slide1
Download
Skip this Video
Download Presentation
第十一章酚和醌

Loading in 2 Seconds...

play fullscreen
1 / 33

第十一章酚和醌 - PowerPoint PPT Presentation


  • 133 Views
  • Uploaded on

第十一章酚和醌. 学习要求 : 1 .握酚、醌的分类及其命名法。 2 .掌握醌和酚的结构特点与化学性质。 3. 理解酚及取代酚的酸性,比较醇和酚的酸性。 4 .了解酚、醌的制备方法。 5 .了解苯酚、对苯二酚、萘酚的制法和用途。 6. 了解环氧树脂、离子交换树脂。 7 .了解了解重要的醌。. 作业: P269 2 , 3 , 5 , 6 , 7 , 8 , 9 , 10 , 12 , 13 ,. 第十六章 酚和醌. I 酚. 一 . 结构、命名与物性. p- 共轭 ①苯环上电子云密度增加;

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about '第十一章酚和醌' - zubin


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
slide1
第十一章酚和醌
  • 学习要求:
  • 1.握酚、醌的分类及其命名法。2.掌握醌和酚的结构特点与化学性质。3. 理解酚及取代酚的酸性,比较醇和酚的酸性。4.了解酚、醌的制备方法。5.了解苯酚、对苯二酚、萘酚的制法和用途。
  • 6. 了解环氧树脂、离子交换树脂。7.了解了解重要的醌。

作业: P269 2,3,5,6,7,8,9,10,12,13,

slide2
第十六章 酚和醌

I 酚

一. 结构、命名与物性

p-共轭

①苯环上电子云密度增加;

②酚羟基氢的离解能力增强。

5-甲基-2-萘酚 5-硝基-3-羟基-2-氯苯甲酸 2-(3-羟基苯基)-1-丙醇

  • 物性与结构的关系。(自学)
slide3
二、酚的制法:

煤焦油中有很多种一元酚,煤焦油是酚的主要来源之一,但是已经不能满足工业上的需要,有以下几种制法:

1、丙苯-苯酚工艺,要点:把异丙苯氧化为氢过氧化异丙苯,再用稀硫酸使之分解,生成苯酚、丙酮。

slide6
2、从芳卤制取:这实际上是芳卤化合物的水解。氯苯水解需要6~10%氢氧化钠水溶液350~3700C,铜作催化剂,再经酸化,得到苯酚:

如果氯原子的邻位或对位上有强拉电子基团,则容易水解生成酚:

slide8
如果硝基在氯原子的间位,取代反应仍然比氯苯容易,但是远不如邻硝基和对硝基氯苯容易水解。这可以从两方面解释。一方面是苯环上电荷分布,另方面是反应中间体的稳定性。这类芳卤化合物的亲核取代分两步进行。

第一步是亲核试剂加到苯环上生成负碳离子络合物,负电荷分布在苯环上各个碳原子上。

第二步是负碳离子中消除一个氯离子,恢复苯环结构

slide9
这种机理叫做加成-消除反应历程。对于反应决定步骤的第一步来说,与氯原子相连的碳原子上电子云密度越低,越有利于亲核试剂进攻,有利于水解反应的进行。电荷分布影响取代-水解反应的进行。几种硝基氯苯的苯环上电荷分布情况如下:
slide11
但是间硝基氯苯,硝基并不使氯原子相连的碳原子上增加正电荷(只从共轭效应上解释,实际上,由于还有硝基的拉电子的诱导效应,也使碳原子相连的碳原子增加正电荷,所以间硝基氯苯也比氯苯易水解)。

另方面从负碳离子(迈深海姆络合物)的稳定性说明

slide13
O,P-硝基氯苯水解反应中间体显然要比m-硝基氯苯水解反应中间体稳定。

1、2、从磺酸制备;

将磺酸钠盐与氢氧化钠共融,可以得到相应的酚钠,再经酸化得到酚。

β-萘酚

β-萘磺酸

slide15
三. 酚及其衍生物的反应

1. 酸性

取代酚的酸性,与环上取代基的性质及其在环上的位置有关。

slide17
2. 与FeCl3的显色反应

用于定性分析

3. 酚酯的形成和Fries(弗里斯)重排

slide18
Fries重排:酚酯与路易斯酸共热,酰基重排生成邻羟基或

对羟基酚酮。

邻位与对位异构体的比例与温度有关。

4. 酚醚的形成与Claisen(克来森)重排

slide21
硝化、磺化、F-C反应 教材 p772~776

为什么邻硝基苯酚的沸点、水溶性比相应的异构体低?

用反应式写出下列化合物的转化。

6. Reimer-Tiemann(瑞穆尔-悌曼)反应 芳环上引入-CHO

酚与氯仿在碱性溶液中加热,生成邻位和对位羟基醛。

slide22
香兰素

7. Kolb-Schmitt(柯尔伯-施密特)反应 芳环上引入-COOH

干燥的酚钠(钾)与二氧化碳,加热加压下生成羟基苯甲酸。

slide23
salicylic acid

para-amono-salicylic acid

slide24
8. 与羰基化合物缩合

酸或碱催化, 酚邻、对位负碳对羰基发生亲核加成生成酚醇。

碱催化:

slide26
9. 萘酚的取代反应

1) Bucherer(布赫尔)反应 (制备萘胺的好方法)

2) 萘酚的磺化

slide27
10. 酚的氧化和氧化偶合

生物合成中的酚氧化偶合反应

slide28
三. 酚的制备

1. 磺酸盐碱熔

2. 异丙苯法

slide29
3. 重氮盐法

4. 卤苯水解

[抗氧剂]

slide30
Ⅱ醌

含有共轭环己二烯二酮结构单元的化合物。

slide31
辅酶Q10

醌的化学性质

1.还原

电荷转移络合物

对苯醌 氢醌

醌氢醌

slide33
[合成题]

由苯酚和甲苯及必要的试剂合成:

ad