Modelos Moleculares

1. Modelos Moleculares Laboratorio #4 Profa. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez

2. Tabla de Contenido Instrucciones Introducción Objetivos Prueba Temas Referencias Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

3. Instrucciones Temas Menú de temas Página anterior Tabla Cont. Tabla de Contenido Página siguiente Información Primera página Tabla Cont. Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

4. Introducción • Esta unidad es para ser utilizada por los estudiantes matriculados en el Laboratorio de Química Orgánica I (CHEM 201). • Se le dedicará al mismo 1 hora de conferencia para explicar y luego procederán a practicar 2 horas utilizando los modelos moleculares y el Experimento #4. • Al finalizar la unidad puede contestar la prueba. Tabla Cont. Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

5. Objetivos • Manejar adecuadamente los diferentes modelos moleculares. • Construir diferentes tipos de isómeros utilizando modelos moleculares. • Dibujar moléculas utilizando como referencia los modelos moleculares. Tabla Cont. Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

6. Tabla de Contenido Proyección de Caballete Isómeros Enantiómeros Estereoisómeros Conformacionales Conformaciones de Ciclohexano Diastereisómeros Tabla Cont. Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

7. Temas Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

8. Isómeros • Compuestos químicos que poseen igual fórmula molecular pero tienen diferente estructura química. • Los isómeros estructurales difieren en que teniendo la misma fórmula molecular, sus átomos están unidos entre sí de diferente manera. Temas Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

9. Estereoisómeros (isómeros espaciales) • Tiene prioridad la distribución espacial de sus átomos. Esto debe considerarse como una consecuencia natural de la tridimensionalidad de las moléculas. • Tienen dos subclases: Conformacionales Estereoisómeros Configuracionales Temas Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

10. Estereoisómeros conformacionales • Hay rotación sobre uno de sus enlaces simples C-C, para obtener otro isómero conformacional • Se deja un carbono fijo y se rota el otro carbono. Temas Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

11. Si se hacen rotar los grupos metilo del etano por ejemplo, sobre su enlace C-C, aparecen isómeros configuracionales como el eclipsado y alternado. Temas Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

12. A Eclipsada B “Gauche” Alternada C Eclipsada D “Anti” Alternada E “Gauche” Temas Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

13. Conformaciones de Ciclohexano • Conformación de silla • Conformación plana Enlace del frente Temas Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

14. Posiciones axiales y ecuatoriales Posición ecuatorial Posición axial Perpendiculares al anillo y paralelos al eje del anillo Alrededor del ecuador del anillo Temas Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

15. Conformación de bote • Conformación de bote torcido Tiene tensión torcional y tensión estérica Temas Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

16. Proyección de caballete (sawhorse) Etano Temas Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

17. ENANTIÓMEROS • Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral. • Son moléculas asimétricas. • No tienen un plano de simetría. • Son quirales • Son estereogénicas. • Son imágenes especulares. • Las estructuras no son superponibles. Temas Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

18. Moléculas quirales: • no son superponibles con su imagen especular • Debe poseer un centro estereogénico o asimétrico. • Un centro estereogénico es generalmente un átomo de carbono que deberá estar unido a cuatro grupos o átomos diferentes. • Un centro asimétrico, significa entonces, que este no debe poseer elementos de simetría tales como planos ejes y centros de simetría. Temas Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

19. Un enantiómero es capaz de interaccionar con la luz polarizada y girar su plano de vibración. • Esta rotación, que es medida en un instrumento llamado polarímetro, • La rotación puede ser hacia el lado izquierdo (-) levógira o hacia el lado derecho (+) dextrógira. Temas Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

20. ENANTIÓMEROS, IMAGEN ESPECULAR Y QUIRALIDAD • Un centro de simetría -punto dentro de un objeto, desde el cual, cualquier proyección que se haga desde él hasta otro punto de ese cuerpo, siempre encontrará una imagen idéntica del otro extremo. • Un plano de simetría - es aquel que divide un objeto o una molécula, de tal forma, que lo que queda a un lado de ese plano es la imagen en el espejo del objeto original. Temas Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

21. Pares de enantiómeros www.quimicaorganica.net, Temas Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

22. B B A A C C H H D D molécula sustituida imagen especular • Enantiómeros Molécula quiral y su imagen especular Temas Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

23. Práctica • ¿Tienen las siguientes moléculas plano de simetría? • ¿Es quiral o estereogénica? • ¿Son imágen especulares? Temas Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

24. DIASTEREISÓMEROS. • Son superponibles. • No tienen imágen especular. • Isómeros geométricos • Cis • Trans Temas Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

25. Pares de diastereoisómeros www.quimicaorganica.net, Temas Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

26. Prueba Corta • Dibuje la estructura de 2,4 diclorobenceno utilizando la conformación de silla. • ¿En que posición quedaron los cloros, ecuatoriales o axiales? • ¿La molécula es cis o trans? • Dibuje la estructura de 1-cloro-1-yodo etano. • ¿Cómo es la simetría? • ¿Tiene la molécula un centro estereogénico? • Dibuje su imagen especular y determine si es un diastereoisómero o un enantiómero. Tabla Cont. Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

27. Referencias • www.quimicaorganica.net • Experimento #4 Modelos Moleculares Tabla Cont. Preparado por Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez