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Lundi 21 avril 2008

Lundi 21 avril 2008. Chimie Organique Alcènes/alcynes. Révision. Au premier cours, nous avons vu: Un hydrocarbure insaturé peut être un alcène, un alcyne ou un aromatique (chap.7) Alcènes (liens doubles isolés, cumulés ou conjugués) Alcynes (liens triples, pouvant aussi être conjugués)

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Lundi 21 avril 2008

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Presentation Transcript

  1. Lundi 21 avril 2008 Chimie Organique Alcènes/alcynes

  2. Révision • Au premier cours, nous avons vu: • Un hydrocarbure insaturé peut être un alcène, un alcyne ou un aromatique (chap.7) • Alcènes (liens doubles isolés, cumulés ou conjugués) • Alcynes (liens triples, pouvant aussi être conjugués) • Nomenclature • ène, én, yne • Multiplicatif diène, triène, etc. • Plus petit indice • La chaîne la plus longue contenant le plus grand nombre de liens multiples • 3 noms triviaux: acétylène, éthylène et propylène

  3. Révisio • Dans la nature: terpènes • (multiple de cinq) • (habituellement cis*) • Gras trans = synthétiques • Alcènes = sp2 (sauf si cumulés → sp), Alcynes = sp: • tous rigides (orbitales π) • Conjugaison (é délocalisés) • Orbitales p parallèles • Orbitales p consécutives • Formules de résonance [formes ↔ limites] • Énergie (7 à 10 kJ mol-1) • Géométrie • (cis-trans) • (Z/E)

  4. CYCLOHEXÈNE 100 CH Pourcentage de transmission 0 –1 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 400 cm

  5. – C C – HEX-1-YNE 100 Pourcentage de transmission C H C – [CH ] – CH HC  2 3 3 0 –1 cm 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

  6. Révision • Cyclènes • trans si huit atomes ou plus; • Diènes • Jusqu’à 2n isomères géométriques • Détermination de la conf. cis-trans • Propriétés physiques (Téb, Tf) • Spectrométrie (UV-vis / IR) • Réactions chimiques • Proportion (ccm) • Groupe fonctionnel (acide maléique (cis) /fumarique (trans))

  7. Synthèses • Élimination d’halogènes d’un dihalogénure • Avec du zinc en chauffant • Déshydrohalogénation • Base forte (NaOH et ∆) • Règle de Saytzev • Alcynes • Déshydratation • Asséchant (acide sulfurique ou phosphorique et ∆) Forme prédominante est celui dont la liaison double comporte le plus grand nombre d’alkyles

  8. Synthèses • Élimination d’halogènes d’un dihalogénure • Formation d’alcynes:

  9. Synthèses • Déshydrohalogénation

  10. Synthèses • Déshydratation

  11. RÉACTIONS • Nous avons vu le mécanisme d’une réaction radicalaire : • Condensation (Wurtz) • Addition (H2) • Substitution (Cl2) • Nous verrons l’addition Électrophile E+ • Nous avons également vu la combustion des alcanes. C’est aussi vrai pour les alcènes et les alcynes (et les aromatiques)

  12. Addition d’halogènes • Exemple d’une bromuration

  13. Addition d’halogènes • Formation d’un cation complexe intermédiaire • L’attaque du brome peut se faire sur un carbone ou l’autre → addition trans

  14. REMARQUE: Addition d’halogènes • Remarque: ne pas confondre avec une Chloration avec la lumière (hυ) • Il est possible de faire une chloration d’un alcène avec la lumière mais la substitution par le chlore se fait de préférence sur le carbone adjacent car on passe par un radical conjugué: → • Addition sur système conjugué (p. 167) • Voyons l’hydrohalogénation

  15. REMARQUE: Addition radicalaire d’hydrohalogénures • Remarque: l’addition d’hydrohalogénure en présence de peroxyde est radicalaire et devient ANTI Markovnikov (Hoffman) • CH3-CH=CH2 conduit à CH3CH2CH2Br majoritairement

  16. Problèmes • 6-13 • 6-18 • 6-19

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