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Bioquímica Los Lípidos

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Presentation Transcript


Bioqu mica los l pidos

animación

video

Bioquímica

Los Lípidos

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L pidos introducci n

Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas por C, H y O, (también pueden aparecer el P y el N).

Constituyen un grupo de moléculas con composición, estructura y funciones muy diversas, pero todos ellos tienen en común varias características:

No se disuelven en agua.

Se disuelven en disolventes orgánicos, tales como cloroformo, benceno, aguarrás o acetona.

Son menos densos que el agua, por lo que flotan sobre ella.

Son untosos al tacto.

Malas conductoras del calor (buenos aislantes)

Sus funciones son muy diversas, las más importantes:

Reserva enérgética

Estructural (membranas celulares…)

Protectora (aislante térmico, impermeabilización)

Reguladora (hormonas y vitaminas)

Lípidos: Introducción


L pidos introducci n1

Los lípidos se ordenan en los siguientes grupos moleculares:

Ácidos grasos y acil-glicéridos

Céridos

Fosfoglicéridos y esfingolípidos

Esteroides

Isoprenoides

Prostaglandinas

Lípidos: Introducción


L pidos introducci n2

Los lípidos se ordenan en los siguientes grupos moleculares:

Ácidos grasos

Acil-glicéridos

Céridos

Fosfoglicéridos y esfingolípidos

Esteroides

Isoprenoides

Prostaglandinas

Lípidos: Introducción


L pidos cidos grasos

Lípidos: Ácidos grasos

  • Los ácidos grasos son moléculas formadas por cadenas de carbono que poseen un grupo carboxilo (COOH) como grupo funcional.

  • El número de carbonos habitualmente es de número par.

  • Los tipos de ácidos grasos más abundantes en la Naturaleza están formados por cadenas de 16 a 22 átomos de carbono.


L pidos cidos grasos1

Lípidos: Ácidos grasos

  • La parte que contiene el grupo carboxilo manifiesta carga negativa en contacto con el agua, por lo que presenta carácter ácido.

  • El resto de la molécula no presenta polaridad (apolar) y es una estructura hidrófoba. Como la cadena apolar es mucho más grande que la parte con carga (polar), la molécula no se disuelve en agua.


L pidos cidos grasos saturados

Lípidos: Ácidos grasos saturados

Ácidos grasos saturados:

Sin dobles enlaces, todos los carbonos sustituidos con el máximos de H posible.


L pidos cidos grasos insaturados

Lípidos: Ácidos grasos insaturados

Ácidos grasos saturados: Con dobles enlaces, no están saturados de H


L pidos cidos grasos insaturados1

Lípidos: Ácidos grasos insaturados

El tener o no dobles enlaces determina la forma (recta o “doblada”) de la molécula y esta influye de forma determinante en el número de enlaces de Van der Waals que pueden formar entre sí y por tanto en su punto de fusión.

Este hecho determina que aquellos lípidos que los contengan sean líquidos (aceites) o sólidos (mantecas y sebos) a temperatura ambiente


L pidos cidos grasos insaturados2

Lípidos: Ácidos grasos insaturados


L pidos cidos grasos saturados1

Lípidos: Ácidos grasos saturados

  • Ácidos grasos saturados: enlaces intermoleculares entre cadenas (Fuerzas de Van der Waals) débiles aunque muy numerosos.

  • Por eso las grasas que tienen un alto porcentaje de estos ácidos grasos (mantecas y sebos) son sólidas a temperatura ambiente


L pidos cidos grasos saturados2

Lípidos: Ácidos grasos saturados

  • Ácidos grasos saturados: enlaces intermoleculares entre cadenas (Fuerzas de Van der Waals) débiles aunque muy numerosos.

  • Por eso las grasas que tienen un alto porcentaje de estos ácidos grasos (mantecas y sebos) son sólidas a temperatura ambiente


L pidos cidos grasos saturados3

Lípidos: Ácidos grasos saturados


L pidos cidos grasos insaturados3

Lípidos: Ácidos grasos insaturados

Ácidos grasos insaturados:enlaces intermoleculares entre cadenas (Fuerzas de Van der Waals) débiles y menos numerosos.


L pidos cidos grasos insaturados4

Lípidos: Ácidos grasos insaturados

Ácidos grasos insaturados:enlaces intermoleculares entre cadenas (Fuerzas de Van der Waals) débiles y menos numerosos.


L pidos cidos grasos2

Lípidos: Ácidos grasos


L pidos cidos grasos esenciales

Lípidos: Ácidos grasos esenciales

Los ácidos grasos esenciales: son aquellos ácidos grasos que el organismo no puede sintetizar, por lo que deben obtenerse por medio de la dieta.

  • Se trata de ácidos grasos poliinsaturados con todos los dobles enlaces en posición cis.

  • Muchos mamíferos, entre ellos el hombre, son incapaces de sintetizar ciertos ácidos grasos poliinsaturados con dobles enlaces cerca del extremo metilo (-CH3) de la molécula.

  • En el ser humano es esencial la ingestión en la dieta de un precursor para dos series de ácidos grasos, la serie del ácido linoleico (serie ω-6) y la del ácido linolénico (serie ω-3).


L pidos cidos grasos esenciales1

Lípidos: Ácidos grasos esenciales

  • En el ser humano es esencial la ingestión un precursor en la dieta para dos series de ácidos grasos, la serie del ácido linoleico (serie ω-6) y la del ácido linolénico (serie ω-3).

  • Ácidos grasos ω-6: Se caracterizan porque el primer doble enlace, contando a partir del extremo metilo (–CH3) de la cadena, se halla entre el 6º y 7º carbonos:

    Ácido linoleico


L pidos cidos grasos esenciales2

Lípidos: Ácidos grasos esenciales

  • Ácidos grasos ω-3. Se caracterizan porque el primer doble enlace, contando a partir del extremo metilo (–CH3), se halla entre el 3º y 4º carbonos.

  • Los ácidos grasos esenciales se encuentran sobre todo en el pescado azul, las semillas y frutos secos (como semillas de girasol o las nueces), en aceite de oliva o bacalao.


L pidos cidos grasos insaturados5

Cis

trans

Lípidos: Ácidos grasos insaturados

  • Hidrogenación (endurecimiento aceites):

  • Cuanto mayor cantidad de ácidos grasos insaturados tenga, menor es el punto de fusión. Por eso los aceites, que son líquidos a temperatura ambiente, tienen mayor cantidad de ácidos grasos insaturados que las grasas, que son sólidas.

  • Para hacer un sustituto de la manteca (margarina) se hidrogenan los dobles enlaces en los aceites para convertir esos ácidos grasos en saturados y obtener un producto sólido.

  • Pero en el proceso de hidrogenación se producen algunos dobles enlaces en trans (los enlaces naturales cis “rotan” a “trans”).

  • Este proceso también puede ocurrir en las cocinas de restaurantes cuando se reusa y calienta mucho un aceite


Bioqu mica los l pidos

Ácidos grasos insaturados: isomería cis-trans

Curiosidad: Todos los ácidos grasos insaturados (que tienen dobles enlaces) naturales tienen sus dobles enlaces en cis, no existen en la naturaleza los isómeros trans.


Bioqu mica los l pidos

Ácidos grasos: isomería cis-trans

Curiosidad (continuación):.

  • Se ha visto que las grasas que contienen estos ácidos grasos con dobles enlaces en transson perjudiciales para la salud, entre otras cosas aumentan el colesterol “malo” (LDL) y disminuyen el colesterol “bueno” (HDL)

    NOTA: Las lipoproteínas de alta densidad (HDL, del inglés High density lipoprotein) son aquellas lipoproteínas que transportan el colesterol desde los tejidos del cuerpo hasta el hígado. (Debido a que las HDL pueden retirar el colesterol de las arterias y transportarlo de vuelta al hígado para su excreción, se les conoce como el colesterol o lipoproteína buena.


L pidos grasas neutras triglic ridos y acilgliceridos

Lípidos. Grasas neutras: triglicéridos y acilgliceridos

Grasas neutras: triglicéridos y acilgliceridos:

En los seres vivos (y en particular en el cuero humano) es habitual que estos ácidos grasos se almacenen en forma de triglicéridos.


L pidos triglic ridos y acilgliceridos

Lípidos: Triglicéridos y Acilgliceridos

Grasas neutras: triglicéridos y acilgliceridos:

En los seres vivos (y en particular en el cuero humano) es habitual que estos ácidos grasos se almacenen en forma de triglicéridos.

+

+ otro ácido

º

+ otro ácido

º


L pidos grasas neutras triglic ridos y acilgliceridos1

Lípidos. Grasas neutras: triglicéridos y acilgliceridos

  • Una grasa neutra (o acilglicérido) consiste en una molécula de glicerol (glicerina) unida a uno, dos o tres ácidos grasos formando así mono, di o triacilglicéridos.

  • El glicerol (glicerina) es un trialcohol (1,2,3-propanotriol).

  • La unión es mediante enlaces tipo éster (son di o triésteres)


L pidos triglic ridos

Lípidos: Triglicéridos


Reacciones caracter sticas de l pidos esterificaci n

Reacciones características de lípidos: Esterificación

  • Esterificación:


L pidos saponificaci n

Lípidos: Saponificación

Hidrólisis (básica) de ésteres (o Saponificación) :

Saponificación de triglicéridos :

En general, estas sales de ácido graso en disolución acuosa estarán disociadas


L pidos car cter anfip tico

Lípidos: Carácter anfipático

Los ácidos grasos (disociados, ionizados) o mejor dicho sus sales solubles y otros lípidos tienen dos partes muy diferenciadas en cuanto a su polaridad y su “relación con el agua”

colar apolar

(hidrófoba, lipófila)

Cabeza polar

(hidrófila)

(lipófoba)

Moléculas de agua (solvatación)


Interacciones intermoleculares

Interacciones intermoleculares

REPASO

Fuerzas Hidrofóbicas:

En presencia de agua, las partes apolares de las molécula (llamadas colas hidrofóbicas tienden a interaccionar entre sí, creando un espacio hidrofóbico del que el agua es excluída y en el que pueden quedar atrapadas otras moléculas hidrofóbicas,

En cambio la cabeza polar (hidrófila) interacciona con el agua, y se encuentra solvatada, preservando a la parte hidrofóbica de todo contacto con el agua. Este es el llamado efecto hidrofóbico.


Fuerzas hidrof bicas

Fuerzas hidrofóbicas

REPASO

Fuerzas o interacciones hidrofóbicas:

Molecula apolar (hidrocarburo)


L pidos anfip ticos estructuras en agua

Lípidos anfipáticos, estructuras en agua

  • El efecto hidrofóbico es el responsable de que en presencia de agua, los lípidos anfipáticos tengan la importante propiedad de la autoestructuración, que da lugar a tres tipos de estructuras distintas:

  • monocapas

  • micelas

  • bicapas


L pidos anfip ticos

Lípidos anfipáticos


L pidos bicapas lip dicas membranas

Lípidos: bicapas lipídicas, membranas

  • Micelas


L pidos jabones

Lípidos: Jabones


L pidos jabones1

Lípidos: Jabones


L pidos triglic ridos1

Lípidos: Triglicéridos

  • Funciones:

  • Combustible energético. Son moléculas muy reducidas que, al oxidarse totalmente, liberan mucha energía (9 Kcal/g).

  • Reserva energética. Acumulan mucha energía en poco peso. Comparada con los glúcidos, su combustión produce más del doble de energía. Los animales utilizan los lípidos como reserva energética para poder desplazarse mejor. ¿Aguantarían nuestras articulaciones el peso del cuerpo si acumulásemos la energía en forma de glúcidos?

  • Aislantes térmicos. Conducen mal el calor. Los animales de zonas frías presentan, a veces, una gran capa de tejido adiposo.

  • Amortiguadores mecánicos. Absorben la energía de los golpes y, por ello, protegen estructuras sensibles o estructuras que sufren continuo rozamiento.


L pidos ceras

Lípidos: Ceras

Las ceras (o céridos) se forman por la unión de un ácido graso de cadena larga (de 14 a 36 átomos de carbono) con un monoalcohol, también de cadena larga (de 16 a  30 átomos de carbono), mediante un enlace éster.


L pidos ceras1

Lípidos: Ceras

Las ceras (o céridos) se forman por la unión de un ácido graso de cadena larga (de 14 a 36 átomos de carbono) con un monoalcohol, también de cadena larga (de 16 a  30 átomos de carbono), mediante un enlace éster.

+


L pidos ceras2

Lípidos: Ceras

  • Funciones:

  • Proteger e impermeabilizar la piel, pelo, plumas…

  • En artrópodos forma parte del recubrimiento del exoesqueleto

  • Recubrimiento de hojas y tallos jóvenes en vegetales (protegen de evaporación y parásitos)


L pidos complejos o de membrana

Lípidos complejos o de membrana

  • Se llaman así porque forman parte de las membranas celulares, se dividen en:

    • Glicerolípidos

      • Glicerofosfolípidos (fosfoglíceridos)

      • Gliceroglucolípidos

    • Esfingolípidos

      • Fosfoesfingolípidos

      • Glucoesfingolípidos


Fosfol pidos fosfoglic ridos y esfingol pidos

Fosfolípidos: Fosfoglicéridos y esfingolípidos

  • LOS FOSFOLÍPIDOS

  •  Son lípidos que forman parte de las membranas celulares.

  • Incluyen un grupo fosfato (derivado del ácido ortofosfórico (H3PO3), de ahí su nombre.

  • Derivan de la glicerina (propanotriol)  y se llaman fosfoglicéridos

  • o derivan de la esfingosina (un alcohol más complejo) y se llaman esfingo(fosfo)lípidos.


Fosfol pidos fosfoglic ridos y esfingol pidos1

Fosfolípidos: Fosfoglicéridos y esfingolípidos

  • FOSFOLÍPIDOS: Fosfoglicéridos y Esfingo(fosfo)lípidos:

  • Los fosfoglicéridos y los esfingo(fosfo)lípidos son moléculas que aparecen formando  parte de la estructura de las membranas celulares.

  • Estas moléculas presentan:

    • una parte polar y por tanto hidrófila (cabeza polar)

    • y una parte apolar y por tanto hidrófoba (colas apolares).

  • Por este motivo, se dice que son anfipáticos.


Fosfol pidos fosfoglic ridos y esfingol pidos2

Fosfolípidos: Fosfoglicéridos y esfingolípidos

  • FOSFOLÍPIDOS: fosfoglicéridos y esfingo(fosfo)lípidos:

  • Presentan unna parte polar y por tanto hidrófila (cabeza polar) una parte apolar poreso se dice que son anfipáticos.


Fosfol pidos fosfoglic ridos y esfingol pidos3

Fosfolípidos: Fosfoglicéridos y esfingolípidos

  • FOSFOLÍPIDOS: Fosfoglicéridos y esfingolípidos

  • Los fosfoglicéridos y los esfingolípidos son moléculas que aparecen formando  parte de la estructura de las membranas celulares.


Fosfol pidos fosfoglic ridos

Fosfolípidos: Fosfoglicéridos

  • FOSFOGLICÉRIDOS

  • La estructura de la molécula es un ácido fosfatídico.

  • El ácido fosfatídico está compuesto por:

    • dos ácidos grasos, uno saturado y otro, generalmente insaturado,

    • una glicerina

    • y un grupo fosfato (derivado del ácido ortofosfórico (H3PO3).

  • La unión entre estas moléculas se realiza mediante enlaces de tipo éster.


Fosfol pidos fosfoglic ridos1

Fosfolípidos: Fosfoglicéridos

  • FOSFOGLICÉRIDOS

  • En el ácido fosfatídico, a uno de los oxígenos del grupo fosfato se le une una “molécula-extra” más, con un grupo alcohol (un alcohol, un amino-derivado…).

  • La cabeza polar estar formada por el grupo fosfato más esta “molécula-extra”


Fosfol pidos fosfoglic ridos2

Fosfolípidos: Fosfoglicéridos

  • FOSFOGLICÉRIDOS

  • La estructura de la molécula es un ácido fosfatídico.

  • El ácido fosfatídico está compuesto por dos ácidos grasos, uno saturado y otro, generalmente insaturado, una glicerina y un ácido ortofosfórico. La unión entre estas moléculas se realiza mediante enlaces de tipo éster.


Fosfol pidos fosfoglic ridos3

Fosfolípidos: Fosfoglicéridos

FOSFOGLICÉRIDOS


Fosfol pidos esfingol pidos ceramidas

Fosfolípidos: Esfingolípidos (Ceramidas)

  • Esfingolípidos:

  • Los esfingolípidos están formados por una molécula denominada ceramida.

  • La ceramida está constituida por un ácido graso y una esfingosina.


Fosfol pidos esfingol pidos ceramidas1

Fosfolípidos: Esfingolípidos (Ceramidas)

Esfingolípidos: Unas de las más comunes son las esfingomielinas, muy abundantes en el tejido nervioso, donde forman parte de las vainas de mielina (membranas de los axones de las neuronas).


Fosfol pidos esfingol pidos ceramidas2

Fosfolípidos: Esfingolípidos (Ceramidas)

  • Esfingolípidos:

  • La ceramida está constituida por un ácido graso y una esfingosina.

  • Dependiendo de la molécula que enlace con la ceramida, podemos encontrar fosfoesfingolípidos o glucoesfingolípidos (cerebrósidos).


Fosfol pidos esfingol pidos ceramidas3

Fosfolípidos: Esfingolípidos (Ceramidas)

  • Esfingolípidos:

  • La ceramida está constituida por un ácido graso y una esfingosina.

  • Dependiendo de la molécula que enlace con la ceramida, podemos encontrar fosfoesfingolípidos o glucoesfingolípidos.

+

+

+

+

esfingomielina


Esfingolipidos

Esfingolipidos


L pidos esteroides isoprenoides y prostaglandinas

Lípidos: Esteroides, isoprenoides y prostaglandinas

  • Existen varios grupos muy importantes de lípidos que tienen funciones reguladoras y que están muy relacionadas con muchas vitaminas y hormonas:

    • Prostaglandinas (eicosanoides)

    • Terpenos (o Isoprenoides)

    • Esteroides

Insaponificables

(no producen la reacción de saponificación).


Vitaminas concepto

VITAMINAS, concepto

  • Las vitaminas

  • (del latín vita (vida) + el griego αμμονιακός, ammoniakós "producto libio, amoníaco", con el sufijo latino ina "sustancia")

  • Son compuestos heterogéneos imprescindibles para la vida,

  • En dosis esenciales son trascendentales para el correcto funcionamiento fisiológico.

  • La gran mayoría de las vitaminas esenciales no pueden ser sintetizadas (elaboradas) por el organismo, por lo que éste no puede obtenerlos más que a través de la ingesta equilibrada de vitaminas contenidas en los alimentos naturales.

  • Las vitaminas son precursoras de coenzimas1, (aunque no son propiamente enzimas) grupos prostéticos1 de las enzimas2.

  • 1 Una enzima está básicamente formada por una gran proteína, pero pueden tener una parte “no-proteíca” llamada grupo prostético, Cuando su presencia es necesaria para activar la enzima se denomina coenzima.

  • 2-Esto significa, que la molécula de la vitamina, con un pequeño cambio en su estructura, pasa a ser la molécula activa de una enzima, sea ésta coenzima o no


Hormonas concepto

Hormonas, concepto

  • Las hormonas

  • Son sustancias segregadas por células especializadas, localizadas en glándulas de secreción interna o glándulas endocrinas (o también por células epiteliales1 e intersticiales) con el fin de afectar la función de otras células.

  • Están especializados en la regulación general del organismo así como también en la autorregulación de un órgano o tejido.

  • Todas las hormonas pueden ser sintetizadas por el cuerpo humano a partir de otras moléculas (precursoras)

  • 1Epitelio es el tejido que recubre las superficies libre del organismo (forma la piel, mucosas, cubre los organos,cavidades y conductos del cuerpo, etc también forma glandulas)


L pidos esteroides isoprenoides y prostaglandinas1

Lípidos: Esteroides, isoprenoides y prostaglandinas

Esteroides: Los esteroides son derivados del Esterano (ciclopentano – perhidrofenantreno).


L pidos esteroides isoprenoides y prostaglandinas2

Lípidos: esteroides, isoprenoides y prostaglandinas

  • Esteroides:

  • Esta molécula (Esterano) origina moléculas tales como colesterol,

    estradiol, progesterona, testosterona, aldosterona o corticosterona.

  • Todas ellas son esenciales para el funcionamiento de nuestro

    metabolismo.


L pidos esteroides isoprenoides y prostaglandinas3

Lípidos: esteroides, isoprenoides y prostaglandinas

  • Esteroides:

  • Muchas sustancias importantes en los seres vivos son esteroides o derivados de esteroides.

  • Ejemplos:

    • el colesterol,

    • los ácidos biliares,

    • las hormonas sexuales,

    • las hormonas de la corteza suprarrenal,

    • muchos alcaloides, etc.


L pidos esteroides isoprenoides y prostaglandinas4

Lípidos: esteroides, isoprenoides y prostaglandinas

Los corticosteroides (esteroides derivados de la cortisona, producida por la corteza de las glándulas suprarrenales) están implicados en una variedad de mecanismos fisiológicos, incluyendo aquellos que regulan la inflamación, el sistema inmunitario, el metabolismo de hidratos de carbono, el catabolismo de proteínas, los niveles electrolíticos en plasma y, por último, los que caracterizan la respuesta frente al estrés.

Estas sustancias pueden sintetizarse artificialmente y tienen aplicaciones terapéuticas, utilizándose principalmente debido a sus propiedades antiinflamatorias e inmunosupresoras y a sus efectos sobre el metabolismo. (Wikpedia)


L pidos esteroides isoprenoides y prostaglandinas5

Lípidos: esteroides, isoprenoides y prostaglandinas


L pidos esteroides isoprenoides y prostaglandinas6

Lípidos: esteroides, isoprenoides y prostaglandinas


L pidos esteroides isoprenoides y prostaglandinas7

Lípidos: esteroides, isoprenoides y prostaglandinas

Terpenos: Los isoprenoides o terpenos se forman por la unión de moléculas de isopreno.

Las estructuras que se originan pueden ser lineales o cíclicas.


L pidos esteroides isoprenoides y prostaglandinas8

Lípidos: esteroides, isoprenoides y prostaglandinas

Terpenos:


L pidos esteroides isoprenoides y prostaglandinas9

Lípidos: esteroides, isoprenoides y prostaglandinas


L pidos direcciones de internet

Lípidos. Direcciones de internet

Algunas direcciones útiles (alumnos):

  • http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos5.htm

    Apuntes, con animaciones y actividades interactivas del CNICE (Minist. español)

  • http://genomasur.com/lecturas/Guia02-1.htm

    Proyecto Genomasur, apuntes muy buenos y completos de un nivel medio-elevado

  • http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000024/html/contenido.html

    Curso Universidad de Colombia (interesantes figuras)

  • http://www.ehu.es/biomoleculas/lipidos/tema7.htm

  • Curso de bioquímica de la Universidad del Pais Vasco, muy completo, nivel elevado muy completo.

  • http://www.bionova.org.es/biocast/p1t.htm

    Curso con apuntes, presentaciones, ejercicios del IES MARÍA CASARES


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