1 / 31

ГБОУ ВПО КрасГМУ им. проф.В.Ф. Войно-Ясенецкого Минздрава России Фармацевтический коллед ж

ГБОУ ВПО КрасГМУ им. проф.В.Ф. Войно-Ясенецкого Минздрава России Фармацевтический коллед ж. Лекция №3 Тема: « Производные тропана . Производные бензилизохинолина .». Лектор: Кириенко З.А. Красноярск, 2013. План: Понятие о производных тропана . Атропина сульфат.

konane
Download Presentation

ГБОУ ВПО КрасГМУ им. проф.В.Ф. Войно-Ясенецкого Минздрава России Фармацевтический коллед ж

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript


  1. ГБОУ ВПО КрасГМУ им. проф.В.Ф. Войно-Ясенецкого Минздрава России Фармацевтический колледж Лекция №3 • Тема: «Производные тропана. Производные бензилизохинолина.» Лектор: Кириенко З.А. Красноярск, 2013

  2. План: • Понятие о производных тропана. • Атропина сульфат. • Папаверина гидрохлорид.

  3. 1.Понятие о производных тропана. Кольцо тропана состоит из двух колец: пятичленного – пирролидинового и шестичленного –пиперидинового. • Основными представителями тропановых алкалоидов являются атропин и его левовращающий изомер гиосциамин, скополамин.

  4. Атропина сульфат Atropini sulfas Тропиновый эфир d,l-троповой кислоты сульфат

  5. Описание.Белый кристаллический порошок или зернистый порошок без запаха. Легко растворим в воде и спирте, не растворим в эфире и хлороформе

  6. Реакции подлинности.1.1.На сульфат ион. Реакцию проводят с раствором бария хлорида, образуется белый осадок нерастворимый в кислотах и щелочах.R2*H2SO4 + BaCl2 → 2R*HCl + BaSO4

  7. 1.2. Реакция на троповую кислоту. Витали – Морена. Атропин нагревают с концентрированной азотной кислотой и выпаривают, получается желтое окрашивание вследствие образования полинитросоединения; при добавлении спиртового раствора гидроксида калия появляется фиолетовое окрашивание

  8. 1.3. Определяют температуру плавления (115-1170 С.) основания атропина после осаждения его раствором аммиака и высушивания. R2*H2SO4 + 2NH4OH → 2R + (NH4)2SO4 + 2H2O O C H 1.4. Полученное основание нагревают с кристаллическим дихроматом калия и раствором серной кислоты, появляется запах бензальдегида.

  9. 2.На наличие третичного азота. Наиболее • характерной является реакция с • пикриновой кислотой,образуются • пикраты желтого цвета. OH O- O2N NO2 NO2 O2N NCH3 N+CH3 NO2 NO2 *

  10. Количественное определение. 1.Метод кислотно-основного титрования в неводных средах • Растворитель - безводная уксусная кислота. • Индикатор: кристаллический фиолетовый. • Титрант: HClО₄ 0,1 моль/л

  11. CH3COOH

  12. 2. При внутриаптечном контроле метод алкалиметрии по связанной серной кислоте. Титрование проводят в присутствии спирто-хлороформной смеси с индикатором фенолфталеином до появления слабо розового окрашивания водного слоя. R2 H2SO4 + 2NaOH → Na2SO4 + 2 H2O +2R↓ F = 1/2 Применение. Атропин является холинолитическим средством, проявляя также спазмолитический эффект. В аптеках готовят глазные капли, растворы и порошки. Выпускается в ампулах по 1 мл 0,1 % раствор.

  13. Хранение. • В хорошо укупоренной таре. Субстанция состоит на предметно-количественном учете.

  14. Папаверина гидрохлорид.Papaverinihydrochloridum Мм= 375,86 6.7-Диметокси-1-(3,4- диметоксибензил)- изохинолина гидрохлорид.

  15. Описание.Белый кристаллический порошок, слегка горьковатого вкуса. Медленно растворим в воде, мало в этаноле, растворим в хлороформе.

  16. Реакции подлинности. 1.1. Реакции окисления за счет метоксильных групп. а) при действии на препарат концентрированной азотной кислотой появляется желтое окрашивание, которое при нагревании переходит в оранжевое.

  17. HONO2 [O]

  18. б) при действии на препарат концентрированной серной кислотой при слабом нагревании появляется фиолетовое окрашивание. [O] H2SO4

  19. в) с реактивом Марки возникает желтое окрашивание, переходящее в оранжевое.

  20. 1.2.Реакция каролиновой пробы. К субстанции прибавляют концентрированную серную кислоту, уксусный ангидрид и нагревают. Возникает ярко-желтое окрашивание с зеленой флюоресценцией.

  21. 1.3.Реакция осаждения основания папаверина. Осаждение проводят раствором ацетата натрия, осадок основания отделяют и определяют температуру плавления (1450-1470С) в фильтрате определяют хлорид ион. C20H21NO4 * HCl + CH3COONa → NaCl + C20H21NO4↓ + CH3COOH NaCl + AgNO3 →AgCl↓ + NaNO3 AgCl↓ + 2 NH3 → [Ag(NH3)2]Cl 1.4.Реакции на третичный азот.

  22. Количественное определение. 1.Метод кислотно-основного титрования в неводных средах • Растворитель безводная уксусная кислота. Прибавляют ацетат ртути (2) для связывания гидрохлорида. • Индикатор: кристаллический фиолетовый. • Титрант: HClO4 0,1 моль/л 2 2

  23. 2.Метод алкалиметрии по связанной хлороводородной кислоте. Навеску порошка растворяют в воде, прибавляют спирто-хлороформную смесь для растворения основания папаверина, титруют раствором NaOH 0,1 моль/л, индикатор фенолфталеин до слабо-розового окрашивания водного слоя. C20H21NO4 * HCl + NaOH → C20H21NO4 + NaCl + H2O

  24. 3.Метод аргентометрии, Фаянса. Среда уксуснокислая, индикатор бромфеноловый синий, титрант раствор AgNO3 0,1 моль/л. C20H21NO4 * HCl + AgNO3→ C20H21NO4 * HNO3 + AgCl↓

  25. Применение. Папаверин характеризуется высокой спазмолитической активностью. Он расслабляет гладкую мускулатуру органов брюшной полости. • Форма выпуска : порошок( субстанция), в ампулах 1-2% раствор, таблетки в смеси с другими компонентами.

  26. Хранение. В хорошо укупоренной таре, защищенном от света месте.

  27. Рекомендуемая литература Обязательная: • Глущенко Н.Н., Плетнева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия. • М.: Академия, 2004.- 384 с. с 304-315 • Государственная фармакопея Российской Федерации/ Издательство • «Научный центр экспертизы средств медицинского применения», 2008. • -704с.:ил. Дополнительная: • Беликов В. Г.Фармацевтическая химия. – 3-е изд., М., МЕДпресс-информ • - 2009. 616 с:ил. Электронные ресурсы: Фармацевтическая библиотека [Электронный ресурс]. URL:http://pharmchemlib.ucoz.ru/load/farmacevticheskaja_biblioteka /farmacevticheskaja_tekhnologija/9

More Related