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GLUCIDI (CARBOIDRATI)

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SI TROVANO OVUNQUE: CIBI (FRUTTA, VERDURA E CEREALI; LEGNO E PIANTE VENGONO SINTETIZZATI DALLE PIANTE VERDI ATTRAVERSO LA FOTOSINTESI: 6CO 2 + 6H 2 O luce solare 6O 2 + C 6 H 12 O 6 SONO SOLIDI CRISTALLINI INCOLORI POLARI, SOLUBILI IN ACQUA, DOLCI. GLUCIDI (CARBOIDRATI).

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glucidi carboidrati

SI TROVANO OVUNQUE: CIBI (FRUTTA, VERDURA E CEREALI; LEGNO E PIANTE

  • VENGONO SINTETIZZATI DALLE PIANTE VERDI ATTRAVERSO LA FOTOSINTESI:6CO2 + 6H2O lucesolare 6O2 + C6H12O6
  • SONO SOLIDI CRISTALLINI INCOLORI POLARI, SOLUBILI IN ACQUA, DOLCI

GLUCIDI (CARBOIDRATI)

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CLASSIFICAZIONEin base alla funzione:

Fonte di energia e carbonio per organismi non fotosintetici: glucosio, glicogeno, lattosio, amido e saccarosio

2) Elementi strutturali e di supporto: cellulosa, chitina, mureina, ribosio e deossiribosio

3) Adesione cellulare ad altre cellule e meccanismi di riconoscimento e identificazione: oligosaccaridi (glicoproteine, glicolipidi)

6) Farmaci (antibiotici): glicosidi

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CARBOIDRATI

Hanno formula generale (CH2O)n 3<n<8

Sono aldeidi o chetoni di alcoli polivalenti

  • Monosaccaridi: zuccheri semplici con più gruppi. Si nomenclano in base al numero di atomi di carbonio (3, 4, 5, 6) trioso, tetroso, pentoso o un esoso; il gruppo aldeidico con aldo e quello chetonico con cheto
  • Disaccaridi: due unità monosaccaridiche legate covalentemente.
  • Oligosaccaridi: alcune unità monosaccaridiche legate covalentemente.
  • Polisaccaridi: polimeri che consistono in catene di unità monosaccaridiche o disaccaridiche da 101-105
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MONOSACCARIDI

aldoesosi = 24 = 16 stereoisomeri

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Formazione di semiacetali e semichetali

Un’aldeide può reagire con un alcol per formare un semiacetale.

Un chetone può reagire con un alcol per formare un semichetale.

H+

H+

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Formazione di semiacetali e semichetali

Pentosi ed esosi possono ciclizzare attraverso la reazione tra un OH e il gruppo chetonico.

Il glucoso forma un semiacetale intramolecolare tra il C1 aldeidico e l’OH in C5 per formare un ciclo a sei termini (struttura piranosica, dal pirano).

prevalenza di forme cicliche in soluzione acquose

0,024%

36%

64%

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TRASFORMARE FISHER IN HAWORTH

La testa e la coda della molecola vengono ora avvicinate: la struttura ciclica comincia a prendere forma. Prima di poterla chiudere è necessario però ruotare il C-5 per portare nel piano dell’anello l’OH che deve reagire con il gruppo aldeidico

La chiusura dell’anello porta alla formazione degli anomeri a e b

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La ciclizzazione del D-glucosio produce un nuovo centro di asimmetria al C1. I due stereoisomeri sono chiamati anomeri  e .

-D-Glucoso

-D-Glucoso

Nella proiezione di Haworth, se si parte da un monosaccaride di tipo D, quando il gruppo OH legato al C1 è al di sotto del piano dell’anello si chiama  mentre se è al di sopra si chiama 

Se si parte da L si inverte tutto

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Dopo evaporazione:

D-glucosio (in acqua) a-D-glucopiranosio Pf. 146°C

D-glucosio (in piridina) b-D-glucopiranosioPf. 148-155°C

Quantità relative (in %) di alcuni isomeri di monosaccaridi in soluzione acquosa all'equilibrio (40°C):

(in tutti i casi catena aperta «1%)

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POTERE DOLCIFICANTE

Neotame 8000

Sucralosio 600

Saccarina 300

Acesulfame-K 200

Aspartame 200

Fruttosio 1,5

SACCAROSIO 1

Glucosio 0,75

Maltosio 0,32

Galattosio 0,22

Lattosio 0,20

I dolcificanti sono sostanze naturali o di sintesi, capaci di conferire un sapore dolce agli alimenti a cui vengono aggiunte. Il loro impiego, non si limita al solo settore alimentare, ma si estende anche a quello medico e sanitario; dolcificanti naturali e di sintesi vengono ad esempio utilizzati per impartire un sapore gradevole alle preparazioni medicinali o fitoterapiche introdotte per via orale (sciroppi, tisane, infusi), ma anche e soprattutto in sostituzione dello zucchero nei prodotti per diabetici e in quelli dietetici.

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REAZIONI MONOSACCARIDI

CHIUSI-APERTI:

Sul gruppo carbonilico/OH, dopo apertura dell’anello

Sul gruppo OH anomerico oppure su altri OH sul composto ciclico

NaBH4/H2O

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Solo aldosi

AGENTI OSSIDANTI:

Br2/H2O acidi aldonici

HNO3 acidi aldarici

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Tautomeria en-diolica di aldosi e chetosi

a

H

H

a

OH

H

C

O

C

in ambiente basico un aldoso è

in equilibrio con il

chetoso corrispondente

O

C

H

C

OH

OH-

OH-

H

Per questo motivo vengono detti zuccheri riducenti

Aldosi e chetosi danno saggio positivo ai reagenti di:

Fehling-Tollens-Benedict

O

H

C

C

OH

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ESTERI

ETERI

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GLICOSIDI

+ H2O

+

Alfa/beta-D-glucopiranosio

Il legame glicosidico impedisce la formazione dell’equilibrio fra gli anomeri.

H2O

(aglicone)

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NAG

NAM

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DISACCARIDI: DIMERI COSTITUITI DA 2 MOLECOLE DI MONOSACCARIDE UNITI MEDIANTE UN LEGAME GLICOSIDICO TRA IL CARBONIO ANOMERICO DI UN CARBOIDRATO CON IL GRUPPO -OH DELL'ALTRO.

  • IL LEGAME GLICOSIDICO PIU' COMUNE E':
  • -1,4 OPPURE -1,4
  • IL MALTOSIO SI OTTIENE PER IDROLISI DELL'AMIDO, MENTRE IL CELLOBIOSIO PER IDROLISI DELLA CELLULOSA; IL LATTOSIO E' PRESENTE NEL LATTE MENTRE IL SACCAROSIO NELLA CANNA E BARBABIETOLA DA ZUCCHERO
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La presenza del legame beta 1-4, anziché alfa 1-6, e l'assenza, nei mammiferi, di specifici enzimi per la degradazione del legame beta 1-4, rendono non assimilabile il glucosio proveniente dalla cellulosa. Solamente i ruminanti ed altri tipi di mammiferi, sono in grado di utilizzare il glucosio della cellulosa, grazie alla presenza, nel loro sistema digerente, di batteri che rompono tale legame. Noi non possediamo enzimi cellulosi in grado di riconoscere il legame beta glicosidico.

slide32

Il saccarosio è un disaccaride e probabilmente è il composto organico prodotto in maggiore quantità in forma pura. Si ottiene dalla canna o dalla barbabietola da zucchero e dalla sua idrolisi acida si ottengono quantità equimolari di D-glucosio e di D-fruttosio. Inoltre il saccarosio è un disaccaride che non dà mutarotazione. Ciò indica che il legame glicosidico che unisce le due unità monosaccaridiche coinvolge entrambi gli atomi di carbono anomerici. In soluzione acquosa non si possono instaurare equilibri con la forma aperta.

In questo caso il nome a questa sostanza può essere attribuito in maniera equivalente come: a-D-glucopiranosil-b-D-fruttofuranoside o b-D-fruttofuranosil-a-D-glucopiranoside

polisaccaridi
Polisaccaridi
  • Negli organismi i polisaccaridi hanno varie funzioni:
    • Di deposito dei monosaccaridi:
      • Amido, (amilosio e amilopectina) Glicogeno
    • Strutturale
      • Cellulosa, Chitina
    • Di adesione e riconoscimento
      • glicoproteine
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PERCENTUALE DI AMIDO CONTENUTA IN ALCUNI ALIMENTI

granuli intracellulari altamente idratati (---> colloidi)

tuberi, semi di cereali

amido = amilosio (20%) + amilopectina (80%)

amilosio
Amilosio
  • Amilosio: catena lineare di migliaia di unità (fino a 5000)
  • Il legame alfa 1-4 fa assumere alla molecola una struttura ad elica
  • Costituisce circa il 20-25% dell’amido
  • Composto non riducente, non manifesta mutarotazione
amilopectina
Amilopectina

L’Amilopectina è un polimero del glucosio tenuto insieme principalmente da legami a(14) (fino a 106 glucosi) con ramificazioni attraverso legami a(16) Costituisce circa 75-80% dell’amido

Composto non riducente, non manifesta mutarotazione

Le ramificazioni contenenti 20-25 glucosi producono una struttura più compatta che non l’amilosio.

La presenza di più terminali di catena facilita l’attacco enzimatico (amilasi) per la degradazione.

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15

40

glicogeno
GLICOGENO

Il glicogeno è simile all’amilopectina è tenuto insieme principalmente

da legami a(14) con maggiori ramificazioni a(16)

Glucosi fino a 50.000 e ramificazioni fino a 10 residui e più fitti

Questa struttura permette una rapida mobilizzazione del

glucosio conservato in deposito come glicogeno.

Composto non riducente, non manifesta mutarotazione

cellulosa
Cellulosa
  • Molecole con legame b(1-4).
  • Fino a un massimo di 15000 glucosi
  • Questo determina una struttura lineare, e non ad elica come l’amido.
  • Fibre insolubili in acqua
  • Composto non riducente e non presenta mutarotazione
  • È il componente principale della parete cellulare di tutte le cellule vegetali e costituisce circa il 50% del legno, a cui conferisce rigidità e sostegno
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CHITINA

Composto tipico dell’esoscheletro degli artropodi, al quale conferisce grande

resistenza meccanica.

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Dal punto di vista chimico si tratta di un polisaccaride, costituito da più unità di acetilglucosammina AGA (N-acetil-b-D-glucos-2-ammina) legate tra di loro con un legame di tipo β-1,4, lo stesso delle unità di glucosio che formano la cellulosa.

  • La chitina è inoltre un componente della parete cellulare di muffe e lieviti
  • I legami idrogeno tra polimeri adiacenti garantiscono alla sostanza una notevole durezza.
polisaccaridi di adesione e riconoscimento

proteina

-elica

transmembrana

citosol

Polisaccaridi di adesione e riconoscimento
  • Questi polisaccaridi sono legati covalentemente al proteine inserite nella membrana plasmatica.
  • Le proteine coinvolte nel riconoscimento e l’adesione riconoscono e legano particolari patterns di solfatazione degli zuccheri.

oligosaccaride