Modelos moleculares
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Modelos Moleculares. Laboratorio #4. Profa. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez. Tabla de Contenido. Instrucciones. Introducción. Objetivos. Prueba. Temas. Referencias. Instrucciones. Temas. Menú de temas. Página anterior. Tabla Cont. Tabla de Contenido.

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Presentation Transcript


Modelos moleculares

Modelos Moleculares

Laboratorio #4

Profa. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez


Tabla de contenido

Tabla de Contenido

Instrucciones

Introducción

Objetivos

Prueba

Temas

Referencias

Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez


Instrucciones

Instrucciones

Temas

Menú de temas

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Tabla

Cont.

Tabla de Contenido

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Información

Primera página

Tabla

Cont.

Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez


Introducci n

Introducción

  • Esta unidad es para ser utilizada por los estudiantes matriculados en el Laboratorio de Química Orgánica I (CHEM 201).

  • Se le dedicará al mismo 1 hora de conferencia para explicar y luego procederán a practicar 2 horas utilizando los modelos moleculares y el Experimento #4.

  • Al finalizar la unidad puede contestar la prueba.

Tabla

Cont.

Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez


Objetivos

Objetivos

  • Manejar adecuadamente los diferentes modelos moleculares.

  • Construir diferentes tipos de isómeros utilizando modelos moleculares.

  • Dibujar moléculas utilizando como referencia los modelos moleculares.

Tabla

Cont.

Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez


Tabla de contenido1

Tabla de Contenido

Proyección de Caballete

Isómeros

Enantiómeros

Estereoisómeros

Conformacionales

Conformaciones de

Ciclohexano

Diastereisómeros

Tabla

Cont.

Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez


Modelos moleculares

Temas

Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez


Is meros

Isómeros

  • Compuestos químicos que poseen igual fórmula molecular pero tienen diferente estructura química.

    • Los isómeros estructurales difieren en que teniendo la misma fórmula molecular, sus átomos están unidos entre sí de diferente manera.

Temas

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Modelos moleculares

  • Estereoisómeros (isómeros espaciales)

    • Tiene prioridad la distribución espacial de sus átomos. Esto debe considerarse como una consecuencia natural de la tridimensionalidad de las moléculas.

    • Tienen dos subclases:

Conformacionales

Estereoisómeros

Configuracionales

Temas

Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez


Modelos moleculares

  • Estereoisómeros conformacionales

    • Hay rotación sobre uno de sus enlaces simples C-C, para obtener otro isómero conformacional

    • Se deja un carbono fijo y se rota el otro carbono.

Temas

Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez


Modelos moleculares

  • Si se hacen rotar los grupos metilo del etano por ejemplo, sobre su enlace C-C, aparecen isómeros configuracionales como el eclipsado y alternado.

Temas

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Modelos moleculares

A

Eclipsada

B

“Gauche” Alternada

C

Eclipsada

D

“Anti” Alternada

E

“Gauche”

Temas

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Conformaciones de ciclohexano

Conformaciones de Ciclohexano

  • Conformación de silla

  • Conformación plana

Enlace del frente

Temas

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Posiciones axiales y ecuatoriales

Posiciones axiales y ecuatoriales

Posición ecuatorial

Posición axial

Perpendiculares al anillo y paralelos al eje del anillo

Alrededor del ecuador del anillo

Temas

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Modelos moleculares

  • Conformación de bote

  • Conformación de bote torcido

Tiene tensión torcional y tensión estérica

Temas

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Proyecci n de caballete sawhorse

Proyección de caballete (sawhorse)

Etano

Temas

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Enanti meros

ENANTIÓMEROS

  • Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral.

    • Son moléculas asimétricas.

      • No tienen un plano de simetría.

    • Son quirales

    • Son estereogénicas.

    • Son imágenes especulares.

    • Las estructuras no son superponibles.

Temas

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Modelos moleculares

  • Moléculas quirales:

    • no son superponibles con su imagen especular

    • Debe poseer un centro estereogénico o asimétrico.

      • Un centro estereogénico es generalmente un átomo de carbono que deberá estar unido a cuatro grupos o átomos diferentes.

      • Un centro asimétrico, significa entonces, que este no debe poseer elementos de simetría tales como planos ejes y centros de simetría.

Temas

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Modelos moleculares

  • Un enantiómero es capaz de interaccionar con la luz polarizada y girar su plano de vibración.

    • Esta rotación, que es medida en un instrumento llamado polarímetro,

    • La rotación puede ser hacia el lado izquierdo (-) levógira o hacia el lado derecho (+) dextrógira.

Temas

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Enanti meros imagen especular y quiralidad

ENANTIÓMEROS, IMAGEN ESPECULAR Y QUIRALIDAD

  • Un centro de simetría -punto dentro de un objeto, desde el cual, cualquier proyección que se haga desde él hasta otro punto de ese cuerpo, siempre encontrará una imagen idéntica del otro extremo.

  • Un plano de simetría - es aquel que divide un objeto o una molécula, de tal forma, que lo que queda a un lado de ese plano es la imagen en el espejo del objeto original.

Temas

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Modelos moleculares

Pares de enantiómeros

www.quimicaorganica.net,

Temas

Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez


Modelos moleculares

B

B

A

A

C

C

H

H

D

D

molécula sustituida

imagen especular

  • Enantiómeros

Molécula quiral y su

imagen especular

Temas

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Modelos moleculares

Práctica

  • ¿Tienen las siguientes moléculas plano de simetría?

  • ¿Es quiral o estereogénica?

  • ¿Son imágen especulares?

Temas

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Diastereis meros

DIASTEREISÓMEROS.

  • Son superponibles.

  • No tienen imágen especular.

  • Isómeros geométricos

    • Cis

    • Trans

Temas

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Modelos moleculares

Pares de diastereoisómeros

www.quimicaorganica.net,

Temas

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Prueba corta

Prueba Corta

  • Dibuje la estructura de 2,4 diclorobenceno utilizando la conformación de silla.

    • ¿En que posición quedaron los cloros, ecuatoriales o axiales?

    • ¿La molécula es cis o trans?

  • Dibuje la estructura de 1-cloro-1-yodo etano.

    • ¿Cómo es la simetría?

    • ¿Tiene la molécula un centro estereogénico?

    • Dibuje su imagen especular y determine si es un diastereoisómero o un enantiómero.

Tabla

Cont.

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Referencias

Referencias

  • www.quimicaorganica.net

  • Experimento #4 Modelos Moleculares

Tabla

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