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Enóis e tautomerização

Enóis e tautomerização. Introdução à Química Orgânica. Tautomerização de aldeídos e cetonas. Tautômeros são isômeros constitucionais interconversíveis

angeni
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Enóis e tautomerização

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Presentation Transcript

  1. Enóis e tautomerização Introdução à Química Orgânica

  2. Tautomerização de aldeídos e cetonas • Tautômeros são isômeros constitucionais interconversíveis • No caso de aldeídos ou cetonas, a migração de um hidrogênio do carbono alfa para o oxigênio carbonílico, leva à formação de um enol (alceno-álcool). • Esse processo é conhecido por tautomerizaçãoceto-enólica • Ela ocorre porque o H do carbono alfa de compostos carbonílicos é fracamente ácido (ânion estabilizado por ressonância) • Geralmente a forma ceto é favorecida • Os compostos β-dicarbonílicos se apresentam mais na forma enólica

  3. Química de Enóis • Racemização • Condensações (Claisen: ex.: acetato de etila em etóxido de sódio, aldólicas, ex: etanal em NaOH, e outras) • Substituições no H do carbono alfa (alquilações e outras) • Adições de Michael (adição de enolatos a compostos carbonilados insaturados)

  4. Racemização

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