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Sinistra

Sinistra. … e Destra. In ufficio …. In architettura …. Gian Lorenzo Bernini Baldacchino (Roma, San Pietro in Vaticano, 1624-1635). Nell’arte …. Raffaello Madonna Sistina (1513-1514). R. Hoffmann, Sein und Schein – Reflexionen über die Chemie , VCH Weinheim 1995 p 41. Nella tecnica….

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Presentation Transcript

  1. Sinistra … e Destra

  2. In ufficio …

  3. In architettura … Gian Lorenzo Bernini Baldacchino (Roma, San Pietro in Vaticano, 1624-1635)

  4. Nell’arte … Raffaello Madonna Sistina (1513-1514) R. Hoffmann, Sein und Schein – Reflexionen über die Chemie, VCH Weinheim 1995 p 41

  5. Nella tecnica…

  6. In natura… Notocactus herteri D/S 20’000 : 1

  7. In politica … Destra e sinistra http://www.youtube.com/watch?v=Y5eJDLyAtOs

  8. Chirality Ceir = cheir R.E. Gawley, Chirality made simple, Journal of Chemical Education, 2005 vol. 82 pp 1009-1012

  9. Chirality “I call any geometrical figure, or group of points, chiral, andsay that it has chirality, if its image in a plane mirror … cannot be brought to coincide with itself. Two equal and similar righthands are homochirally similar.” Sir William Thomson (Lord Kelvin)The Baltimore Lectures, 1904

  10. Superimposable (achiral) • Mirror point • Nonsuperimposable (chiral) • • Chirality in One Dimension Vladimir Prelog Nobel Prize Chemistry, 1975

  11. Isosceles Mirror line Nonsuperimposable (chiral) Scalene Mirror line Chirality in Two Dimensions Superimposable (achiral)

  12. Chirality in Two Dimensions Superimposable (achiral) Isosceles Internal mirror line Nonsuperimposable (chiral) Scalene No internal mirror line

  13. Chirality in Two Dimensions Superimposable (achiral) Internal mirror line A A A A Internal mirror line

  14. Chirality in Two Dimensions Superimposable (achiral) Nonsuperimposable (chiral) Emblem of Louis XIV, east wall of the Louvre, Paris

  15. Tetris, a Two Dimensional Chirality Puzzle

  16. Tetris, a Two Dimensional Chirality Puzzle

  17. Equilateral Triangles Superimposable,(achiral) Nonsuperimposable,(chiral)

  18. Trigonal Atoms Superimposable,(achiral) Nonsuperimposable,(chiral)

  19. Chirality in Three Dimensions: Regular Tetrahedra Achiral:

  20. Tetrahedral Atoms Achiral:

  21. Chirality in Three Dimensions

  22. Projected to 2-D A Left Hand? Project Three Dimensions Back to Two Right Hand

  23. Agree That the Palmis Facing You Right Hand Left Hand

  24. Agree That the Palmis Facing You Right Hand! Left Hand!

  25. Agree That the Horizontal Bonds Project Toward You Emil Fischer, 1815-1919 (the second) Nobel Prize in Chemistry, 1902

  26. “The world is chiral,enjoy symmetry wherever youfind it.” Vladimir Prelog, 1906-1998 Nobel Prize in Chemistry, 1975

  27. Importanza biologica della chiralità E. Heilbronner J.D. Dunitz, Reflections on Symmetry, VCH, Basel 1993 pp 80, 84, 100

  28. Una questione di tempo …

  29. I descrittori stereochimici per la stereoisomeria configurazionale Costituzione Quale atomo è legato a quale atomo Configurazione Disposizione nello spazio, geometria Conformazione Forma Il passaggio da una configurazione ad un’altra implica rottura e formazione di legami Il passaggio da una conformazione ad un’altra NON implica rottura di legami

  30. I descrittori stereochimici per la stereoisomeria configurazionale E/Z e cis/trans L’assenza di rotazione per la presenza del doppio legame origina l’isomeria geometrica con due stereoisomeri cis-1,2-dicloroetene p.e. 60°C – p.f. -80°C trans-1,2-dicloroetene p.e. 47°C – p.f. -50°C E ( entgegen) o Z (zusammen) CIS o TRANS ? b b Z a a

  31. I descrittori stereochimici per la stereoisomeria configurazionale R/S Prima di attribuire la configurazione R-S bisogna ordinare gli atomi (o i gruppi sostituiti sull’atomo di carbonio stereogeno) secondo una priorità decrescente. Queste sono le regole: • Ordinare gli atomi con numero atomico decrescente e assegnando una lettera dell’alfabeto a, b, c, d (a= massima priorità e d=minima priorità) • Se ciò non è possibile si procede (nella sequenza del gruppo) fino a che si riscontra una differenza • I legami multipli sono prima saturati con gruppi metilici e si procede poi come indicato nella regola 2 Configurazione R Rotazione in senso orario Configurazione S Rotazione in senso antiorario Ci sono due differenti possibilità per disporre 4 sostituenti differenti attorno ad un atomo di carbonio secondo una geometria tetraedrica

  32. Louis Pasteur (1822 – 1895) Enantiomeri: due molecole che risultano una l’immagine speculare dell’altra. Hanno le stesse proprietà chimico fisiche (p.f.; p.e.; solubilità; danno la stessa risposta in tutte le indagini spettrofotometriche quali IR, UV-vis, NMR) Sono differenziabili solo passando da una relazione enantiomerica ad una diastereomerica, cioè formando molecole con proprietà chimico fisiche diverse.

  33. Risoluzione separazione di una miscela racemica nei suoi due enantiomeri

  34. I descrittori stereochimici per la stereoisomeria configurazionale D/L e proiezioni di Fischer Howart Alfa e beta per gli zuccheri: centro anomero - distereoisomeri

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