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AMINOÁCIDOS Comenzamos definiendo...
¿Cuál es la estructura de los aminoácidos? Átomo de carbono alfa Átomo de Hidrógeno ácido. Grupo amino, carácter básico Grupo carboxilo, carácter ácido Cadena lateral R, es la que diferencia un AA de otro. Prof. X. Porley
El grupo amino • -NH2 o H2N- , le da al aminoácido el carácter básico. • En los aminoácidos naturales, proteicos, al representarlo en el plano, queda del lado izquierdo. Por lo tanto se dice que es un L-aminoácido (L de levo, a la izquierda). Prof. X. Porley
El grupo carboxilo • -COOH , le da al aminoácido el carácter ácido. • En los aminoácidos naturales, proteicos, al representarlo en el plano, queda arriba del llamado Carbono Alfa, que es el átomo que contiene al grupo amino y también al carboxilo. • El hidrógeno que contiene este grupo, es el que se puede separar en solución acuosa, es el hidrógeno ácido. Prof. X. Porley
El carbono α (alfa) Se lo puede considerar el átomo central, pues en él están los grupos característicos: amino, carboxilo y la cadena lateral R La cadena lateral R, es la que diferencia un aminoácido de otro. De todos los aminoácidos que se conocen, solamente 20 tipos de aminoácidos forman parte de las proteínas. O sea, hay 20 cadenas laterales R diferentes en los aminoácidos proteicos. Prof. X. Porley
Los aminoácidos y la isomería que presentan Isómeros: compuestos con igual fórmula molecular y diferente disposición de sus átomos. Por lo que van a tener diferentes propiedades físicas y/o químicas. En nuestro caso: Si observan, uno es imagen especular del otro, pero, NO se pueden superponer. Se dicen que son ENANTIÓMEROS: uno es la imagen especular del otro, como las manos: Prof. X. Porley
Cómo son las cadenas laterales • Son los grupos de átomos, que determinan cuál es el aminoácido en cuestión. • En la próxima diapositiva, se presenta la tabla de aminoácidos con las cadenas laterales marcadas. • La forma en que se vieron los grupos amino y carboxilo, y la estructura • general de un AA; corresponden a la forma molecular, en estado sólido: • A continuación hay que definir lo que es el ZWITERION: la forma en que se presentan los aminoácidos en solución acuosa. • Observar que el hidrógeno del grupo carboxilo: • Se transfiere al grupo amino: • Esto ocurre en solución acuosa y la estructura que queda, • con la cadena lateral R incluida, se llama ZWITTERION: • un ion (tiene carga eléctrica) dipolar (tiene carga positiva y negativa) • neutro (la suma de las cargas vale CERO). Esto ocurre a pH próximos a 7 Prof. X. Porley
Ahora los AA completos Se representan las cadenas laterales en color ROJO, en sus formas moleculares. Cada aminoácido tiene su nombre y su codificación internacional con 3 letras. Prof. X. Porley
Ahora sí, los aminoácidos en su forma de zwitterion En esta tabla se representan los AA como aparecen en solución acuosa. Observar que en este caso, el grupo carboxilo se dejó hacia arriba, intercambiando posición con el HIDRÓGENO que está también en el átomo de carbono ALFA. Prof. M. Porley. Material tomado de fuentes varias.