1 / 13

Dikarboksilne kiseline

Dikarboksilne kiseline . J edinjenja koja sadrže dve karboksilne grupe Dobijanje: o ksidacij om  ,  -glikola . h idroliz om dinitrila. Nomenklatura. U širokoj upotrebi su trivijalna imena: oksalna (C 2 ) malonska (C 3 ) ć ilibarna (C 4 ) gluterna (C 5 ) adipinska (C 6 )

berget
Download Presentation

Dikarboksilne kiseline

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Dikarboksilne kiseline • Jedinjenja koja sadrže dve karboksilne grupe • Dobijanje: • oksidacijom, -glikola • hidrolizom dinitrila

  2. Nomenklatura • U širokoj upotrebi su trivijalna imena: • oksalna (C2) • malonska (C3) • ćilibarna (C4) • gluterna (C5) • adipinska(C6) • IUPAC imena ovih jedinjenja izvode se iz imena acikličnog ugljovodonika, kod koga su terminalne CH3 grupe glavnog niza zamenjene karboksilnim –COOH grupama, tako što se imenu tog ugljovodonika dodaju reči –ska dikiselina

  3. Nomenklatura (nastavak)

  4. Reakcije • karboksilna grupa pokazuje –I efekat • prisustvo jedne karboksilne grupe u blizini druge, zbog međusobne interakcije, olakšava disocijaciju protona iz obe, što povećava aciditet • ovaj efekat se naglo smanjuje sa porastom rastojanja (odnosno broja C-atoma) između karboksilnih grupa.

  5. Reakcije(nastavak) • Pri zagrevanju sa sredstvima za dehidrataciju ili bez njih: • oksalna i malonska se raspadaju:

  6. Reakcije(nastavak) • Ćilibarna i glutarna kiselina, kao i njihovi supstitucioni proizvodi, prilikom zagrevanja gube vodu, dajući stabilne petočlane i šestočlane ciklične anhidride:

  7. Reakcije(nastavak) • Zagrevanjem anhidrida ćilibarne kiseline sa amonijakom nastaje sukcinimid, koji sa bromom u alkalnoj sredini i uz hlađenje daje N-bromsukcinimid (NBS) u gotovo kvantitativnom prinosu.

  8. NBS • NBS se koristi za bromovanje nezasićenih ili aromatičnih jedinjenja u -položaju u odnosu na dvogubu vezu ili prsten (alilni ili benzilni položaj)

  9. Reakcije malonskog estra • Metilenska grupa, koja se nalazi između karboksilnih grupa, vrlo je reaktivna. • Najvažnija reakcija je alkilovanje metilenskog ugljenika čiji je krajnji cilj sinteza karboksilnih kiselina

  10. Nezasićene dikarboksilne kiseline • Od posebnog interesa su maleinska i fumarna kiselina (cis- i trans-etilendikarboksilne kiseline) • Pri zagrevanju maleinska kiselina lagano prelazi u anhidrid ukazujući da su karboksilne grupe na istoj strani dvogube veze.

  11. Fumarna kiselina pri zagrevanju na dovoljno visokoj temperaturi (250-300C) podleže izomerizaciji i daje anhidrid maleinske kiseline • Karakteristična reakcija anhidrida maleinske kiseline jeste adicija na konjugovane diene (Diels-Alder-ova reakcija)

More Related