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Alcoholes, fenoles, éteres y tioles

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Alcoholes, fenoles, éteres y tioles. Lic. Raúl Hernández M. Introducción. Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH . Clasificación. Propiedades físicas.

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alcoholes fenoles teres y tioles

Alcoholes, fenoles, éteres y tioles

Lic. Raúl Hernández M.

introducci n
Introducción
  • Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH.
propiedades f sicas
Propiedades físicas

Puntos de ebullición y solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similar

solubilidad
solubilidad

Los alcoholes pequeños son muy solubles en agua.

En los alcoholes grandes, la cadena carbonada dificulta la formación de puentes de hidrógeno, provocando que el fenómeno sea desfavorable energéticamente.

Muy poco soluble en agua

nomenclatura uiqpa
Nomenclatura uiqpa
  •  Los alcoholes se nombran en el sistema IUPAC como derivados del alcano principal, usando el sufijo -ol:
  •  Se elige la cadena de carbono más larga que contenga al grupo hidroxilo, y se determina el nombre principal reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente por -ol (o bien la terminación -ano por -anol).
nomenclatura uiqpa9
Nomenclatura uiqpa
  •  Se numera la cadena del alcano comenzando por el extremo más próximo al grupo hidroxilo.
  •  Se numeran todos los sustituyentes conforme a su posición en la cadena, y se escribe el nombre con los sustituyentes en orden alfabético.
nomenclatura com n
Nomenclatura común
  •  Los nombres comunes de los alcoholes incluyen la palabra "alcohol", y se nombra el grupo alquilo unido al grupo -OH con la terminación "ico". A continuación se incluyen los nombres IUPAC y, entre paréntesis, los nombres comunes de los ocho alcoholes de peso molecular más bajo.
glicoles
glicoles
  • Los 1, 2 dioles (diolesvecinales) son llamadosglicoles.
  • Los nombrescomunes de los glicolesusan el nombre del alcano base.

1,2-etanodiol

1,2-propanodiol

etilenglicol

propilenglicol

prueba de lucas
Prueba de lucas
  • El reactivo de Lucas (HCl(c) y ZnCl2) identifica alcoholes terciarios y secundarios.
slide19
R-CH-R + HCl ZnCl2 R-CH-R + H2O

OH Cl

Alcoh.2oderivado

  • halogenado 2o
  • R-CH2-OH + HCl ZnCl2R-CH2-Cl + H2O

Alcoh.1oderivado

  • halogenado 1o (no presenta manifestación)
deshidrataci n con h 2 so 4
Deshidratación con H2so4

Regla de Saytzeff

fenoles

OH

|

OH

|

CH3

fenoles
  • Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir un átomo de hidrógeno unido a un anillo aromático por un grupo hidroxilo, - OH

m-clorofenol

Fenol

O-metilfenol

eteres

CH3- CH2- O - CH3

CH3- CH2- O - CH2- CH3

CH3- O - CH3

CH3- CH2- O - CH3

eteres
  • Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales carbonados
  • Se nombran (en la nomenclatura común) por orden alfabético, los radicales unidos al - O-, seguidos de la palabra ÉTER

dimetil éter

dietil éter

etilmetil éter

En la nomenclatura UIQPA, se nombra el radical más sencillo (con la palabra OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo

metoxietano

tioles
tioles
  • Los tioles, R-SH, son análogos azufrados de los alcoholes. Los tioles se nombran por medio del sistema que se usa para los alcoholes, con el sufijo -tiol en lugar de -ol. El grupo -SH mismo se conoce como grupo mercapto.
  • La propiedad más característica de un tiol es su olor, La raza humana es muy sensible a estos compuestos pudiendo detectar su presencia a niveles 0,02 partes de tiol en mil millones de partes de aire. El olor de los zorrillos se debe, principalmente, a algunos tioles sencillos.
slide27
Tioéter R-S-R CH3-S-CH3 Tioéter dimetílico

(sulfuro) (sulfuro de dimetilo)