Autor Nilxon Rodríguez Maturana Lic. Química y Biología (U. T. CH.) Esp . C. P. D. (U. A. N.)

1. Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana LOS HIDROCARBUROS ALQUENOS Autor Nilxon Rodríguez Maturana Lic. Química y Biología (U. T. CH.) Esp. C. P. D. (U. A. N.) Esp. Informática y Telemática (F. U. A. A.)

2. 1 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana LOS HIDROCARBUROS ALQUENOS ( C = C) Los hidrocarburos alquenos también son conocidos con el nombre de olefinas, (del latín, oleum = aceite y ficare = hacer). Se caracterizan por ser más reactivos que los alcanos, éstos hidrocarburos son isómeros de los cicloalcanos. Los alquenos se caracterizan por ser insaturados ya que poseen o tienen enlaces dobles uniendo los carbonos en las cadenas. Cuando la molécula de un alqueno presenta dos enlaces dobles estos reciben el nombre genérico de alcadienos, con tres alcatrienos, algunos autores deciden llamarlos polienos cuando tiene dos o más dobles enlaces. Lic. Q. B. Nilxon RoMa Los alquenos tienen como formula general la siguiente: Donde ( C ), equivale a CARBONO. Cn H2 * (n) Donde (n), equivale a un número arábigo entero Donde ( H ), equivale a HIDROGENO. ALQUENOS

3. 2 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana LOS HIDROCARBUROS ALQUENOS ( C = C) ejercicios C5H10 Formula molecular Teniendo en cuenta los siguientes valores para ( n ) : 5 y8, emplee la formula general de los alquenos para construir o elaborar las formulas : Lic. Q. B. Nilxon RoMa b.- Estructural c.- Condensada. a.- Molecular H H H H H -C =C –C –C –C- d.- Nombre del compuesto. Formula estructural H H s O l u c i ó n Si n = 5 H H H C = C –C-C -C Cn H2 * (n) Formula condensada H3 H2 H2 H H2 C H2* (5) 5 Nombre del compuesto Pent eno C H F. MOLECULAR 5 10

4. 3 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana LOS HIDROCARBUROS ALQUENOS ( C = C) ejercicios C8H16 Formula molecular Teniendo en cuenta los siguientes valores para ( n ) : 8, emplee la formula general de los alquenos para construir o elaborar las formulas : Lic. Q. B. Nilxon RoMa b.- Estructural c.- Condensada. a.- Molecular -C –C –C –C –C –C –C =C- H H H H H H H H d.- Nombre del compuesto. s O l u c i ó n H H Formula estructural Si n = 8 H H H H H H Cn H2 * (n) C -C –C –C –C-C -C =C Formula condensada H2 H2 H2 H2 H2 H H3 H2 C H2* (8) 8 Oct eno Nombre del compuesto C H F. MOLECULAR 8 16

5. 4 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE ALQUENOS En la actualidad la nomenclatura de los compuestos orgánicos se rige por las normas establecidas por la IUPAC. Su nomenclatura se basa en prefijos numéricos(et, prop, but, pent, etc.) que indican la cantidad de carbonos presentes en lacadena principal, el nombre lo complementa el sufijo(eno). Por ejemplo: Lic. Q. B. Nilxon RoMa 2 Carbono Et eno Eteno 3 Carbono Prop eno Propeno Cant. Carbono 4 Carbono But eno Buteno SUFIJO ALQUENO NOMBRE PREFIJO NUMÉRICO 5 Carbono Pent eno Penteno

6. 5 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE ALQUENOS NORMALES Para nombrar o leer éste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las siguientes normas o reglas: Para nombrar o leer éste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las siguientes normas o reglas: Para nombrar o leer éste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las siguientes normas o reglas: EJERCICIOS EJERCICIOS EJERCICIOS Lic. Q. B. Nilxon RoMa Si la cadena presenta dos o más enlaces dobles, se debe indicar la posición de éstos dentro de la cadena , además debe indicarse la cantidad de enlaces dobles con prefijos numérico por ejemplo: Solo se indica la posición del doble enlace dentro de la cadena principal siempre y cuando dicho enlace se encuentre del segundo carbono en adelante, por ejemplo: Cuando el doble enlace se encuentra en el carbono No. 1 o primer carbono de la cadena principal, no se escribe o no se indica en el nombre del compuesto, por ejemplo: CH2 =CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 1 7 2 3 4 5 6 CH3–CH2–CH= CH–CH2–CH= CH–CH3 CH3 –CH2 –CH =CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 3 3 8 8 1 1 2 2 4 4 5 5 6 6 7 7 NUMERACIÓN NEGRA 7 6 5 4 3 2 1 NUMERACIÓN NEGRA NUMERACIÓN NEGRA Hepteno 8 8 7 7 6 6 5 5 4 4 3 3 2 2 1 1 NUMERACIÓN CAFÉ NUMERACIÓN CAFÉ 2 + 5 = 7 6 5 4 CH3– CH2–CH2–CH= CH2 Posición del doble enlace Posición de los dobles enlaces Posición del doble enlace Posición del doble enlace 3 + 6 = 9 3 1 1 3 - Octeno 5 1 2 3 4 REGLA No. 3 REGLA No. 1 REGLA No. 2 NUMERACIÓN CAFÉ NUMERACIÓN AZUL eno Octa di 2,5 - 5 4 3 2 1 NUMERACIÓN ROJA Penteno

7. 6 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS Para nombrar o leer éste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las siguientes normas o reglas: Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierda a derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombre correcto, que será la que indique la(s) posiciones mas baja del o los enlace(s) doble(s) que presenta la cadena, esto se hace por medio de suma si en la cadena hay dos o más enlaces así : Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo en cuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de los enlace(s) doble(s), en primer lugar se escriben los nombres de las ramifi- ciones o sustituyentes y luego se indican la(s) posición(es) del o los doble(s) enlace(s) en la cadena principal, así: Nota: Cuando el enlace doble se encuentra en el carbono No. 1 de la cadena principal no se indica dicha posición, sólo se hace cuando está apartir del carbono No. 2 de la cadena principal. Una vez que se selecciona la cadena de carbonos (continuos) la que contiene el o los enlace(s) doble(s) o cadena principal, los carbonos y demás elementos que quedan por fuera de dicha cadena pasan a ser grupos sustituyentes o ramificaciones, por ejemplo: Ejercicio No. 1 Lic. Q. B. Nilxon RoMa CH3 –CH2 –C –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 CH2 CH3 –CH2 –C –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 CH2 CH3 –CH2 –C –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 CH2 CH3 –CH2 –C –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 CH2 Grupo sustituyente o ramificación 2 3 4 5 6 7 Se selecciona o elige la cadena principal de carbonos (continuos) y ésta tiene que contener o incluir el enlace o los enlaces doble(s)no siempre es la más larga, dicha cadena es la que determina la base de nombre del compuesto, por ejemplo: 6 5 4 3 2 1 2 3 4 5 6 7 7 1 6 5 4 3 2 1 1 Posición del o de los doble(s) enlace(s) dentro de la cadena carbonada según cada de las numeración 2 3 4 5 6 7 8 1 7 Posición del doble enlace 6 NUMERACIÓN NEGRA NUMERACIÓN ROJA 5 4 3 2 1 Etil o Etilo REGLA No. 3 REGLA No. 2 REGLA No. 1 REGLA No. 4 6 1 7 Hepteno 2 - Etil El nombre del compuesto es: La cadena principal es ésta ya que ella incluye o contiene el doble enlace, la cadena caféaunque Incluye el doble enlace es muy corta y la negra se descarta ya que no incluye el doble enlace. Siempre se escoge como cadena correcta la que el doble(s) enlace(s) de la numeración más baja

8. 7 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS Para nombrar o leer éste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las siguientes normas o reglas: Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierda a derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombre correcto, que será la que indique la(s) posiciones mas bajadel o los enlace(s) doble(s) que presenta la cadena, esto se hace por medio de suma si en la cadena hay dos o más enlace(s) doble(s) así : Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo en cuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de los doble(s) enlace(s), además debe indicarse mediante prefijos numéricos (di=2, tri=3, but=4, etc) la cantidad de enlaces dobles que presente el compuesto, así: Una vez que se selecciona la cadena de carbonos (continuos) la que contiene el o los enlace(s) doble(s) o cadena principal, los carbonos y demás elementos que quedan por fuera de dicha cadena pasan a ser grupos sustituyentes o ramificaciones, por ejemplo: Ejercicio No. 2 Lic. Q. B. Nilxon RoMa CH3 –CH = C –CH2 –CH2 –CH2 –CH =CH2 CH3 CH3 –CH = C –CH2 –CH2 –CH2 –CH =CH2 CH3 Se selecciona o elige la cadena principal de carbonos (continuos) y ésta tiene que contener o incluir el enlace o los enlaces doble(s) no siempre es la más larga, dicha cadena es la que determina la base de nombre del compuesto, por ejemplo: 1 2 3 4 5 6 7 8 8 6 7 5 4 3 2 1 CH3 –CH = C –CH2 –CH2 –CH2 –CH =CH2 CH3 CH3 –CH = C –CH2 –CH2 –CH2 –CH =CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 8 6 7 5 4 3 2 1 Posición del o los doble(s) enlace(s) según cada numeración, si llegara a haber igualdad en las posiciones de los dobles enlaces dentro de la cadena, se tienen en cuenta las ramificaciones para el desempate. 1 2 3 4 5 6 7 8 Grupo sustituyente o ramificación 6 NUMERACIÓN NEGRA NUMERACIÓN CAFÉ 6 - Metil - 1,6 - Octadieno Posición de dobles enlaces El nombre del compuesto es: 5 4 3 2 1 7 REGLA No. 3 REGLA No. 2 REGLA No. 1 REGLA No. 4 Metil o Metilo Las cadenas roja y la café deben descartarse ya que no cumple con las reglas de la IUPAC, porque en ellas no se incluye los 2 dobles enlaces. La única que cumple es la cadena negra Siempre se escoge como cadena correcta la que al sumar la posición de los dobles enlaces en la cadena carbonada de la numeración más baja. 2 + 7 = 9 1 + 6 = 7

9. 8 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierda a derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombre correcto, que será la que indique la(s) posiciones mas baja del o los enlace(s) doble(s) que presenta la cadena, esto se hace por medio de suma si en la cadena hay dos o más enlace(s) doble(s) así : Para nombrar o leer éste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las siguientes normas o reglas: Una vez que se selecciona la cadena de carbonos (continuos) la que contiene el o los enlace(s) doble(s) o cadena principal, los carbonos y demás elementos que quedan por fuera de dicha cadena pasan a ser grupos sustituyentes o ramificaciones, por ejemplo: Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo en cuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de los doble(s) enlace(s), así: Ejercicio No. 3 Lic. Q. B. Nilxon RoMa CH3 –CH2 -CH = C –CH2 –CH3 CH3 CH3 –CH2 -CH = C –CH2 –CH3 CH3 CH3 –CH2 -CH = C –CH2 –CH3 CH3 CH3 –CH2 -CH = C –CH2 –CH3 CH3 1 6 5 4 3 2 Se selecciona o elige la cadena principal de carbonos (continuos) y ésta tiene que contener o incluir el enlace o los enlaces doble(s) no siempre es la más larga, dicha cadena es la que determina la base de nombre del compuesto, por ejemplo: 1 6 5 4 3 2 1 6 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 Posición del o los doble(s) enlace(s) según cada numeración, si llegara a haber igualdad en las posiciones de los dobles enlaces dentro de la cadena, se tienen en cuenta las ramificaciones o sustituyente para definir el desempate. 1 2 3 4 5 6 NUMERACIÓN ROJA NUMERACIÓN VERDE 5 4 3 3 - Metil - 3 - Hexeno Posición del doble enlace Pos. Doble enlace + Sustituy El nombre del compuesto es: 2 Grupo sustituyente o ramificación Metil o Metilo 1 REGLA No. 4 REGLA No. 1 REGLA No. 2 REGLA No. 3 La cadenaverdedebe descartarse ya que no cumple con las reglas de la IUPAC, porque aunque ella incluye el doble enlace su longitud es menor o más corta que la cadena roja. Siempre se escoge como cadena correcta la que al sumar la posición de los dobles enlaces en la cadena carbonada de la numeración más baja. 3 + 3 = 6 3 3 + 4 = 7 3

10. 9 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS EJERCICIO No. 1 EJERCICIO No. 2 Teniendo en cuenta los criterios o recomendaciones que establece la I. U. P. A. C. construya o elabore la formula química correcta para el siguientes compuesto: Teniendo en cuenta los criterios o recomendaciones que establece la I. U. P. A. C. construya o elabore la formula química correcta para el siguientes compuesto: Lic. Q. B. Nilxon RoMa 4 - Bromo - 3- terbutil Hexeno 5 - Etil - 4 -metil - 1,4 - Nona di eno (9) carbonos en la cadena principal (6) Carbonos en la cadena principal Bromo Metil C C C C C C C C C 1 2 4 5 6 3 2 3 5 6 7 8 4 9 H2 H H C H H2 C H3 1 Br H2 H2 H H2 H2 H2 C H3 CH3 CH3 - CH2 CH3 - C - CH3 CH3 C C C Terbutil Etil

11. 10 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS 5.- DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES 3.- HIDROHALOGENACIÓN 2.- HALOGENACIÓN 4.- HIDRATACIÓN 1.- HIDROGENACIÓN Cuando los alquenos se tratan con H2, se adicionan a su estructura los 2 átomo de hidrógeno debido a la ruptura del enlace doble, ésta reacción ocurre en presencia de Pd, Ni o Pt como catalizadores, por ejemplo: Como su nombre lo indica le quitamos el agua adicionándose a los alquenos con un catalizador ácido sulfúrico diluido para producir alcohol. Esta reacción de adición ocurre usualmente con los elementos cloro y Bromo, y con el yodo no reaccionan. Como su nombre lo indica el agua reacciona adicionándose a los alquenos con un catalizador ácido diluido para producir alcohol. Esta reacción de adición ocurre usualmente con los ácidos hidrácidos de cloro, yodoy bromo, y se adicionan al doble enlace para producir los halogenuros de alquilo. Lic. Q. B. Nilxon RoMa El orden de reactividad de éstos ácidos hidrácidos es el siguiente: HI > HBr> HCl, por ejemplo: Con el cloro y el bromo los alquenos incorporan los dos átomos del halógeno produciendo u originando los derivados dihalogenados, por ejemplo: CH3 -CH -CH3 CH3 -CH -CH3 Br Br H H OH Cl H OH H Cl OH H OH CH3 -CH -CH3 CH3 -CH2 -CH3 Pt H2SO4 H2SO4 + CH2 = CH -CH3 CH2 -CH -CH3 CH2 -CH -CH3 H+1- OH-1 + + CH2 = CH -CH3 CH2 = CH -CH3 CH2 -CH -CH3 H+1Cl-1 + CH2 = CH -CH3 CH2 -CH -CH3 Br2 Bromo Agua Agua (H2O) Propeno Propeno Propeno Propeno Propeno Hidrógeno 2 - Propanol 1,2 - dibromopropano Propano 2 - Propanol 2 - Cloropropano Ácido clorhídrico 160 ºC 10 % + CH2 = CH -CH3 CH2 -CH -CH3 H2 La regla de Markovnicovafirma que en las reacciones de adición a enlaces dobles o triples la parte positiva del reactivo es decir el hidrógeno se adiciona al carbono que tenga el mayor número de hidrógeno. La regla de Markovnicovafirma que en las reacciones de adición a enlaces dobles o triples la parte positiva del reactivo es decir el hidrógeno se adiciona al carbono que tenga el mayor número de hidrógeno. La regla de Markovnicovafirma que en las reacciones de adición a enlaces dobles o triples la parte positiva del reactivo es decir el hidrógeno se adiciona al carbono que tenga el mayor número de hidrógeno.

12. 11 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana ISOMERÍA EN LOS ALQUENOS Isomería de posición C Lic. Q. B. Nilxon RoMa 1 2 3 4 5 H2 H2 H C H3 H2 C C 1 - Penteno C5 H10 1 2 3 4 5 H2 H3 H C H3 H C C C C C 2 - Penteno

13. 12 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana ISOMERÍA EN LOS ALQUENOS Isomería de cadena 5 C C C Lic. Q. B. Nilxon RoMa 1 2 3 4 5 H2 H2 H C H3 H2 H2 H2 C H3 1 2 3 4 n - Penteno 2 – Metilbuteno --------------------------------------------------------------------------------------------- C5 H10 5 C 5 C C C C C C C C C H H2 H C H3 CH3 CH3 CH3 H3 H C H3 1 2 3 4 1 2 3 4 3 – Metilbuteno 2 – Metil– 2-buteno

14. 13 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana ISOMERÍA EN LOS ALQUENOS Isomería Trans - Cis 1 H C H3 Lic. Q. B. Nilxon RoMa Isomería Trans 3 2 Trans -2- Buteno C C C C H3 H 4 Trans: Significa tener los dos grupos (CH3 ) ubicados a lados opuestos del doble enlace. ---------------------------------------------------------------------- C4 H8 H H Isomería Cis 3 2 C Cis -2- Buteno C H3 C H3 4 1 Cis: Significa tener los dos grupos (CH3 ) se ubican del mismo lado del doble enlace.

15. Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana LOS HIDROCARBUROS ALQUENOS Autor Nilxon Rodríguez Maturana Lic. Química y Biología (U. T. CH.) Esp. C. P. D. (U. A. N.) Esp. Informática y Telemática (F. U. A. A.)