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Struttura dei carboidrati (o glucidi o saccaridi) Proteoglicani Glicoproteine

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Struttura dei carboidrati (o glucidi o saccaridi) Proteoglicani Glicoproteine - PowerPoint PPT Presentation


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Struttura dei carboidrati (o glucidi o saccaridi) Proteoglicani Glicoproteine. Uno glucide, da un punto di vista chimico, è il derivato aldeidico o chetonico di un alcol polivalente : In base a questa definizione la molecola deve essere formata da almeno tre atomi di Carbonio ( C ).

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Presentation Transcript
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Struttura dei carboidrati

  • (o glucidi o saccaridi)
  • Proteoglicani
  • Glicoproteine
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Uno glucide, da un punto di vista chimico, è il derivato aldeidico o chetonico di un alcol polivalente: In base a questa definizione la molecola deve essere formata da almeno tre atomi di Carbonio ( C )

Monosaccaridi

3 atomi di C - gliceraldeide e diossiacetone: intermedi metabolici

5 atomi di C: ribosio: nei nucletidi, RNA

6 atomi di C: glucosio, fruttosio, galattosio - importanza alimentare

Disaccaridi (in alimentazione col termine zucchero si fa comunemente riferimento a questa classe)

Lattosio - zucchero del latte

Saccarosio - zucchero di canna

Maltosio - scissione dell’amido

Cellobiosio - scissione della cellulosa

Polisaccaridi (differenza di proteine ed acidi nucleici, sempre lineari, i polimeri di glucidi possono essere lineari o ramificati)

Amido (amilopectina ramificata + amilosio lineare)

Glicogeno (ramificato)

Cellulosa (lineare)

Acido ialuronico (lineare)

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- D-glucosio

Il gruppo -OH del C in posizione 1 deriva dal gruppo aldeidico ed ha pertanto reattività diversa dagli -OH alcolici legati agli altri atomi di C (gruppo riducente).

È coinvolto nel legame emiacetalicointramolecolare (legame fra -CHO in posizione 1 ed -OH in posizione 5). Legame alfa o beta.

E’ anche coinvolto nell’ulteriore legame acetalicointermolecolare fra il C1 del primo monosaccaride ed il C (in genere C4 oppure C6) del monosaccaride successivo.

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Il legame alfa-glicosidico comporta un ripiegamento nella struttura e si trova nei polisaccaridi di riserva (amido, glicogeno).

Il legame beta-glicosidico porta ad una forma lineare e si trova nei polimeri con funzione strutturale quali cellulosa (piante), chitina (esoscheletro di insetti e crostacei), acido ialuronico (connettivo)

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Amilopectina

polimero ramificato

cellulosa amilosio

polimeri lineari

Amido = amiloso + amilopectina

CELLULOSA. La struttura lineare è stabilizzata da legami H

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DERIVATI DI MONOSACCARIDI

PER RIDUZIONEAlcoli poliossidrilici o Alditoli (gusto dolce)

sorbitolo (da glucosio; l’accumulo provoca la cataratta)

xilitolo (dolcificante gomme da masticare, mentine)

ribitolo (componente della riboflavina o vitamina B2)

PER OSSIDAZIONE

Acidi aldonici: per ossidazione del C1 acido gluconico

(per ciclizzazione interna formano lattoni - vedi via dei pentosi fosfati)

Acidi uronici per ossidazione del C6 acido glucuronico

(i). nella struttura proteoglicani; (ii) viene unito a composti lipofili per la loro eliminazione tramite la bile, ad esempio bilirubina

DEOSSI ZUCCHERI 2-deossi-ribosio (nel DNA)

ESTERI FOSFORICI (intermedi metabolici)

AMMINOZUCCHERIglucosammina (GlcN), galattosammina (GalN), Nacetil-glucosammina (GlcNAc) -

Il gruppo amminico -NH2 sostituisce l’-OH in posizione 2. Il gruppo -NH2 può ulteriormente legare un gruppo acetile con legame carboammidico: -NH-CO-CH3

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Nacetil-glucosammina(GlcNAc)

CHITINA esoscheletro di insetti, crostacei

polimero di GlcNAc legato da legami 1 4

PEPTIDOGLICANOparete batterica

polimero formato da unità disaccaridiche

GlcNAc + Acido (Nacetil) murammico

Acido Nacetilmurammico = Nacetil-glucosammina legata ad acido lattico (legame etere con il C3 dello zucchero)

GLICOSAMMINOGLICANI

matrice extracellulare dei vertebrati

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non contiene solfato, non legato covalent. a proteine

Acido ialuronico

Condroitin solfato

Dermatan solfato

Cheratan solfato

Eparan solfato. Eparina

differiscono dall’acido ialuronico in quanto

- più corti

- contengono gruppi solfato

- legati covalentemente a proteine

      • GLICOSAMMINOGLICANI (o MUCOPOLISACCARIDI)
  • La matrice extracellulare di connettivi quali cartilagine, pelle, pareti dei vasi sono formati da fibre di collagene ed elastina e da strutture polisaccaridiche
  • Polimeri non ramificati formati da unità costituita da un disaccaride, in genere
  • acido glucuronico + Nacetil-glucosammina
  • (o Nacetilgalattosammina) uniti da legami beta.
  • Presentano alta viscosità ed elasticità: altamente idratati.
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Acido ialuronico:

(acido glucuronico (13) Nacetil-glucosammina)

fino a 25.00 unità

GlcA (13) GlcNAc14GlcA (13) GlcNAc

forma gel chiaro ed altamente viscoso (liquido siniviale, umor vitreo dell’occhio, cartaligine, tendini,..

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Biosintesi nel reticolo endoplasmatico

Scissione nei lisosomi.

La carenza di enzimi che degradano i glicosamminoglicani portano ad un loro accumulo nei lisosomi

MUCOPOLISACCARIDOSI

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Condroitin 4 solfatodal greco cartilagine (chondros):

glucuronato ed Nacetil-galattosammina-4-solfato

GlcA (13)GalNAc4S14GlcA (13) GalNAc4S

Condroitin 6 solfato

glucuronato e Nacetil-galattosammina-6-solfato

GlcA (13) GalNAc6S14GlcA (13) GalNAc6S

conferisce resistenza alla tensione alla cartilogine, ai tendini, all’aorta

Dermatan solfato. Dà elasticità alla pelle, (presente anche nei vasi sanguigni, nelle valvole aortiche)

Acido glucuronico sostituito dall’acido iduronico

Cheratan solfato (keras corno) strutture cornee

non hanno acido glucuronico che è sostituito dal galattosio.

Gal (14) GalNAc6S14Gal(14) GalNAc6S

Eparan solfato sintetizzati da mastociti

Eparina: polisaccaride più negativo per numerosi gruppi solfato

si lega alla antitrombina III con effetto anticoagulante

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GLICOCONIUGATI

  • GLICOPROTEINE(proteine sieriche, recettori di membrana)
  • PROTEOGLICANI(matrice extracellulare di pelle e tessuti connettivi)
  • GLICOLIPIDI(gangliosidi: mielina, gruppi sanguigni)
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PROTEOGLICANI

Proteine legate covalentemente a glicosamminoglicani

( i glucidi costituiscono la maggior parte, fino al 95% della massa).

Un esempio: AGGRECANO

Molte catene di condroitin solfato e cheratan solfato legate a residui di serina della proteina

Centinaia di molecole di aggrecano si legano ad una catena di acido ialuronico.

Lega numerosissime molecole di acqua (questo aggregato molecolare è più grande di un batterio)

interagisce con il collagene e dà resistenza e forza alla matrice

Serve anche per regolare i segnali fra cellule e matrice, per le migrazioni delle cellule durante lo sviluppo,…

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GLICOPROTEINE

  • Contengono oligosaccaridi covalentemente legati, Il legame si forma con l’-OH anomerico del C1 e la catene laterale di ammino acidi

Modificaziona post-sintetica di proteine; nel R.E e nel Golgi

Composizione e sequenza di polisaccaridi, a differenza di proteine e acidi nucleici, è determinata dall’attività di enzimi: GLICOSILTRANSFERASI

Gli zuccheri da aggiungere sono in forma attivata, legati ad un nucleotide es.UDP-Glc (uridindifosfoglucosio)

strutture ramificate, di piccole dimensioni e di diversa composizione

i glucidi possono costituire 1-70% della proteina

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GLICOPROTEINE

  • Legami O-glicosidico (con il gruppo ossidrilico di serina, treonina, idrossilisina che lega Nacetilgalattosammina):
  • Mucine che ricoprono le mucose e formano uno strato viscoso del tratto respiratorio ed intestinale, con funzione di protezione
  • Recettore delle LDL
  • Legame N-glicosidico (con l’N ammidico dell’asparagina)
  • Immunoglobuline
  • Ormoni peptidici
  • Proteine sieriche
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tutte le proteine N-glicosilate partono dall’unione di una unità base formata da 14 monosaccaridi legati al dolicolo (struttura lipidica poli-isoprenica): poi legati alla proteina ne rimangono 5 uguali per tutte le catene; da questa base parte la sintesi delle differenti catene.

Lehninnger fig 27.34