Amino Acidos: Sillares de las Proteínas Química Acido-Base de Amino Acidos

2. Amino Acidos: Sillares de las Proteínas • Química Acido-Base de Amino Acidos • Separación y Análisis de mezcla de a.a. • Enlace peptídico

5. CHO HO C H CH2OH COO- H3N+ C H R L-Amino ácido L-Gliceraldehído COO- H3N+ C H H L-Glicina (Gly, G)

7. Estructuras, valores de pKa, abreviaturas • Aminoácidos No polares • Aminoácidos Polares, sin carga • Aminoácidos Acídicos • Aminoácidos Básicos

13. Propiedades Espectroscópicas • Todos los aas absorben luz en region I.R. • Sólo Phe, Tyr, y Trp absorben luz UV • Absorbancia a 280 nm es buen diagnóstico de la presencia de aminoácidos

14. Estereoquímica de los Aminoácidos • Todos quirales EXCEPTO Glicina (Gly) • L-aminoácidos predominan en naturaleza • Nomenclatura D,L basada L-gliceraldehido

15. Propiedades de los Aminoácidos Aminoácido Abreviatura PM % prot Aminoácido Abreviatura PM % prot R polar sin carga Serina Ser S 105 6.8 Prolina Pro P 115 5.2 Treonina Thr T 119 5.9 Cisteina Cys C 121 1.9 Asparagina Asn N 132 4.3 Glutamina Gln Q 146 4.2 Grupo R No polar Glicina Gly G 75 7.2 Alanina Ala A 89 7.8 Valina Val V 117 6.6 Leucina Leu L 131 9.1 Isoleucina Ile I 131 5.3 Metionina Met M 149 2.3 R aromático Fenilalanina Phe F 165 3.9 Tirosina Tyr Y 181 3.2 Triptofano Trp W 204 1.4 R carga positiva Lisina Lys K 146 5.9 Histidina His H 155 2.3 Arginina Arg R 174 5.1 R carga negativa Aspartato Asp D 133 5.3 Glutamato Glu E 147 6.3

20. No en proteínas, parte del metabolismo

23. Qué es el Aspartame? Qué relación tiene con los aminoácidos y con la Fenilcetonuria?

25. COO- H3N+ C H R á c i d o (donador) COO- H2N C H + H+ R COO- H3N+ C H R COOH H3N+ C H R b a s e (aceptor) H+

26. Propiedades Acido-Base Aminoácidos son Acidos Polipróticos Débiles • H2A+ + H2O  HA0 + H+ • COOH-CH-R-NH3++ H2O -COO-CH-R-NH3++ H+ • COOH-CH-R-NH3+ =H2A+ • Ka1 = [ HA0 ] [ H+ ] [-COO-CH-R-NH3+] [ H+ ] __________ = ____________________ [H2A+ ] [COOH-CH-R-NH3+ ]

27. Propiedades Acido-Base La segunda disociación ( grupo amino): • HA0 + H2O  A¯ + H+ • COO--CH-R-NH3+ + H2OCOO--CH-R-NH2 +H+ • Ka2 = [ A¯ ] [ H+ ] __________ [ HA0 ] • Ka2 = [ COO¯ ] [ H+] ________________ [ COO-CH-R-NH3+]

28. Propiedades de los Aminoácidos Aminoácido Abreviatura PM % prot pK1 pK2pI Grupo R No polar Glicina Gly G 75 7.2 2.34 9.60 5.97 Alanina Ala A 89 7.8 2.34 9.69 6.01 Valina Val V 117 6.6 2.32 9.62 5.97 Leucina Leu L 131 9.1 2.36 9.60 5.98 Isoleucina Ile I 131 5.3 2.36 9.68 6.02 Metionina Met M 149 2.3 2.38 9.21 5.74 R aromático Fenilalanina Phe F 165 3.9 1.83 9.13 5.48 Tirosina Tyr Y 181 3.2 2.20 9.11 5.66 Triptofano Trp W 204 1.4 2.38 9.39 5.89

29. Propiedades de los Aminoácidos Aminoácido Abreviatura PM % prot pK1 pK2pI R polar sin carga Serina Ser S 105 6.8 2.21 9.15 5.68 Prolina Pro P 115 5.2 1.99 10.96 6.48 Treonina Thr T 119 5.9 2.11 9.62 5.87 Cisteina Cys C 121 1.9 1.96 10.28 5.07 Asparagina Asn N 132 4.3 2.06 8.80 5.41 Glutamina Gln Q 146 4.2 2.17 9.13 5.65 Aminoácido Abreviatura PM % prot pK1 pK2 pKR pI R carga positiva Lisina Lys K 146 5.9 2.18 8.95 10.53 9.74 Histidina His H 155 2.3 1.82 9.17 6.00 7.59 Arginina Arg R 174 5.1 2.17 9.04 12.48 10.76 R carga negativa Aspartato Asp D 133 5.3 1.88 9.60 3.65 2.77 Glutamato Glu E 147 6.3 2.19 9.67 4.25 3.22

30. COOH H3N+ C H COO- H3N+ C H COO- H2N C H H+ H+ pK’2 pK’1 CH3 CH3 CH3 pH pK2’ pI pK1’ 0.5 1.0 1.5 2.0

32. Cuál es el pK del Acido acético, de la metil amina? Es éste diferente al pK1 y pK2 de los aminoácidos? Por qué?

33. R1 H2N CH C OH O H R2 H N CH COOH + H2O R1 H2N CH C O H R2 N CH COOH dipéptido

35. C-term N-term

37. El oxígeno carbonílico (C=O) tiene una carga parcial negativa El nitrógeno amídico (NH) tiene una carga parcial positiva → se establece pequeño dipolo eléctrico Enlace peptídico tiene naturaleza parcial de enlace doble, → es menos flexible que un covalente simple convencional Todos los enlaces peptídicos en proteínas ocurren en trans