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二、烃的衍生物 1 .醇:代表物: CH 3 CH 2 OH 官能团:羟基 ( — OH) , R - OH (R -为脂肪烃基 ) 饱和一元醇的通式: C n H 2n+2 O 或 C n H 2n+1 OH n≥1. 主要性质: ① 与活泼金属反应产生 H 2 ( 如 Na 、 K 、 Mg 、 Al 等 ) —— 表现活泼H的性质 CH 3 CH 2 OH+2Na→2CH 3 CH 2 ONa+H 2 ↑ ② 与 HX 的取代反应
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二、烃的衍生物 1.醇:代表物:CH3CH2OH 官能团:羟基(—OH),R-OH (R-为脂肪烃基) 饱和一元醇的通式:CnH2n+2O 或CnH2n+1OHn≥1
主要性质: • ①与活泼金属反应产生H2(如Na、K、Mg、Al等)——表现活泼H的性质 • CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ • ②与HX的取代反应 • CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O • CH3CH2OH+NaBr+H2SO4 CH3CH2Br+NaHSO4+H2O
③氧化反应 • a、燃烧:淡蓝色火焰,放出大量的热量。乙醇可用于内燃机的燃料,实验室里也常用乙醇作燃料。 • b、催化氧化(催化剂Cu或Ag)——去氢 氧化 Cu • 2 CH3CH2OH+O2 → 2CH3CHO+2H2 ▲ • 2Cu+O2=2CuO • CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O
醇发生催化氧化,必须存在α-H • 伯醇-CH2OH→-CHO(醛) • 仲醇 -CHOH→-C=O (酮) • || • | • 叔醇-C-OH →不能催化氧化 |
例1.分子式为C5H12O的醇的同分异构体中,其中能氧化成醛的有___种,能氧化成酮的有___种,不能催化氧化的醇的结构简式为___________. 例1.分子式为C5H12O的醇的同分异构体中,其中能氧化成醛的有___种,能氧化成酮的有___种,不能催化氧化的醇的结构简式为___________. 例2.分子式为C5H12O的醇有_______种同分异构体
④消去反应:浓H2SO4(催化剂,脱水剂),加热 (存在β-H)④消去反应:浓H2SO4(催化剂,脱水剂),加热 (存在β-H) • 当醇存在不同的β-H原子时,消去时生成不同的烯烃 • 例3.某醇发生消去反应时能生成3种不同的烯烃,则醇至少含有___个碳原子.
⑤酯化反应:有机羧酸或无机含氧酸 • 浓H2SO4:催化剂,吸水剂 CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O • C2H5OH+HONO2→C2H5ONO2+H2O • 注意:硝酸酯与硝基化合物的区别
例4.乙醇分子中各种化学键如下图所示,下列关于反应的断键位置的说明错误的是()例4.乙醇分子中各种化学键如下图所示,下列关于反应的断键位置的说明错误的是() A.乙醇和乙酸、浓硫酸共热时断键② B.乙醇和金属钠的反应断键① C.乙醇和浓H2SO4共热到170℃时断键②⑤D.乙醇在Ag催化下与O2反应时断键①③
2.乙醇的用途 • ①燃料 ②制造饮料和香精 ③有机化工原料 ④有机溶剂 • ⑤医疗上常用75%(体积分数)的酒精作消毒剂
3.乙醇的工业制法 催化剂 ①发酵法:(C6H10O5)n+nH2O———→nC6H12O6 催化剂 C6H12O6———→2C2H5OH+2CO2 无机酸 ②乙烯水化法:CH2=CH2+H2O———→C2H5OH
4.醇类 • ①甲醇:最初是由木材干馏得到的,称为“木精”。是一种无色透明的液体,易燃烧,有酒精的气味。甲醇能与水、乙醇等互溶。甲醇有毒,饮后会使人眼睛失明,量多时会使人致死。工业酒精中往往含有甲醇,因此不能饮用。
②乙二醇:无色,粘绸,有甜味的液体,其水溶液的凝固点低,可用作内燃机的抗冻剂,也是制造涤纶的重要原料(的确良)。②乙二醇:无色,粘绸,有甜味的液体,其水溶液的凝固点低,可用作内燃机的抗冻剂,也是制造涤纶的重要原料(的确良)。 CH2OH | CH2OH -[-OCH2CH2OOCC6H4CO-]n- 聚对苯二甲酸乙二醇酯
③CH2OH | CHOH | CH2OH 丙三醇(甘油):无色,粘绸,有甜味的液体,吸湿性强,能与水、乙醇以任意比互溶,其水溶液的凝固点低(防冻剂),硝化甘油——烈性炸药