.

  19. SIFAT-SIFAT FISIK []

  20. Sifat-sifat Fisik (lanjutan)  - D – glukosa  - D – glukosa • - kristal - padat  > 98C • - m.p. 146 - m.p. = 150C • - []D = + 112 - []D = + 19 •  - D – glukosa  - D – glukosa +112o+52 +19o •  - D – galaktosa  - D – galaktosa + 151+84 - 53 •  - D – fruktosa  - D – fruktosa + 21-92 -133 Mutarotasi dalam air

  21. POLARIMETRY Measurement of optical activity in chiral or asymmetric molecules using plane polarized light Certain molecules be chiral - because of certain atoms or - because of chiral axes or chiral planes Measurement uses an instrument called a polarimeter

  22. Proyeksi Fisher & Struktur Haworh ↔

  23. Struktur Haworth dan Konformasi Kursi

  24. Sifat-sifat Fisik Monosakarida • Padatan kristal tidak berwarna • Larut dalam air  ikatan hidrogen • Sedikit larut dalam alkohol • Tidak larut dalam eter, kloroform, benzena • Rasanya manis. Diantara monosakarida  fruktosa yang paling manis

  25. Gugus fungsi yang ada pada monosakarida . . • Gugus fungsi yang ada pada ketosa . . • Atom C kiral pada aldoheksosa

  26. Tingkat kemanisan monosakarida dan disakarida Monosakarida Disakarida • D – fruktosa 174 Sukrosa 100 • D – glukosa 74 Laktosa 0.16 • D – xylosa 0.40 • D – galaktosa 0.22

  27. Beberapa Reaksi Monosakarida 1. Reaksi Oksidasi • Berdasarkan kemampuannya untuk mereduksi pereaksi (Tohlens, Benedict, Fehling), monosakarida dapat digolongkan : • Gula pereduksi • Gula non pereduksi • Monosakarida dapat mereduksi TBF karena pada monosakarida terdapat gugus aldehid atau gugus -hidroksi keton, yang akan dioksidasi oleh TBF menjadi karboksilat/keton.

  28. Semua monosakarida adalah Gula Pereduksi • Benedict • Fehling

  29. Oksidasi aldosa oleh pereaksi TBF menghasilkan asam monokarboksilat: Asam Aldonat. • Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat (HNO3 panas) menghasilkan asam dikarboksilat karena HNO3 selain mengoksidasi gugus aldehid juga mengoksidasi gugus CH2OH terminal

  30. Reaksi dg HNO3 Reaksi dg Tohlens

  31. 2. Reaksi reduksi Gugus karbonil dari monosakarida dapat direduksi menjadi alkohol oleh beberapa pereaksi menghasilkan alditol

  32. Reduksi monosakarida • Dapat dilakukan dengan: • Logam + H2 • enzimatis • Produknya polyol gula alkohol (alditol) • glucose membentuk sorbitol (glucitol) • mannose membentuk mannitol • fructose membentuk mannitol + sorbitol • glyceraldehyde membentuk glycerol

  33. Sugar alcohols are very useful • Mannitol is used as an osmotic diuretic • Glycerol is used as a humectant and can be nitrated to nitroglycerin • Sorbitol can be dehydrated to tetrahydropyrans and tetrahydrofuran compounds (sorbitans) • Sorbitans are converted to detergents known as spans and tweens (used in emulsification procedures) • Sorbitol can also be dehydrated to 1,4,3,6-dianhydro-D-sorbitol (isosorbide) which is nitrated to ISDN and ISMN (both used in treatment of angina)

  34. 3. Reaksi pembentukan glikosida • Reaksi antara monosakarida hemiasetal/hemiketal siklis dengan 1 molekul alkohol membentuk asetal/ketal. Pada reaksi ini gugus OH pada C – anomerik digantikan oleh gugus OR dari alcohol. (nonpereduksi) Glikosida terbentuk antara gugus OH pada atom C ….. (kiral/anomer/no 1) monosakarida …… (hemiasetal/hemiketal / asetal/ketal) dengan sebuah molekul alkohol

  35. Ikatan Glikosidik • Asetal/ketal seperti ini dinamakan glikosida dan ikatan antara karbon anomerik dengan gugus OR disebut ikatan glikosidik. • Glikosida dinamai berdasarkan nama monosakaridanya, dengan mengganti akhiran –a dengan –ida. • Misal: glukosa  glukosida manosa  manosida

  36. DISAKARIDA • Disakarida adalah karbohidrat yang terdiri dari 2 satuan monosakarida. • Dua monosakarida dihubungkan dengan ikatan glikosidik antara C-anomerik dari satu unit monosakarida dengan gugus –OH dari unit monosakarida yang lainnya. • Beberapa disakarida yang sering dijumpai : • Maltosa, Selobiosa, Laktosa, Sukrosa

  37. JENIS DISAKARIDA • Selubiosa  -D-Glukosa + -D-Glukosa • Maltosa  -D-Glukosa + -D-Glukosa • Sukrosa  -D-Glukosa + -D-Fruktosa • Laktosa  -D-Glukosa + -D-Galaktosa

  38. MALTOSA

  39. IKATAN PADA MALTOSA • Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada atom C-1’ dari satu glukosa dengan atom C-4 dari glukosa yang lain, sehingga ikatannya disebut ikatan glikosidik--1,4 • Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan pada maltosa dalam bentuk hemiasetal, sehingga akan dapat berkesetimbangan dengan struktur terbuka. Oleh karena itu maltosa dpt bereaksi + dg Tohlens

  40. SELOBIOSA

  41. LAKTOSA • Merupakan gula utama pada ASI dan susu sapi (4-8 % laktosa). • Karbon anomerik pada unit galaktosa mempunyai konfigurasi  pada C-1 dan berikatan dengan gugus -OH pada C-4 unit glukosa • Diare setelah minum susu, disebabkan karena tidak memiliki enzim laktase (galaktosidase), sehingga tidak dapat mencerna laktosa dalam susu. • Galaktosemia adalah penyakit gangguan metabolisme galaktosa, berakibat penumpukan galaktosa dalam darah: sirosis hepatik, hepatomegali, katarak, retardasi mental

  42. Struktur Laktosa

  43. SUKROSA • Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat pada tumbuhan fotosintetik yang berfungsi sebagai sumber energi. Misal : pada tebu, bit gula • Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada kedua unit monosakarida terlibat dalam ikatan glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi antara C-1 pada unit glukosa dan C-2 pada unit fruktosa, sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal.

  44. Struktur Sukrosa

  45. POLISAKARIDA • Karbohidrat yang mengandung banyak monosakarida dan mempunyai berat molekul yang besar • Hidrolisis polisakarida secara sempurna akan menghasilkan satu/beberapa jenis monosakarida • Unit-unit monosakarida dihubungkan secara linier atau bercabang • Jenis polisakarida : • pati • glikogen • selulosa • hemiselulosa

  46. P A T I • Polisakarida yang tersimpan dalam tumbuhan. • Merupakan komponen utama pada biji-bijian, kentang, jagung dan beras • Tersusun atas unit D-glukosa yang dihubungkan oleh ikatan glikosidik -1,4 Rantai cabang dihubungkan oleh ikatan glikosidik -1,6

  47. JENIS PATI • A M I L O S A: 20 % bagian pati, tersusun atas 50 – 300 unit glukosa melalui ikatan -1,4 glikosidik larut di dalam air • AMILOPEKTIN: 80 % bagian pati, Tersusun atas 300 – 5.000 unit glukosa melalui ikatan glikosidik dan -1,6 Setiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh ikatan -1,4. Rantai-rantai berikatan -1,4 tesebut dihubung-silangkan melalui ikatan -1,6 sehingga menghasilkan struktur bercabang dengan Mr tinggi • Strukturnya bercabang  sangat besar (Mr besar)  tidak larut dalam air

More Related