Alcoholes, Fenoles , Éteres y tioeteres

1. Alcoholes, Fenoles , Éteresy tioeteres Estas series se consideran estructuralmente derivadas del agua, por sustitución de sus hidrógenos por los correspondientes radicales: H – O - H R / Ar quimicaeg

2. Representación general Alcoholes primario R-CH2OH secundario R-CH-OH R OH Deriv. terciario R-C-R del R Agua Fenoles Ar-OH Éter Alifático R-O-R Aromático Ar-O-Ar Mixto R-O-Ar quimicaeg

3. Clasificación de alcoholes y ejemplos quimicaeg

4. Alcoholes: propiedades físicas 1. Los alcoholes son compuestos polares pero no todos son solubles en agua solo hasta 4 átomos de carbono, esta solubilidad aumenta mientras más al centro se encuentra el grupo –OH. El grupo OH los hace formadores de puentes de Hidrógeno (compuestos asociados) . 2. Solubles en solventes orgánicos no polares (éter, benceno, CCl4 cloroformo, acetona etc). 3. Inflamables. 4. Líquidos (los más pequeños de la serie), incoloros, con olores caracteristicicos. 5. Puntos de fusión y ebullición que aumentan a medida que aumenta el peso molecular. quimicaeg

5. Algunas propiedades físicas de alcoholes quimicaeg

6. Nomenclatura de alcoholes Fórmula Tipo de Nombre común Nombre Estructural alcohol UIQPA CH3OH 1o Alcoh. Metílico Metanol CH3CH2OH 1o Alcoh. Etílico Etanol CH3CH2CH2OH 1o Alcoh. n-propílico 1-propanol OH CH3CHCH3 2o Alcoh. isopropílico 2-propanol CH3CH2CH2CH2OH 1o Alcoh. n-butílico 1-butanol OH CH3CH2CHCH3 2o Alcoh. secbutílico 2-butanol CH3 CH3CHCH2OH 1o Alcoh. isobutílico 2-Metil-1-propanol OH CH3-C-CH3 3o Alcoh. terbutílico 2-Metil-2-propanol CH3 quimicaeg

7. Nomenclatura de dioles y trioles OH OH OH OH OH OH OH CH2-CH2 CH2-CH2-CH2 CH2-CH-CH2 1,2-Etanodiol 1,3-Propanodiol 1,2,3-propanotriol (etilenglicol) (trimetilenglicol) (glicerol/glicerina) quimicaeg

8. Fenoles, estructura y nomenclatura Fenol OH Hidroxibenceno quimicaeg

9. Propiedades físicas del fenol • El fenol es un sólido cristalino, incoloro ligeramente soluble en agua y posee un olor característico . Es un germicida poderoso igual que la mayoría de sus derivados. No se usa como antiséptico debido a su extrema toxicidad. Se puede absorber a través de la piel. • El Triclosán (5-cloro-2-(2,4- diclorofenoxi)fenol), es un potente agente antibacteriano y fungicida quimicaeg

10. Estructuras con dos grupos OH- • Hidroquinona • Resorcinol • Catecol quimicaeg

11. Propiedades Químicas de alcoholes • Oxidación con KMnO4 en frío orden de reactividad ante agentes oxidantes: 1o >2o>3o no se oxidan bajo las mismas condiciones O R-CH2-OH [O] R-C + MnO2 + KOH alcoh.1o H (aldehido) O R-CH-R [O] R-C-R’ + MnO2 + KOH OH (cetona) alcoh. 2o quimicaeg

12. 2.Pruebade Lucas Una sol. concentrada de ácido clorhídrico HCl saturada con cloruro de zinc (ZnCl2) recibe el nombre de reactivo de Lucas. El orden de reactividad de los alcoholes frente a éste reactivo es: 3o>2o>1o OH Cl R-C-R + HCl ZnCl2 R-C-R + H2O R R Alcoh.3o derivado halogenado La manifestación positiva de la reacción es una turbidez inmediata quimicaeg

13. Prueba de Lucas para alcoholes 2o y 3o R-CH-R + HCl ZnCl2 R-CH-R + H2O OH Cl Alcoh.2o derivado halogenado 2o R-CH2-OH+ HCl ZnCl2 R-CH2-Cl + H2O Alcoh.1oderivado halogenado 1o (no presenta manifestación) quimicaeg

14. 3.Deshidratación a 180oC conH2SO4(conc) La deshidratación de los alcoholes con ácido sulfúrico concentrado a 18O oC produce alquenos. El orden de reactividad de los alcoholes es: 3o>2o>1o Se produce el alqueno más altamente sustituido. CH3 CH3 CH3-C-OH H2SO4conc CH3-C=CH2 + H2O CH3 18Oo quimicaeg

15. Regla de Saytseff CH3-CH2-CH=CH-CH3 +H2O CH3-CH2-CH2CH-CH3H2SO4 (producto principal) OH ∆ CH3-CH2-CH2-CH=CH2 +H2O (producto secundario) El producto preferido en las reacciones de eliminación por deshidrogenación es el alqueno que presenta el número mayor de grupos alquilo en el enlace doble carbono-carbono. quimicaeg

16. 4.Reacciones de Fenoles con FeCl3 Dado lo sencillo de la oxidación de fenoles a quinonas, el cloruro férrico acuoso, FeCl3 , puede indicar su presencia. La mayoría de fenoles da lugar a productos de oxidación y complejos de color. OH O [FeCl3] O quimicaeg

17. Éteres También se consideran derivados de los alcoholes por sustitución del Hidrógeno por un radical alquilo o arilo: Simétricos CH3-O-CH3Alifáticos O Aromáticos Clasificación AsimétricosCH3-O-CH2-CH3 Alif. O Aroma. Mixtos CH3-O quimicaeg

18. Nomenclatura de Éteres Fórmula Nombre común Nombre UIQPA Estructural CH3-O-CH3 Eter (di) metílico Metoximetano CH3-O-CH2-CH3 Eter metiletílico Metoxietano CH3-O-CH-CH3 Eter metilisopropílico 2-Metoxipropano CH3 -O-CH3Eter metilfenílico Metoxibenceno O Eter (di)fenílico fenoxibenceno quimicaeg

19. propiedades físicas de los Éteres 1.Son incoloros 2.Muy volátiles 3.Inflamables 4.Menos densos que el agua 5.Insolubles en agua pero solubles en solventes orgánicos no polares 6.P. de e. parecidos al de los alcanos de masa molar comparable y mucho más bajos que los de sus alcoholes isómeros 7.Higroscópico (absorbe la humedad del aire) quimicaeg

20. Tiol y Tioéter Representación general: Tiol Tioeter quimicaeg

21. Compuestos azufradosTioles y tioeteres Debe observar que el término “tio” indica la sustitución de un átomo de oxígeno por uno de azufre. Clase de com. F. general ejemplo Nomenclatura del azufre Tioalcohol R-S-H CH3-CH2-S-H Etanotiol (mercaptano) (Etilmercaptano) Tioéter R-S-R CH3-S-CH3 Tioéter dimetílico (sulfuro) (sulfuro de dimetilo) quimicaeg

22. Propiedades físicas de los compuestos azufrados 1.Los tioles se distinguen por su olor (fuerte y nauseabundo.(Por otra parte, los tioéteres no poseen olor desagradable). Al gas natural, se le añaden pequeñas cantidades de tioles a fin de detectar fugas del gas. 2. Los tioles hierven a temperaturas más bajas (p. de e. ) que las de los correspondientes alcoholes y son prácticamente insolubles en agua. 3. Muchos tioles son líquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo. García quimicaeg

23. TIOFENOLES • COMPUESTOS AZUFRADOS AROMÁTICOS tiofenol o fenilmercaptano quimicaeg