1 / 19

Materiały pochodzą z Platformy Edukacyjnej Portalu www.szkolnictwo.pl

Materiały pochodzą z Platformy Edukacyjnej Portalu www.szkolnictwo.pl.

meghan
Download Presentation

Materiały pochodzą z Platformy Edukacyjnej Portalu www.szkolnictwo.pl

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Materiały pochodzą z Platformy Edukacyjnej Portalu www.szkolnictwo.pl Wszelkie treści i zasoby edukacyjne publikowane na łamach Portalu www.szkolnictwo.pl mogą być wykorzystywane przez jego Użytkowników wyłącznie w zakresie własnego użytku osobistego oraz do użytku w szkołach podczas zajęć dydaktycznych. Kopiowanie, wprowadzanie zmian, przesyłanie, publiczne odtwarzanie i wszelkie wykorzystywanie tych treści do celów komercyjnych jest niedozwolone. Plik można dowolnie modernizować na potrzeby własne oraz do wykorzystania w szkołach podczas zajęć dydaktycznych.

  2. ESTRY

  3. Spis treści • Wiadomości wstępne • Występowanie • Właściwości fizyczne estrów • Nazewnictwo • Otrzymywanie • Właściwości chemiczne • Estry nieorganiczne • Tłuszcze właściwe (lipidy proste) • Zastosowanie estrów

  4. WIADOMOŚCI WSTĘPNE Estryto pochodne alkoholi lub fenoli, w których grupa alkilowa lub arylowa jest związana z resztą kwasu organicznego (estry kwasów karboksylowych) lub z resztą kwasu nieorganicznego (estry kwasów nieorganicznych) Wzór ogólny estru kwasu karboksylowego GRUPAESTROWA PRZYKŁAD azotan(V) metylu benzoesan metylu mrówczan metylu propionian etylu

  5. WYSTĘPOWANIE • Estry należą do jednych z najbardziej rozpowszechnionych związków naturalnych. • Estry są podstawowymi składnikami zapachów kwiatów, owoców i ziół. Około 6000 różnych estrów znaleziono w tych produktach. • Do estrów należą tłuszcze i woski. Tłuszcze ( estry glicerolu i kwasów organicznych o długich, nierozgałęzionych łańcuchach) stanowią najpowszechniejszą grupę estrów. Tłuszcze występują w organizmach zwierzęcych oraz niektórych roślinach. W organizmach zwierzęcych stanowią one materiał zapasowy.Tłuszcze roślinne znajdują się w owocach i nasionach takich roślin, jak oliwka, rzepak, słonecznik, len, bawełna, soja. Woski (estry wyższych kwasów tłuszczowych monokarboksylowych (do 80 atomów węgla) oraz wyższych alkoholi monowodorotlenowych) Najbardziej znanym w naturze jest wosk pszczeli. Wosk pochodzący z wełny owczej znany jest pod nazwą lanolina. • Estry kwasów nieorganicznych znajdują się w organizmach żywych.

  6. WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE ESTRÓW • Estry niższych kwasów alifatycznych to bezbarwne ciecze o bardzo przyjemnych, zazwyczaj owocowych zapachach i słabo rozpuszczalne w wodzie. W miarę wzrostu długości łańcucha zmienia się ich stan skupienia od cieczy, przez gęste oleiste płyny, do ciał stałych. • Estry wyższych kwasów są bezwonne i nierozpuszczalne w wodzie. • Temperatury topnienia i wrzenia estrów są niższe niż odpowiednich kwasów • karboksylowych. Przyczyną tej różnicy jest fakt, że cząsteczki estrów nie zawierają grupy –OH i nie mogą tworzyć wiązań wodorowych między sobą. • W wodzie rozpuszczają się jedynie estry o niskich masach molowych (dzięki • tworzeniu wiązań wodorowych między –COO– a cząsteczkami wody). • Są dobrymi rozpuszczalnikami dla związków organicznych.

  7. Przykładowe zapachy estrów

  8. NAZEWNICTWO • Nazwy estrów tworzy się podobnie jak nazwy soli kwasów karboksylowych, z tą różnica, że zamiast nazwy metalu podaje się nazwę pochodzącej od alkoholu grupy węglowodorowej przyłączonej do kwasu. • Pierwszym członem nazwy jest nazwa kwasu, z którego powstał ester, z końcówką -an, drugim nazwa alkoholu, z którego powstał ester, z końcówką • ylu. • Często stosowane są również nazwy zwyczajowe PRZYKŁAD

  9. OTRZYMYWANIE Reakcja estryfikacji Główną metodę otrzymywania estrów stanowi reakcja kwasów karboksylowych z alkoholami w obecności jonów H+ pełniących funkcję katalizatora. Reakcję tę określa się mianem reakcji estryfikacji. Reakcja estryfikacji jest reakcją odwracalną, wobec czego do osiągnięcia wysokiej wydajności potrzebne jest stosowanie nadmiaru jednego z reagentów. Nadmiar alkoholu pełni równocześnie rolę rozpuszczalnika. Równowagę reakcji estryfikacji można też przesunąć na prawo usuwając jeden z produktów, najczęściej wodę. Kwas siarkowy (VI) pełni role katalizatora gdyż dostarcza protonów, a również jako substancja higroskopijna wiąże wodę, która powstaje w środowisku reakcji. Estryfikacja należy do grupy reakcji o nazwie reakcje kondensacji, w których z dwóch cząsteczek reagentów organicznych powstaje „skondensowany” produkt główny i cząsteczka prostego produktu ubocznego, np. wody.

  10. Reakcja chlorków kwasów karboksylowych z alkoholami • Reakcja bezwodników kwasowych i alkoholi lub fenoli • Reakcja transestryfikacjiReakcja chemiczna, która prowadzi do otrzymania estrów przez reakcję estrów w obecności jonów wodorowych jako katalizatora z: • innymi alkoholami (alkoholiza):R1C(O)OR2 + R3OH ↔ R1C(O)OR3 + R2OH • - kwasami (acydoliza):R1C(O)OR2 + R4COOH ↔ R4C(O)OR2 + R1COOH

  11. WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE Hydroliza Najważniejszą reakcją estrów jest reakcja hydrolizy kwasowej. Powoduje ona rozpad estru na kwas i alkohol. Zachodzi pod wpływem wody i przy zastosowaniu kwasu jako katalizatora. Hydroliza kwasowa estrów jest odwróceniem reakcji estryfikacji. Estry można również hydrolizować w środowisku zasadowym. Powstaje wtedy sól kwasu karboksylowego i alkohol. Hydroliza zasadowa estrów jest reakcją praktycznie nieodwracalną, ponieważ alkohole nie reagują z solami

  12. Ulegają reakcji spalania • Octan etylu: CH3COOC2H5 + 5O2 --> 4CO2 + 4H2O • Mrówczan propylu: HCOOC3H7 + 4O2 --> 3CO2 + 4H2O • W reakcji amonolizy estrów powstają amidy • Alkoholiza estrów • Estry pod wpływem alkoholu ulegają alkoholizie. Jest to reakcja odwracalna, katalizowana zarówno przez kwasy, jak i zasady.

  13. ESTRY NIEORGANICZNE Jednym z najbardziej znanych jest triazotan glicerolu zwany niesłusznie nitrogliceryną Związek ten jest silnym środkiem wybuchowych, jest składnikiem dynamitu (mieszanina tri azotanu (V) glicerolu, wypełniacza proszkowego i prochu bezdymnego). Jest szeroko stosowany w medycynie jako 1% roztwór przy schorzeniach układu krążenia i serca. Estry kwasu siarkowego (VI) mają zastosowanie jako detergenty. Triazotan (v) glicerolu Fosforan 2,3 – diacyloksypropylu fosfolipidy budują błony komórkowe Wybuch spowodowany wewnątrz cząsteczkowym utlenieniem atomów węgla i wodoru tlenem zawartym w reszcie kw. azotowego 2 C 3 H 5 (ONO 2 ) 3 - 6 CO 2 + 5 H 2 O + 3 N 2 + ½ O 2

  14. TŁUSZCZE WŁAŚCIWE (LIPIDY PROSTE) Tłuszcze właściwe to estry gliceryny i kwasów tłuszczowych. W zależności od tego ile reszt kwasowych wiąże się z grupami OH gliceryny, tłuszcze właściwie dzielimy na mono-, dwu- lub trójglicerydy. W reakcji z gliceryną może brać udział większa liczba różnych kwasów tłuszczowych (maksymalnie trzy, czyli tyle ile grup hydroksylowych posiada gliceryna). Powstają wtedy tłuszcze posiadające w cząsteczce różne kwasy tłuszczowe (np. 1-palmityno-2-stearyno-3-oleino-trójgliceryd)

  15. Hydroliza tłuszczów Hydrolizę tłuszczów z udziałem zasad nazywa się zmydlaniem. Produktami zmydlania są gliceryna i sole kwasów tłuszczowych (mydła). Utwardzanie tłuszczów Utwardzanieto metoda pozwalająca na przekształcenie tłuszczów ciekłych (nienasyconych) w stałe.

  16. Tłuszcze można podzielić ze względu na stan skupienia na: stałe i ciekłe (oleje). Tłuszcze stałe składają się z nasyconych reszt kwasowych, o długich łańcuchach, podczas gdy tłuszcze ciekłe mają w cząsteczkach nienasycone reszty kwasowe. Tłuszcze pochodzenia zwierzęcego występują zwykle w postaci stałej, wyjątek stanowi tran będący tłuszczem ciekłym. Tłuszcze pochodzenia roślinnego występują zwykle w stanie ciekłym, wyjątkiem jest masło kakaowe i tłuszcz kokosowy. Świeże tłuszcze mają odczyn obojętny, jednak pod wpływem mikroorganizmów i wilgoci ulegają jełczeniu. Zjełczałe masło ma odczyn kwaśny i zapach pochodzący od kwasu masłowego. W tłuszczach nienasyconych z biegiem czasu obserwuje się utlenianie i zestalanie.

  17. ZASTOSOWANIE ESTRÓW • Dodatki do artykułów spożywczych • Przemysł kosmetyczny i perfumeryjny (składniki zapachowe) • Wiele estrów niższych kwasów karboksylowych i alkoholi otrzymuje się syntetycznie i stosuje jako rozpuszczalniki do farb i lakierów (octan etylu, octan butylu) • mrówczan etylu – (ciecz rozpuszczalna w wodzie i etanolu)znajduje zastosowanie jako rozpuszczalnik azotanu i octanu celulozy, oraz jako środek do perfumowania mydeł. Jest także składnikiem esencji spożywczych • octan etylu – ciecz – rozpuszczalnik estrów celulozy, tłuszczów, wosków, klejów (np. modelarskich), składnik zmywacza do paznokci • Poliester (terylen, dakron, elana) otrzymany w wyniku reakcji polikondendensacji glikolu etylenowego i kwasu ftalowego znalazł zastosowanie m.in. w przemyśle włókienniczym do produkcji tkaniny polartec. • Pleksi (poli-metakrylan metylu, bezpieczne szkło) — analog polietylenu, zawierający grupy estrowe. • Biodiesel (estry metylowe kwasów tłuszczowych) — to biopaliwo (przetworzony chemicznie olej roślinny, np. rzepakowy) do silników wysokoprężnych (Diesla). • Wchodzą w skład leków np..kwas acetylosalicylowy (polopiryna, aspirin) jest od 1899 roku lekiem przeciwbólowym, przeciwgorączkowym i przeciwzapalnym:

  18. „Chemia 2” S. Hejwowska „ Chemia od A do Z” M. Klimaszewska http://www.chemiawlo.pl/

More Related