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ALCOHOLES. ¿Qué son? Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye un o más átomos de hidrógeno por grupos " hidroxilo ", - OH . . ¿ Cómo se nombran?

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alcoholes
ALCOHOLES

¿Qué son?

Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye un o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.

¿Cómo se nombran?

Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios.

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PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES:
  • Estado físico (a 25 ºC)
    • C1 a C4; son líquidos solubles totalmente en agua
    • C5 a C12; líquidos aceitosos, no son tan solubles en agua.
    • Los demás, son sólidos insolubles en agua.
    • La insolubilidad disminuye con el aumento del peso molecular.
  • Presentan entre sus moléculas enlace puente de hidrógeno, donde los polioles, poseen mayor número de enlaces puentes de hidrógenos
  • Los polioles poseen mayor temperatura de ebullición que los monoles con igual número de carbonos.
  • Son menos denso que el agua; los monoles que son inferiores, los polioles más densos.

CLASIFICACIÓN

Podemos clasificar los alcoholes según dos criterios:

Según la posición del hidroxilo:

a. Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario

CH3 – CH2 – OH

b. Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario.

CH3 – CH – CH3

OH

c. Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciari

CH3

CH3 – C – CH3

OH

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Según el número de hidroxilo:
  • Monoalcohol o monol: Cuando presenta un hidroxilo

CH3 - CH2 – OH

  • Dialcohol, diol o glicol: Cuando presenta dos hidroxilos

CH2 – CH2

OH OH

  • Trialcohol o triol: Cuando presenta tres hidroxilo.

CH2 – CH – CH2

OH OH OH

  • Polialcohol poliol: Cuando presenta cuatro o más hidroxilos.
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NOMENCLATURA

Los alcoholes se pueden nombrar de tres formas diferentes.

Nomenclatura Oficial (IUPAC):

RAÍZ + OL

Ejemplos:

CH3 – OH Metanol

CH3 – CH2 – OH Etanol

CH3 – CH – CH2 – CH3 2 - Butanol

OH

Otros grupos unidos a la cadena principal se indican también por medio de números. Ejemplo:

CH3

CH3 – CH2 – C – CH3 2 METIL – 2 – BUTANOL

OH

Nomenclatura común:

Alcohol + nombre alquílico

Ejemplos: CH3 – CH2 – OH Alcohol etílico

CH3 – OH Alcohol metílico

Alcoholes con dos o más grupos funcionales

Ejemplo: CH3 – CH – CH2 1,2 – propanodiol

OH OH

CH2 – CH2 – CH2 1,3 – propanodiol

OH OH

cidos carbox licos
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Estos ácidos son compuestos que presentan un grupo funcional “carboxílico”

O

- C

OH

Estado físico a 25 ºC:

  • Entre C1 a C10 son líquidos solubles en agua, los demás son sólidos de aspecto grasiento
  • Forman entre sus moléculas enlaces puentes de hidrógeno

Son ácidos débiles, se ionizan parcialmente.

Reaccionan con bases formando sales orgánicas y con alcoholes formando éster

nomenclatura
NOMENCLATURA
  • Los ácidos que contienen menos de 6 átomos de carbono se denominan con nombres comunes; los ácidos de mayor estructura se denominan con la nomenclatura oficial IUPAC y unos pocos reciben nombres derivados.

Ácido ……………………….. ico

  • Nombres comunes: Los nombres comunes de los ácidos carboxílicos se forman añadiendo a la raíz la terminación ico y ocasionalmente oico. Este nombre va siempre precedido por la palabra ácido.
  • Nomenclatura IUPAC: La cadena más larga que contiene el grupo carboxílico es considerada la estructura matriz y se nombra reemplazando la o final del alcano correspondiente por la terminación oico y anteponiendo la palabra ácido

Ácido + alcan(o) + oico

aldeh dos
ALDEHÍDOS

O

R – C

H

Estado físico a 25 ºC:

  • C1 es un gas soluble en agua
  • C2 a C12 líquidos
  • Los demás son sólidos
  • No presentan enlaces puentes de hidrógeno entre sus moléculas
  • Son polares por el grupo – CO- existente en la función oxigenada.
  • Posee mayor temperatura de ebullición que las cetonas por ser más polares.
nomenlatura
NOMENLATURA

Los nombres de los aldehídos siguen la pauta oficial, la cadena más larga que contiene el grupo CHO se considera cadena base y se denomina reemplazando la terminación o del alcano correspondiente por al.

Ejemplo: CH3 – CHO Etanal

Nomenclatura común: A los aldehídos lo podeos nombrar de dos maneras. Una forma de nombrarlo, es utilizando la palabra aldehído seguida del nombre del ácido correspondiente.

Aldehído + nombre del ácido

Ejemplo: CH3 - CHO Aldehído acético

Una segunda forma de nombrar los aldehídos es usando la raíz del ácido seguida de la palabra aldehído

Raíz del ácido + aldehído

Ejemplo: CH3 – CHO Acetaldehído

cetonas
CETONAS

O

R – C

R`

Estado físico a 25 ºC

  • C3 a C10 son líquidos solubles en agua
  • Los demás son sólidos, pocos solubles en agua.
  • Son disolventes orgánicos de pinturas y barnices
  • Son volátiles
  • No forman enlaces puente de hidrógeno entre sus moléculas, entones poseen bajas temperaturas de ebullición.
  • Son polares por el grupo carboxilo – CO –
  • Poseen mayor temperatura de ebullición que los aldehídos de igual número de carbono.
nomenclatura10
NOMENCLATURA

De acuerdo con la nomenclatura IUPAC se considera como la estructura base a la cadena más larga que contiene el grupo carbonilo, la que se nombra reemplazando la terminación o del alcano correspondiente por ona.

La posición de los diversos grupos se indica con números, de modo que el carbono carbonílico reciba la numeración más baja.

Ejemplo: CH3 – CH2 – CH2 – CO - CH3 2 – pentanona

Nomenclatura común:

Se da el nombre de los radicales unido al grupo carbonílico y se finaliza con la palabra cetona.

Ejemplo: CH3 – CH2 – CO – CH3 Metiletilcetona