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Alcaloides. Los alcaloides son compuestos nitrogenados , que se comportan como bases frente a los ácidos, formando sales. En su gran mayoría son de origen natural, sobre todo del reino vegetal, aunque se encuentren algunos semisintéticos y otros exclusivamente sintéticos.
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Alcaloides Los alcaloides son compuestos nitrogenados, que se comportan como bases frente a los ácidos, formando sales. En su gran mayoría son de origen natural, sobre todo del reino vegetal, aunque se encuentren algunos semisintéticos y otros exclusivamente sintéticos. Presentan notables propiedades fisiológicas y toxicológicas, que se ejercen fundamentalmente sobre el sistema nervioso central, con predominio en alguno de sus niveles. Como fármacos el uso prolongado de alguno de estos de estos compuestos produce en el hombre acostumbramiento, que constituyen verdaderas toxicomanías, con dependencia física y psíquica y un aumento de la tolerancia.
Quina corteza desecada Cátedra farmacognosia UNLP
Habitat: Sudamérica • Historia condesa Chinchon, mujer del virrey de Perú 1640 fue curada su fiebre . • 1820, dos farmaceuticos, Pelletier y Paventou aislaron la quinina. • Recolección árboles de 6-9 años mayor redimiento • Secado artificial (si es lento reduce su valor) la temperatura alta produce quinotoxina
Cinchona calisaya Wedd.(amarilla) var. ledgeriana (gris)Howard (Rubiáceas)
Corteza desecada de “quina” • NO DEBERÁ CONTENER MENOS DE 5% DE ALCALOIDES TOTALES
Alcaloides de la quina (Cinchona calisaya, C. succirrubra): quinina, quinidina, cinconina y cinconidina Derivados de la quinolina La quinina es el isómero levo rotatorio de la quinidina, otro antimalárico mas potente pero mas tóxico. El grupo metoxi falta en la cinconina y cinconidina
Acción farmacológica • Quinina: Tóxico protoplasmática: amebas, tripanosomas, Plasmodium falciparum (hematozoario del paludismo)=propiedades antimaláricas.(preventivo y entre accesos de fiebre) • Antipirética • Oxitócica • La quinidina (actualmente se obtiene por semisíntesis a partir de la quinina) se utiliza como antiarrítmico • Antifribrilante disminuye la excitabilidad del músculo cardíaco
Precaución / IntoxicacionesLa quinina en sobredosis o tratamientos prolongados, puede provocar náuseas, vómitos dolores abdominales y alteraciones de la audición y la visión. • ContraindicacionesHipersensibilidad a la quina o a alguno de sus componentes.Embarazo, por su acción oxitócica.Gastritis, úlceras gastroduodenales (por los taninos).No administrar conjuntamente quinidina con digitálicos o anticoagulantes (puede potenciar su acción).
Extracción con solventes orgánicos en medio alcalino de los alcaloides de la quina • La muestra pulverizada (5g) se mezcla con 1/5 de su peso de CaO ó MgO mas H2O suficiente para humectar. • Secar en estufa a 160 – 180 ºC. • Pulverizar la mezcla (mortero). • Extraer en un erlenmeyer con cloroformo, durante 20 – 30 minutos. • Evaporar a BM el extractivo clorofórmico en tres cristalizadores o vidrios de reloj.
Reacciones generales de alcaloides: • Evaporar el contenido de un vidrio de reloj. El residuo de retoma con gotas de “agua ácida” • Sobre gotas de esta solución colocadas sobre un portaobjetos practicar las reacciones generales de alcaloides.
Reacciones de caracterización alcaloides oxiquinoleicos fluorescencia • Evaporar en vidrio de reloj el extracto cloroformico de quina. • Agregar gotas de ac. Sulfúrico diluido = fluorescencia • Los ác. Inorgánicos oxigenados con los alcaloides oxiquinoleicos (quinina-quinidina) dan los sulfatos correspondientes fluorescentes. • Adicionar ac. Clorhídrico, desaparece la fluorescencia por adición de ac. halogenados • Acido Sulfúrico • Acido clorhídrico
Reacciones de Caracterización alcaloides oxiquinoleicos: talioquinina • Evaporar en vidrio de reloj el extracto cloroformico de quina. • Agregar gotas de ac. Sulfúrico diluido = fluorescencia • Agregar agua de bromo: (desaparece la fluorescencia). Se transforma en cetonas los grupos de los carbonos 5´y 6´ Agregar amoníaco (0,5 a 1 gota por ml.): (verde) • + Sulfúrico diluído.se forma el sulfato de talioquina de color (rojo)
Reacción pirogenada de Grähe • En un tubo de ensayo seco, se coloca un pequeño trozo de corteza (o una pequeña porción de droga en polvo y se calienta a llama directa, gradual-mente. = vapores rojo violáceos que pueden condensar en forma de gotas oleosas rojizas. http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/ciencias_quimicas_y_farmaceuticas/apbot-farm2c/montesm02/16.html
Cromatografía en capa delgada (TLC) 1. Preparación de los extractos: .1. Extractivo patrón (rotular): en un tubo de ensayo colocar 1g de polvo de corteza de Cinchona calisaya Weddell. (Rubiaceae), agregar 1ml de solución de hidróxido de amonio y extraer durante 10 minutos a reflujo con 5ml de metanol. .2. Extractivo muestra (rotular): proceder de modo similar al punto anterior con una muestra comercial de polvo de corteza de “Quina” .3.Solución testigo: una mezcla de 17,5mg de quinina, 0,5mg de quinidina, 10mg de cinchonina y 10mg de cinchonidina, se disuelvan en 5ml de etanol.
FM: Cloroformo/Dietilamina 90:10 Revelado: EtOH/SO4H2 UV 365 TLC QUINA A-1 tiene mayor cantidad de alcaloides fluorescentes azul claro que 2 B SO4H2 10% iodoplatino en el visible rojo violáceo entre Rf.0.05- 0.65 T1 Quinina T2 cinconidina T3 quinidina T4 cinconina 1.- Cinchona calisaya 2.- C. succirrubra TC Quina: alcaloide mezclas
