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第三章 糖和苷 ( saccharides and glycosides ) 主讲:吴方评

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第三章 糖和苷 ( saccharides and glycosides ) 主讲:吴方评. 第三章 糖和苷 ( saccharides and glycosides ). 糖是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称。 糖类化合物在自然界分布极为广泛。 有些糖类化合物是天然药物中的活性物质。如:香菇多糖、灵芝多糖具有抗肿瘤活性,黄芪多糖具有增强免疫功能的作用。. 第一节 糖类. 一、糖的结构与分类 根据其能否水解和分子量的大小分为单糖、低聚糖和多糖 。 ( 一 ) 单糖 1 、五碳醛糖 :如:.

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第三章 糖和苷

(saccharides and glycosides)

主讲:吴方评

saccharides and glycosides

第三章 糖和苷(saccharides and glycosides)

糖是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称。

糖类化合物在自然界分布极为广泛。

有些糖类化合物是天然药物中的活性物质。如:香菇多糖、灵芝多糖具有抗肿瘤活性,黄芪多糖具有增强免疫功能的作用。

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第一节 糖类
  • 一、糖的结构与分类

根据其能否水解和分子量的大小分为单糖、低聚糖和多糖。

(一) 单糖

1、五碳醛糖:如:

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2、甲基五碳糖 如D-鸡纳糖和L-鼠李糖,其结构如下:
  • 3、六碳醛糖 见得最多的就是D-葡萄糖、D-甘露糖和D-半乳糖结构如下:
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4、六碳酮糖 最常见的有果糖和L-山梨糖,其结构如下:

5、七碳酮糖 如:D-景天庚酮糖

6、糖醛酸和糖醇 如:D-葡萄糖醛酸和D-甘露醇等

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(二)低聚糖

天然存在的低聚糖多数由2~4个单糖组成如:蔗糖、麦芽糖和芸香糖等。

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(三)多聚糖

1、植物多糖

(1)纤维素(celluose)

(2)淀粉(starch)

问题1 人为什么能消化淀粉而不能消化纤维素?

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2、动物多糖

(1)肝素

(2)糖原

(3)甲壳素

(4)透明质酸

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二 糖的化学性质
  • (一)氧化反应

银镜反应、斐林反应,可被硝酸、过碘酸和四醋酸铅等氧化。

与过碘酸反应的特点:

问题2 在相同的条件下,下列基团被氧化的难易程度是---------------------。

醛基 酮基 仲醇基 伯醇基

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(三) 羟基的反应
  • 醚化反应

Harworth法 常以硫酸二甲脂为试剂,在浓NaOH溶液中进行。

Purdic法、Kuhn法、箱守法

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3 缩醛和缩酮化反应 醛和酮在脱水作用下与具有适当空间的1,3—二醇或邻二醇生成环状的缩醛或缩酮。

4 硼酸的络合反应 具有邻二醇的化合物可与硼酸反应,生成络合物。

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第二节 苷类
  • 一、苷类的结构与分类
  • 按苷键原子的不同分为氧苷、硫苷、氮苷和碳苷。
  • (一)、氧苷
  • 1 醇苷

红景天苷

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2 酚苷 酚苷是由苷元酚羟基与糖分子端基羟基脱水缩合而成。

天麻苷

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3 氰苷

主要指一类具α-羟腈基的苷元与糖组成的氰苷。多数具有水解性,不易结晶,容易水解,其特性是经酶作用生成的苷元α-羟腈很不稳定,立即分解为醛(酮)和HCN。

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(二)、硫苷

是由苷元上巯基与糖分子端基羟基脱水缩合而成 。

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(三)氮苷

由苷元上氮原子与糖分子的端基碳直接相连而成。

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二、苷的理化性质
  • (一)性状
  • (二)溶解性
  • (三)稳定性
  • (四)苷键的裂解
  • 1 酸催化水解
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水解难易:
  • (1)按苷键原子的不同而不同。
  • (2)呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。
  • (3)酮糖多为呋喃糖结构,故较醛糖易水解。
  • (4)吡喃环C5上的取代基越大越难水解:
  • 五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。如果接有-COOH,则最难水解。
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(5)由于吸电子基的诱导效应,氨基糖较难水解,羟基糖次之,去氧糖最易水解。(5)由于吸电子基的诱导效应,氨基糖较难水解,羟基糖次之,去氧糖最易水解。
  • 2 碱催化水解
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(三)酶水解
  • 酶解特点:专属性高、反应温和。
  • 常用的酶有:转化糖酶、水解β-果糖苷键;麦芽糖酶,水解α-葡萄糖苷键。
  • (四)氧化裂解法
  • Smith降解法是常用的氧化裂解法。
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(五)乙酰解法
  • 反应特点:
  • 反应速率:如β-苷键的葡萄糖双糖,(1→6)>(1→4)>(1→3)>(1→2)。
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三、苷类结构测定

(一)苷类的结构

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(二)糖链的结构研究
  • 1、确定组成聚糖的单糖种类和分子比例
  • 2、确定糖与糖、糖与苷元的连接位置
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(三)糖和糖连接顺序及苷元结构的确定
  • (四)苷键构型
  • 1、酶水解法
  • 2、旋光度法
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3、红外光谱法
  • 4、核磁共振谱法
  • 二、糖的鉴定
  • (一)化学方法
  • (1)Molisch反应 (2)Keller-Kiliani反应
  • (二)色谱法
  • 1、纸色谱法 2、薄层色谱法
  • 3、气相色谱法 4、高效液相色谱
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小结
  • 1.糖的概念
  • 2.糖的结构和分类
  • 3.苷的概念
  • 4.苷的分类
  • 5.糖和苷的理化性质
  • 6.糖和苷的提取
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参考目录
  • 《天然药物化学》,科学出版社,主编:杨宏建,2009。
  • 《天然药物化学》,河南科技出版社,主编:杨宏建,2007。
  • 《天然药物化学》,人民卫生出版社,主编:吴立军,2006版。
  • 《中药化学》,人民卫生出版社,主编:匡海学,2010版。