Aleksander Kołodziejczyk
This presentation is the property of its rightful owner.
Sponsored Links
1 / 31

Aleksander Kołodziejczyk PowerPoint PPT Presentation


  • 149 Views
  • Uploaded on
  • Presentation posted in: General

Aleksander Kołodziejczyk. C U K R Y - S A C H A R Y D Y. Gdańsk 2013.

Download Presentation

Aleksander Kołodziejczyk

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

Presentation Transcript


Aleksander ko odziejczyk

Aleksander Kołodziejczyk

C U K R Y - S A C H A R Y D Y

Gdańsk 2013


Aleksander ko odziejczyk

Cukrami (sacharydami) nazywane są polihydroksyaldehydy i polihydroksyketony oraz niektóre ich pochodne, zwane są one również węglowodanami z uwagi na sumaryczny wzór –[C(H2O)]n. Nazwa ta jest jednakniezalecana, ponieważ do tego wzoru nie pasuje konstytucja:dicukrów, oligocukrów, policukrów, dezoksycukrów, aminocukrów i innych pochodnych cukrów.

Rozpowszechnienie w przyrodzie

Cukry stanowią 80% suchej masy roślin jako:

-polisacharydy (celuloza, skrobia, gumy roślinne, pektyny ...);

- oligocukry (cukroza, laktoza, maltoza...);

- cukry proste (glukoza, fruktoza...);

- analogi cukrów (glukozoamina...);

- pochodne cukrów (glikozydy).

W świecie zwierząt:

- ryboza i dezoksyrybozasą składnikamiRNA i DNA;

-glukoza stanowi główne paliwo mózgu; aATPjest magazynem energii chemicznej. Cukry znajdują się też wglikoproteinach, glikolipidach, determinantachgrup krwi ...

- magazyn energii,

- materiał budulcowy,

- substancje zapasowe,

- magazyn i przenośniki informacji,

- substancje znakujące (determinanty, kwas sjalowy)

Funkcja cukrów:


Aleksander ko odziejczyk

Związkami o najmniejszej MM, które spełniają definicjęcukrów to

dihydroksyaceton

aldehyd glicerynowy

W nazwach cukrów pojawia się charakterystyczna końcówka – oza, np. glukoza, aldoza, ryboza ...

Podział cukrów

Ze względu rodzaj grupy karbonylowej wyróżniamy aldozy – homologi aldehydu glicerynowegoiketozy – homologi dihydroksyacetonu

Ze względu na zawartość atomów węgla w cząsteczce cukru, dzielą się na: triozy, tetrozy, pentozy, heksozyiheptozy.

Sacharydy proste–cukry, które nie ulegająhydrolizie.

Sacharydy złożone –ichhydroliza prowadzi do cukrów prostych

skrobia,

celuloza,

pektyny ...

np. laktoza,

maltoza,

cukroza,

policukry

dicukry

Przed nazwami cukrów stawia się znaczki (+) lub (-) (dawniej d lub l). Oznaczają one kierunek kąta skręcalności właściwej [a], np. D(+)-glukoza czy D(-)-fruktoza oznacza, że D(+)-glukoza jest prawoskrętna, a D(-)-fruktoza lewoskrętna.


Aleksander ko odziejczyk

Stereochemia cukrów

Cukry mogą należeć do szeregu D lub L. Przynależność do odpowiedniego szeregu wynika z konfiguracjiostatniego chiralnego atomu węgla.

Do szeregu D należą te homologi aldehydu D-glicerynowego lub dihydroksyacetonu, w których grupa -OH przy ostatnim chiralnym atomie C znajduje się po prawej stronie we wzorze wg projekcji Fischera.

aldehyd glicerynowy (gliceroza)

S

R

D

L

w projekcji Fischera w projekcji Newmana


Aleksander ko odziejczyk

Przykłady cukrów prostych – szereg D-aldoz

cztery D-aldopentozy


Aleksander ko odziejczyk

Szereg D-ketoz

Cztery D-ketoheksozy


Aleksander ko odziejczyk

Właściwości fizykochemiczne i fizjologiczne

Rozpuszczalność

Aldehyd glicerynowy (gliceroza) jest syropem, który łatwo dimeryzuje. Dimer glicerozy jest krystaliczny, trudno rozpuszczalny w wodzie, dobrze w EtOH i (Et)2O.

Dihydroksyaceton występuje jako krystaliczny dimer, dobrze rozpusz-czalny w wodzie, a trudno w zimnym EtOH i (Et)2O.

Erytroza jest syropem dobrze rozpuszczalnym w wodzie i w EtOH.

Pentozy i heksozy są związkami krystalicznymi, dobrze rozpuszczalnymi w wodzie, trudno w EtOH.

Cukry często trudno krystalizują (tworzą syropy) z uwagi na ich tendencję do izomeryzacji i tworzenia mieszanin.

Temperatura topnienia

Krystaliczne, bezwodne cukry topnieją w wysokich temperaturach, często z rozkładem. Przyczyną wysokich t.t. jest duża liczba wiązań wodorowych pomiędzy grupami OH. Cukry często są higroskopijne, co nie tylko obniża ich t.t., ale również utrudnia ich krystalizację.


Aleksander ko odziejczyk

Higroskopijność

Niektóre krystaliczne monocukry i oligocukryzlepiają się, zbrylają, a nawet rozpły-wają się na powietrzu. Zjawisko to jest spowodowane higroskopijnością, czyli chłonieniem wody z otoczenia i rozpuszczaniu się w niej.

Powinowactwo substancji do wody wynika z jej natury, a wzmacniane jest często zanieczyszczeniami. Cukry chłoną wodę, dzięki temu, że cząsteczki HOH tworzą wiązania wodorowe z grupami OH znajdującymi się w cząsteczkach cukru. Jeżeli wiązania wodorowe wewnątrzcząsteczkowe i międzycząsteczkowe pomiędzy grupami OHcukru są słabsze niż grup OH z wodą, cukier pochłania wodę z otoczenia. Zanieczyszczenia osłabiają wiązania pomiędzy grupami OHcukru, przez co rośnie jego powinowactwo do wody, a tym samym higroskopijnośćcukru zanieczyszczonego zwiększa się.

Wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowebardzo zmniejszają właściwości higroskopijne.


Aleksander ko odziejczyk

Cukrysłabo higroskopijne: cukroza, laktoza, glukoza i maltoza

średnio higroskopijne: fruktoza i rafinoza

silnie higroskopijne: cukier inwertowany i syropy skrobiowe (mieszaniny cukrów).

Cukry o różnej higroskopijności mają różne zastosowanie.

Smak

Większość mono- i oligocukrów ma słodki smak. Do wyjątków należą: b-D-mannoza (słodko-gorzka) i gencjobioza, która jest gorzka. Policukry, np. celuloza czy skrobia są zwykle bez smaku, ponieważ nie rozpuszczają się w wodzie.

Smak, szczególnie intensywność jego odczuwania jest subiektywny. Odczucie słodkościcukrów dotyczy nie tylko intensywności, ale również jakości smaku. Większość ludzi uważa cukrozę za substancję o najprzyjemniejszym słodkim smaku – zachowuje przyjemny, słodki smak nawet w dużych stężeniach.

Smak odczuwa się za pomocą receptorów (sensorów) smakowych, które w postaci kubków smakowych (substancji białkowych) rozmieszczone są w jamie ustnej. W największym stężeniu występują na języku, również na podniebieniu. Odczuwanie jakości i intensywności smakuzależy nie tylko od cech wrodzonych (liczby kubków smakowych), ale również od pH, temperatury i elektrolitów znajdujących się w pożywieniu.


Aleksander ko odziejczyk

Pośród popularnych cukrów najsłodsza jest D-fruktoza.Jej słodki smak wyczuwa się już przy stężeniu 0,24% (próg wyczuwania słodkości).

cukier

Próg wyczuwania słodkości [%]

D-fruktoza

0,24

D-glukoza

0,8

cukroza

1,2

D-maltoza

1,4

laktoza

2,6

Próg wyczuwania słodkości

Słodkie są też alditole (cukry zredukowane do polialkoholi), w tym glicerol.

Słodkie są niektóre AA: Gly, Ala i peptydy– dipeptydaspartam – jest 200x słodszy od cukrozy

Właściwości słodkie są niektóre terpeny (hernandulcyna), białka (monelina, taumatyna), glikozydy (glicyrhizyna, stewiozyd) i inne, np. sacharyna (zw. aromatyczny). Niektóre substancje słodkie są toksyczne, np. glikol.

Pytanie: dlaczego miód jest znacznie słodszy od cukrozy?


Aleksander ko odziejczyk

Stereochemia cukrów II

Mutarotacja i anomeryzacja

Cukry mają tendencje do tworzenia cyklicznychukładów hemiacetalowych, w wyniku czego powstają nowe centra chiralne.

nowe centrum chiralne

nowe centrum chiralne

W trakcie zamykania pierścienia hemiacetalowego pojawiają się dwa stereoizomery nazywane anomerami.


Aleksander ko odziejczyk

C1

grupa OH przy C1 znajduje się

nad płaszczyzną pierścienia

C1

grupa OH przy C1 znajduje się

pod płaszczyzną pierścienia

Anomery są trwałe w stanie krystalicznym, w roztworze zaś dochodzi

do przemiany jednego w drugi doosiągnięcia stanu równowagi.

[a]D = 18,7

[a]D = 112o

Po rozpuszczeniu w wodzie anomerua lub b ustala się równowaga między

nimi i [a]D osiąga wartość równowagową równą 52,5o.


Aleksander ko odziejczyk

Można wyliczyć, że w stanie równowagi jest 38% anomeru a i 62% anomeru b

Anomery różnią się właściwościami, np. t.t. czy rozpuszczalnością. Sygnał H1 w NMR dla anomerua to charakterystyczny dublet przy d = 5,12, a dla anomerubd = 4,53.Anomery – cykliczne formy cukrów są hemiacetalami.

Jak można otrzymać czyste anomery, jeżeli w roztworze występują w postaci mieszaniny? Wykorzystuje się ich różne właściwości, np. a-D-glukopiranoza jest trudniej rozpuszczalna w wodzie. Dodanie kryształka a-D-glukopiranoza do stężonego roztworu glukozy zapoczątkowuje krystalizacje tego anomeru. Równowaga w roztworze zostaje zaburzona, wobec czego część anomerub ulega przekształceniu w a, który nadal krystalizuje. W ten sposób prawie cały anomerb izomeryzuje do a i ten drugi izoluje się w postaci krystalicznej. W kwasie octowym i w pirydynie trudniej rozpuszczalna jest b-D-glukopiranoza.

Zmiana wartości skręcalności właściwej [a] spowodowana przemianą jednego anomeru w drugi nazywana jest mutarotacją. Mutarotację katalizują zarówno kwasy, jak i zasady. W roztworze obojętnym szybkośćmutarotacji jest bardzo mała. Kwasy i zasady zwiększają stężenie formy aldehydowej (otwartej) cząsteczek cukru, a tym samym katalizują mutarotację.

W roztworze obojętnym stężenie glukozy w formie aldehydowej c = 0,02% jest tak małe, że nie wykryć obecności grupy karbonylowej >C=O za pomocą UV. Po zakwaszeniu stężenie glukozy w formie aldehydowej wzrasta ponad stukrotnie.


Aleksander ko odziejczyk

W roztworach cukrów znajduje się mieszanina złożona nie tylko z anomerów i formy aldehydowej, ale również z izomerów różniących się rozmiarami pierścienia. W wodnym roztworze D-glukozy w stanie równowagi znaleziono 7 odmian tego cukru: b-piranozę (prawie 62%), a-piranozę (około 35%), b-furanozę (0,14%), a-furanozę, formę aldehydową, septanozę (7-członowy pierścień) i oksetanozę (8-członowy pierścień). Ponadto powstają epimeryglukozy: mannoza i fruktoza

Mutarotacja katalizowana kwasami

Mutarotacja katalizowana zasadami

Hemiacetale innych cukrów, np. wolnej fruktozy, występują najczęściej w postaci pierścienia pięcioczłonowego – furazynowego (od furanu).

furan

D-fruktoza

a-D-fruktofuranoza


Aleksander ko odziejczyk

Przekształcanie wzorów łańcuchowych w pierścieniowe

b-D-glukopiranoza a-D-glukopiranoza

wzory Haworth’a

Często cząsteczki cukrów przedstawiane są za pomocą wzorów krzesełkowych, pokazujących konformację pierścieniasześcioczłonowego. Ułatwiają one

identyfikację wiązań aksjalnych i ekwatorialnych. Atomy H związane z atomami Csą zwykle pomijane. Można również pogrubić frontową część pierścienia.

Przekształcenie wzoru otwartego fruktozy w zamknięty fruktofuranozy.

a-D-fruktofuranoza b-D-fruktofuranoza

D-fruktoza


Aleksander ko odziejczyk

Epimeryzacja

Cukry mają tendencje do przekształcania się w izomery (inne cukry), różniące się konstytucją lub tylko sterycznie przy C1 lub/i C2. To zjawisko nazywa się epimeryzacją, a tworzące się izomery noszą nazwę epimerów.

epimery

D-glukozaD-mannoza D-fruktoza

Epimery przekształcają się wzajemnie poprzeztautomerię ienolizację

(utworzenie wiązaniapodwójnego

pomiędzy C1 oraz C2)

wspólna forma

enolowa dla

D-mannozy,

D-glukozyi

D-fruktozy


Aleksander ko odziejczyk

Właściwości chemiczne cukrów

wynikają z obecności grup hydroksylowych i karbonylowej.

Acylowanie - tworzenie estrów

Najdogodniejszymi odczynnikami do acylowaniacukrów są bezwodniki.W zależności od warunków reakcji otrzymuje się a- lub b-anomery.

1,2,3,4,6-pentaacetylo-

-a-D-glukopiranoza

1,2,3,4,6-pentaacetylo-

-b-D-glukopiranoza

D-glukopiranoza

Grupy acylowe można łatwo usunąć za pomocą hydrolizy kwaśnej lub zasadowej. Zalecana jest procedura Zemplena – zasadowa metanoliza.

D-glukopiranoza

pentaacetylo-D-glukopiranoza


Aleksander ko odziejczyk

Acylowanie często służy do czasowej osłony grup -OH. Do popularnych pochodnych acylowych należą benzoesany, borany, węglany i fosforany

Węglany otrzymuje się za pomocą fosgenu; zdarza się, że powstające estry wymuszają zmianę wielkości pierścienia hemiacetylowego.

diwęglan 1,2:5,6-

-D-glukofuranozy

D-glukopiranoza

diwęglan 2,3:5,6-

-D-mannofuranozy

D-mannopiranoza

W tak chronionych cukrach wolne grupy -OH można poddać określonej reakcji, a potem osłony usunąć.


Aleksander ko odziejczyk

Otrzymywanie eterów - eteryfikacja

Etery metylowe cukrów powstają w wyniku metylowania ich grup hydroksylowych, np. za pomocą jodku metylu.

2,3,4,6-tetrametylo-a-

-metylo-D-glukopiranozyd

a-D-glukopiranoza

Pochodne zawierające resztę alkilową lub arylową na anomerycznej grupieOH (C1 w aldozach albo C2 w ketozach) nazywają się glikozydami. Grupy OHcukrów są na tyle kwaśne, że można je metylować za pomocą diazometanu.

Glikozydy

glikozyd

Grupa OH przy C1 dla aldoz i C2 dla ketoz jest najbardziej reaktywną grupą hydroksylową w cukrach. Ulega alkilowaniualkoholami w obecności silnych kwasów. Produkty tych reakcji nazywają się glikozydami i odpowiednio atom węgla, do którego przyłączona jest reszta OR – glikozydowym atomem węgla.

glikozydowy

atom węgla


Aleksander ko odziejczyk

Glikozydy jako pełne acetalenie ulegają mutarotacji i są odporne

na działanie utleniaczy oraz odczynników reagujących z grupą karbonylową.

Otrzymywanie glikozydu metylowego

Reszta alkilowa lub arylowa przyłączona do glikozydowego atomu tlenu nazywana jest aglikonem.

aglikon

a-D-glukopiranoza

a-metylo-D-glukopiranozyd

glukozyd

Zastosowanie kwasowych żywic jonowymiennych, zamiast kwasów jako

katalizatorów reakcji glikozydowania ułatwiło oczyszczanie produktu.

Glikozydy benzylowe powstają w warunkach bezwodnych w reakcji cukrów z alkoholem benzylowym w obecności chlorowodoru.

D-glukopiranoza

b-benzylo-D-glukopiranozyd


Aleksander ko odziejczyk

Glikozydy łatwo hydrolizują w środowisku kwaśnym. Można je również hydroli-zować enzymatycznie. a-Glikozydaza z drożdży i maltaza ze słodu hydrolizująa-glikozydy, a emulsyna (b-glikozydaza) z gorzkich migdałów – b-glikozydy. Lizozym rozkłada oba izomery.

N- i S- glikozydy

N-glikozydy tworzą się w reakcji cukrów z aminami

D-glukopiranoza

N-fenylo-D-glukopiranozyd

N-glikozydy powstają, np. w reakcji cukrów z aminokwasami w procesie pieczenie; nadają świeżemu pieczywu przyjemny zapach. Również tioglikozydy są rozpowszechnione w przyrodzie.

W glikoproteinachcukry połączone są z białkiem za pomocą wiązania O-glikozydowego (z Ser i Thr), N-glikozydowego (z Asn i Gln) oraz

S-glikozydowych (z Cys).


Aleksander ko odziejczyk

Utlenianie

Łagodne utleniacze, np. woda chlorowa czy bromowa, a także odczynniki Tollensa i Fehlingautleniająaldozy do kwasów onowych (kwasów aldonowych) – z grupy aldehydowej powstaje karboksylowa.

aldoza

kwas onowy (aldonowy)

lakton kwasu onowego

W wyniku utlenianiaglukozy powstaje kwas glukonowy. Występuje on głównie w postaci laktonu 1,4.

lakton-1,5 kwasuD-glukonowego

D-glukoza

kwas D-glukonowy

Sól wapniowakwasuD-glukonowego służy jako lek stanowiący źródło wapnia;stosowana jest, np. w chorobach alergicznych i w leczeniu osteoporozy.


Aleksander ko odziejczyk

Kwasy onowe powstają z aldoz również pod wpływem utleniającego działania soli srebra Ag+ lub soli miedzi Cu+2. Reakcje tezwane testami Tollensa lub Fehlinga zostały wykorzystane wykrywaniaaldoz;warto pamiętać, że podobnie reagują aldehydy.

Test Tollensa

Odczynnikiem Tollensa jest amoniakalny roztwór AgNO3

aldoza + Ag+Ag + kwas glikonowe

lustro srebrowe

Szybkie tworzenie się lustra srebrowego jest dowodem na obecność aldozy (aldehydu). Ketozy też reagują z odczynniem Tollensa, ale Ag zaczyna wydzielać się znacznie później, dopiero po przekształceniu ketozy w epimeryczne aldozy.

Test Fehlinga

polega na utlenianualdoz solą Cu(II) w zasadowym roztworze winianu sodowo-potasowego.Aldoza utlenia się do kwasu onowego, a jonyCu(II) redukują się do Cu(I) i w środowisku zasadowym wypadają w postaci pomarańczowego osadu Cu2O.

W reakcji z ketozami osad Cu2Ozaczyna sięwolno wytrącać, pojawia się dopiero po kilku minutach.


Aleksander ko odziejczyk

Utlenienie do kwasów uronowych

Kwasy uronowe są pochodnymi cukrów, w których reszta -CH2OHprzy ostatnim atomieCzostałautleniona do grupy –COOH.Z aldoz można je otrzymać po ochronie grupy aldehydowej, np. przekształcając je w glikozydy. Można do tego celu wykorzystać 1,2,3,4-tetraacetylo-D-glukopiranozę, ale jest ona trudna w syntezie.

Dobrym surowcem do produkcji kwasu glukuronowego jest skrobia.

Nazwa kwasów uronowych pochodzi od uryny (ang. urine), gdyż z moczu po raz pierwszy wyizolowano kwas D-glukuronowy. Znajduje się on również we krwi. Organizmy wykorzystują kwas D-glukuronowy do usuwania niektórych toksyn – po związaniu ich glikozydowo stają się lepiej rozpuszczalne w wodzie i zostają wydalone z moczem. Tak jest usuwany, np. fenol, zarówno egzogenny, jak i endogenny, który powstaje m.i. podczas oksydacyjnego rozkładubiałek.

Kwasy uronowe ulegają mutarotacji, tworzą glikozydy i zachowują właściwości redukujące.


Aleksander ko odziejczyk

Występowanie. Kwas D-glukuronowy występuje w gumie arabskiej i ksantanach. Kwas D-galakturonowy stanowi główny składnik agaru i pektyn. Kwasy L-guluronowy i D-mannurowy znajdują się w alginianach brunatnych glonów.

Utlenianie do kwasów arowych

Utlenianiealdoz silnym utleniaczem, np. HNO3 prowadzi do kwasów polihydroksy-a,w-dikarboksylowych, zwanych kwasami arowymi (dawniej kwasami cukrowymi).

ZD-glukozy powstaje kwasD-glukarowy.

Kwasy arowe tworzą laktony z uwagi na zawartość dwóch

grup -COOHznane są3 różnelaktony kwasów arowych.

laktonykwasu D-glukarowego

lakton 63 lakton 14 dilakton 14:63

Kwas D-galaktarowy (kw. śluzowy) powstaje z D-galaktozy; występuje w postaci 4 laktonów: 2 mono- i 2 dilaktonów. kwas śluzowy jest trudno rozpuszczalny w wodzie.


Aleksander ko odziejczyk

Kwas nadjodowy, podobnie jaktetraoctan ołowiuutleniaglikolewicinalne (1,2-glikole), dochodzi przy tym do rozerwania wiązania

C-C i utworzenia dwóch grup karbonylowych.

D-glukopiranoza

Wiązanie glikozydowe jest odporne na utleniające działanie kwasu nadjodowego,

a produkty utleniania glikozydów zależą od wielkości utlenianego pierścienia glikozydowego, tzn. od tego czy występuje on w formie piranozowej czy furanozowej.

metylo-b-D-glukopiranozyd

Z formy furanozowej powstaje tylko jeden produkt.

Dawniej, utlenianiecukrówza pomocąHIO4

było głównym sposobem określania wielkości pierścienia hemiacetalowego.Obecnie, służą do tego metody spektralne.

metylo-b-D-fruktofuranozyd


Aleksander ko odziejczyk

Redukcjacukrów

Redukcjaaldoz i ketoz prowadzi do polioli (polihydroksyalkanów), zwanych alditolami.

Warto zwrócić uwagę na to, że ten sam alditol powstaje w wyniku redukcji dwóch różnych aldoz.

L-guloza

D-glukoza D-glucitol (sorbitol)

Nazwę alditolutworzy się się zamieniając w nazwie aldozy końcówkę -oza na -itol, np. mannozamannitol. Wykorzystuje się nazwę popularniejszej aldozy; stąd jestD-glucitol i D-mannitol, chociaż oba te alditole powstają również w redukcjiD-fruktozy i odpowiednich innychaldoz.Niektóre alditole mają nazwy zwyczajowe, np. sorbitol (D-glucitol).

sorbitol


Aleksander ko odziejczyk

Z ketoz tworzą się dwa alditole, ponieważ pojawia się nowe centrum chiralne.

W laboratorium do redukcji cukrówużywa się tetrahydroboranu sodu. W przemyśle do tego celu stosuje się wodór pod zwiększonym ciśnieniem, w obecności katalizatora niklowego.


Aleksander ko odziejczyk

Alditole są słodkie;cukrozyjest dwa razy słodsza odD-glucitolu . Najbardziej znanym alditolem jest glicerol. D-Glucitol stanowi do10% suchej masy niektórych owoców (np. jarzębiny górskiej, Sorbus aucuparia). W małych ilościach występuje też w jabłkach, morelach, gruszkach ...

D-Glucitol Nie stanowi pożywki dla bakterii i nie ulega fermentacji.Ma niską wartość kaloryczną,mogą go spożywać diabetycy. Służy jako wypełniacz niektórych leków, kosmetyków i wyrobów papierniczych.

Alditole są wykorzystywane do produkcji polieterów i detergentów niejonowych. D-Ksylitolsłuży jako słodzik do gum do żucia, nie przyczynia się do rozwoju próchnicy zębów. D-Mannitol jest często spotykany w naturze, np. w oliwkach, glonach morskich czy cebuli.

D-Galaktitol jest szkodliwy;zaburzenie metabolizmugalaktozy u niemowląt prowadzące do nagromadzenie się galaktitolu wywołuje galaktozemię. Nieleczona galaktozemia powoduje niedorozwój umysłowy i w końcu śmierć.Galaktitol w oku wywołuje zaćmę.


Aleksander ko odziejczyk

Azotowe pochodne cukrów

Cukry, podobnie jak i inne związki karbonylowe w reakcji z fenylohydrazyną tworzą fenylohydrazony.

Fenylohydrazyna użyta w nadmiarze w reakcji z cukrami daje specyficzne produkty – 1,2-difenylohydrazony, zwane osazonami. Z epimerów powstają takie same osazony.

epimery

osazon ten sam dla wszystkich epimerów.


Aleksander ko odziejczyk

Skracanie i przedłużanie łańcucha węglowego cukrów

Cząsteczki cukrów można rozbudowywać, tak żeby np. z pentoz otrzymać heksozy, można je degradować, np. heksozy do pentoz a pentozy do tetroz. Aldozy można przekształcać w ketozy i odwrotnie

Na dużą skalę przemysłową D-glukozajestw procesie enzymatycznej izomeryzacji przekształcana wD-fruktozę.D-Glukozędo tego celu pozyskuje się hydrolizując taniąskrobię(kukurydzianą lub ziemniaczaną). D-Fruktozasłuży do słodzenia, głównie napojów lub wyrobów cukierniczych.

D-fruktoza

D-Fruktoza pozwalana znaczneobniżeniekaloryczności pokarmów, ponieważ jest 5xsłodsza od cukrozy.


  • Login