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有机化合物的命名. 化学与环境学院 082 班 黄婉宜 29 号 袁结红 40 号. 脂肪链烃. 脂肪族的命名. 单环脂环烃. 多环脂环烃. 芳香族的命名. 按官能团命名. 脂肪链烃. ❤主链选择:选择 含“母体”官能团的最长碳链为主链 ( 烷基则以取代基最多的最长碳链为主链 ) , 成某烷,烯,卤代烃,醇,酮,醚,醛,羧酸等。. CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3. CH 2 =CHCH 2 CH 2 CH 3. 戊烷. 2- 戊烯. 丁酸.
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有机化合物的命名 化学与环境学院 082 班 黄婉宜 29号 袁结红 40号
脂肪链烃 脂肪族的命名 单环脂环烃 多环脂环烃 芳香族的命名 按官能团命名
脂肪链烃 ❤主链选择:选择含“母体”官能团的最长碳链为主链(烷基则以取代基最多的最长碳链为主链),成某烷,烯,卤代烃,醇,酮,醚,醛,羧酸等。 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH2=CHCH2CH2CH3 戊烷 2-戊烯 丁酸
❤碳链编号:从靠近“母体”官能团最近一端开始编号(烷烃则以离取代基最近那端开始编号)若分子中仅含有双键或三键时,应以官能团的位次和最小为原则编号,双键和三键位于相同位次时,宜给双键最小编号,繁杂的取代基可另行编号。❤碳链编号:从靠近“母体”官能团最近一端开始编号(烷烃则以离取代基最近那端开始编号)若分子中仅含有双键或三键时,应以官能团的位次和最小为原则编号,双键和三键位于相同位次时,宜给双键最小编号,繁杂的取代基可另行编号。 四甲基甲烷 或 2,2-二甲基丙烷
❤书写:先简后繁,相同的取代基合并,取代基含官能团时,书写次序一般按以下“母体选择次序”书写。在多官能团化合物名称中应按“母体”选择次序,在前的先写,并注明位次。若词尾仅是“几烯几炔”时,不管炔键在主链的位置如何,炔总是放在名称最后。❤书写:先简后繁,相同的取代基合并,取代基含官能团时,书写次序一般按以下“母体选择次序”书写。在多官能团化合物名称中应按“母体”选择次序,在前的先写,并注明位次。若词尾仅是“几烯几炔”时,不管炔键在主链的位置如何,炔总是放在名称最后。
CH2CH3 CH3CHCHCH2CH2CH3 2-甲基-3-乙基己烷 CH3 ❤母体选择次序: 季铵碱(盐)或正离子>羧酸>磺酸>脂>酰卤>酰胺>脒>腈>醛、酮>醇>酚>硫 醇>(胺>亚胺>醚>硫醚>卤素>硝基)>烯、炔>烷>芳烃 括号内的在多官能团化合物中为取代基 在多官能团化合物的命名中,按上述母体选择次序,排在前面的为母体,后面的为取代基。 烷基大小次序: 异丙烷>异丁基>异戊基>己基>戊基>丁基>丙基>乙基>甲基
单环脂环烃 ❤(1)命名法与链烃类似,在碳原子数相应的链烃名称前冠以“环”字。 ❤环烷从最简单的取代基开始编号,当环上含有其他官能团时, 以“母体”选择次序原则,编号从与“母体”官能团相连的碳开始。
多环脂环烃的命名 • 桥环烃 (1)从桥的一端开始,沿最长桥编致桥的另一端,再沿次长桥致始桥头,最短的桥最后编号。 (2)根据成环碳原子总数目称为环某烷, 在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数,大的数目排前,小的排后。 (3)其它同环烷烃的命名。 7,7-二甲基二环[2,2,1]庚烷
1,8,8-三甲基二环[3.2.1]-6-辛烯 二环[3.3.0]辛烷
螺环烃 (1)编号从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开 始,途经小环到螺原子,再沿大环致所有环碳原子。 (2)根据成环碳原子的总数称为环某烷,在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目小的数目排,大的排后 (3)其它同烷烃的 命名
芳香族化合物的命名 ❤苯环系 • 苯的卤代物、烷基代物等,先称呼取代基的位置号和名称,再加“苯”字。甲基、乙基等简朴烷基的“基”字可以省去。如:12-二甲苯
苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作为母体,先称“苯”(表示苯基),再称取代基的原形,编号时以取代基为主链,苯环为支链,与取代基相连的碳为1号碳。如:苯乙烯苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作为母体,先称“苯”(表示苯基),再称取代基的原形,编号时以取代基为主链,苯环为支链,与取代基相连的碳为1号碳。如:苯乙烯
芳烃的羟基代物称为酚,对于苯来说是苯酚。苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。芳烃的羟基代物称为酚,对于苯来说是苯酚。苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。
❤其他环系 各种芳环系都有不同的名字,其取代物的命名方法和苯环类似。 医学|教育网收集整理但这些环系一般都固定了编号的顺序(而不是像苯环一样只由取代基决定):萘环系、蒽环系等等。
❤杂环化合物 把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;如:氧杂环戊烷 1,3-二氧杂环戊烷 给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。其他官能团视为取代基。
❤多官能团命名 如果含有多个官能团,则参照"主要官能团的优先次序"次序由大到小如下:
有机化合物按官能团可分为以下几类: 卤代烃 羧酸 烷烃 羧酸衍生物 醇 烯烃 酚 含氮有机物 炔烃和二烯烃 醚 含硫和含磷化合物 脂环烃 蛋白质和核酸 芳烃 醛酮
一般有机物的命名有三种常用命名法: 普通命名法 、俗名和系统命名法 ①普通命名法: 是有机化学早期对有机化合物的命名方法。普通命名法是以分子中所含碳原子的数目,用“天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中国数字十一、十二┄┄等命名的;而对碳链异构体则以正、异、新、伯、仲、叔、季等形容词区分之;对烃的衍生物还可将碳链从与官能团相连的碳原子开始依次用 α、β、γ┄┄等希腊字母来表示取代基的位置,再加上官能团的名称而命名的。 例如:
②俗名:根据化合物的来源、制法、性质或采用人名等加以命名②俗名:根据化合物的来源、制法、性质或采用人名等加以命名 ③系统命名法:以一、二、三表示取代基的位置,系统的体现化合物系列和结构特点的命名法 四甲基甲烷 2-乙基-1-环己醇 1,3-二甲基环戊烷
一、 普通命名法 根据分子中碳原子数目称为“某烷”,碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊……癸表示,十以上的用汉字数字表示碳原子数,用正、异、新表示同分异构体。直链烷烃称为“正某烷”,把碳链的一末端带有两个甲基的特定结构的称为“异某烷”,在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的结构称为“新某烷”。 例如: 正戊烷 异戊烷 新戊烷
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 戊烷 2-甲基戊烷 二、系统命名法 1. 选择主链(定母体) (1) 选择最长的碳链作为主链,根据主链碳原子数,定母体,称为“某烷”,支链则作为取代基。 (2)当有两个以上的等长碳链可供选择时… ①选择支链最多的碳链为主碳链。
③两个等长碳链上的支链数目、位次均相同,选择支链碳原子多的为主碳链。③两个等长碳链上的支链数目、位次均相同,选择支链碳原子多的为主碳链。
只有一个支化链 有两个支化链 ④选择侧分支少的链为主碳链。
(1)取代基编号最小 编号正确 4 6 3 5 1 2 5 3 编号错误 C 4 C C C C C 1 2 6 C C (2)小的取代基编号最小 1 3 6 编号正确 C-C-C-C-C-C-C-C 3 6 _ _ 编号错误 C C-C 2,主链碳原子的位次编号 近取代基端开始编号,并遵守“最低系列编号规则”
CH2CH3 CH3CHCHCH2CH2CH3 2-甲基-3-乙基己烷 CH3 3,名称的书写次序 A 将支链(取代基)写在母体名称的前面 四甲基甲烷或 2,2-二甲基丙烷 B 取代基按“次序规则”小的基团优先列出 烷基的大小次序:甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基。
2,3,3-三甲基己烷 C 相同基团合并写出,位置用2,3……阿拉伯数字标出, 取代基数目用二,三……中文数字标出。 2,2,4,4-四甲基戊烷 D 阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开; E 阿拉伯数字之间必须用逗号分开。 总的归纳为: 最长碳链,最小定位,同基合并,由简到繁。
CH3CH2-CH-CH=CHCH2CH3 - CH3 烯烃的系统命名法基本上与烷烃相似,其要点是: (1)首先选择含有双键的最长碳链作为主链,按主链中所含碳原子的数目命名为某烯. CH3CH=CHCH2CH3 2-戊烯 5-甲基-3-庚烯
(2)给主链编号时从距离双键最近的一端开始,侧链视为取代基,双键的位次须标明,用两个双键碳原子位次较小的一个表示,放在烯烃名称的前面. 3-甲基-2-乙基-1-己烯
(3)其它同烷烃的命名规则. 2-乙基-1-戊烯 2,5-二甲基-2-己烯
烯烃去掉一个氢原子后剩下的一价基团称为某烯基,烯基的编号自去掉氢原子的碳原子开始.如:烯烃去掉一个氢原子后剩下的一价基团称为某烯基,烯基的编号自去掉氢原子的碳原子开始.如: CH2=CH-乙烯基 CH3CH=CH-1-丙烯基(丙烯基)CH2=CHCH2-2-丙烯基(烯丙基)
烯烃的顺反异构与烷烃不同,由于双键不能自由旋转,所以当两个双键碳原子各连有两个不同的原子或基团时,可能产生两种不同的空间排列方式.例如烯烃的顺反异构与烷烃不同,由于双键不能自由旋转,所以当两个双键碳原子各连有两个不同的原子或基团时,可能产生两种不同的空间排列方式.例如 C 3
※烯烃的顺反异构体的构型一般用顺和反表示,两个双键碳原子上如没有共同的原子或取代基,用顺反异构有困难。※烯烃的顺反异构体的构型一般用顺和反表示,两个双键碳原子上如没有共同的原子或取代基,用顺反异构有困难。 ※先将两个双键碳原子上的取代基按次序规则分别排列,较优基团在前。两个碳原子上较优的取代基在双键的同一边的构型为Z,各在双键一边的构型为E。 ※用顺反和(Z)(E)表示烯烃的构型使两种不同的命名方法,不能简单的把顺和(Z)或反和(E)等同看待。
(Z)- 3-甲基-2-戊烯 (E)- 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
炔烃 • 炔烃的系统命名与烯烃相似,只是将“烯”改成“炔”英文名称则词尾改成“yne” 5-metyl-3-heptyne
同时含有三键和双键时, 先选取含有三键和双键的最长碳链为主链,编号遵循链中双、三键位次最低系列原则,编号相同双键最低位次 CH3C≡CCHCH2CH=CH2 ∣ CH3 4-甲基-1庚烯-5炔
二烯烃 ☆定主碳链,得选双键均在的碳链为主碳链; ☆编号,从离双键最近的一端开始; ☆写两个双键位置,比如1,3-丁二烯
S-顺- 两个双键位于单键同侧。 S-反- 两个双键位于单键异侧。
单环脂环烃的命名 ❤(1)命名法与链烃类似,在碳原子数相应的链烃名称前冠以“环”字。 ❤(2)环上碳原子用阿拉伯数字编号,首先要使不饱和键的编号最低,并使取代基编号总和最小。 ❤ (3)饱和环上有两个以上不同的取代基时,以含碳最少的取代基作为“1”号。脂环烃的结构常用键线式表示。
多环脂环烃的命名 • 桥环烃 (1)从桥的一端开始,沿最长桥编致桥的另一端,再沿次长桥致始桥头,最短的桥最后编号。 (2)根据成环碳原子总数目称为环某烷, 在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数,大的数目排前,小的排后。 (3)其它同环烷烃的命名。 7,7-二甲基二环[2,2,1]庚烷
螺环烃 (1)编号从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始,途经小环到螺原子,再沿大环致所有环碳原子。 (2)根据成环碳原子的总数称为环某烷,在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目小的数目排,大的排后 (3)其它同烷烃的 命名
单环芳烃和多苯代脂肪烃的命名 ①单烷基苯:以苯为母体,烷基作为取代基来命名。 ②多烷基苯的命名要标出取代基在苯环上的位置,取代基的位置用阿拉伯数字表示,或用邻(ortho-,简写作o-)、间(meta-,简写作m-)、对(para-,简写作p-)等字表示。 ③苯环上烃基较复杂或有不饱和烃基时:把苯环作为取代基来命名。