Преимущества электрокаталитического метода

1. Развитие электрокаталитических методов Термин «medicinally privileged scaffold» введен исследовате- лями фирмы «Merck» и активно используется в медицинской и биоорганической химии. Он относится к структурным типам с по-тенциально высокой биологической активностью, дальнейшее изучение свойств которых проводится введением или модифи- кацией функциональных групп. Половина из 5000современ-ных лекарств в своей основе содержит только 32 структурных фрагмента. Medicinally Privileged 2-Amino-4H-Chromene Scaffold НОВАЯ МЕТОДОЛОГИЯ ЭЛЕКТРООРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА: МУЛЬТИКОМПОНЕНТНЫЕ ЦЕПНЫЕ ЭЛЕКТРОКАТАЛИТИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ 2-Амино-4H-хроменыпроявляют высокую противоспалитель- ную, спазмолитическую, антианафилактическую и диуретичес- кую активность, а также известны как антикоагулянты. 2-амино-4H-хромены, содержащие нитрильную группу используются при лечении артритов различных типов и применяются в терапии многих типов рака. Циано замещенный бензопиранопиримидин (1) используется при лечении артритов. В терапии ракаtumor antagonist HA14-1 (2) и его аналоги являются новым классом соединений вызывающих апоптоз в клетках лимфомы B и лейкемии HL-60. 2-Амино-3-циано-4H-хромен MX58151 (3) обладает множественным дейст- вием против клеток рака молочной железы, клеток рака лег-кого, рака толстой кишки. Кроме того, MX58151 (3) перспекти-вен при лечении видов раковых опухолей, устойчивых к дейст-вию других известных противораковых средств, таких как TaxolиTaxotere. реакция • Каталитическое количество основания • Селективность • Бездиафрагменная ячейка • Простые и удобные условия проведения процесса Преимущества электрокаталитического метода 1. Электрокаталитическое получение(4Н-хромен-4-ил)малононитрилов Электроиндуцированные цепные процессы 0,05 F/моль,15мин. 85 – 95% 2. Электрокаталитическое получение 2-амино-4-арил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидро-4H-хромен-3-карбонитрилов 0,03 F/моль,30 мин. 85 – 95% 3. Электрокаталитическое получение спироциклических (5,6,7,8-тетрагидро-4H-хромен)-4,3'-оксиндолов 0,1 F/моль,30 мин. Выход по току 800-3000% Выход по веществу 65-90% 80 – 98% 4. Электрокаталитическое получение спироциклическихиндол-3,5'-пирано[2,3-d]пиримидинов Публикации • Electrochemistry Communications,2006,8,1567-1571 • Tetrahedron Letters,2006,47,7629-7633 • Eur. J. Org. Chem.,2006,4335-4339 • Tetrahedron, 2007, 63, 1110543-10548 • Изв. РАН. Сер. хим., 2008,582-587 • Electrochim. Acta, 2008, 53, 8346-8350 • Adv. Synth. Catal.,2008,350, 591-601 0,1 F/моль,60 мин. 85 – 95% 5. Общий электрокаталитический метод получения фармакофорных 2-амино-4H-хроменов Лаборатория № 13 Зав. лабораторией Г. И. НикишинМ. Н. Элинсон, С. К. Федукович, А. С. Дорофеев, А. И. Иловайский, П. А. Беляков (лаб. № 30), Ф. М. Милосердов, Р. Ф. Насыбуллин, В. М. Меркулова, С. В. Горбунов, Д. В. Демчук, Н. О. Степанов 0,1 F/моль,30 мин. 65 – 90%