200620105037 semra solak balikes r n vers tes fen edeb yat fak ltes k mya b l m renc s n.
Download
Skip this Video
Loading SlideShow in 5 Seconds..
200620105037 SEMRA SOLAK BALIKESİR ÜNİVERSİTESİ FEN EDEBİYAT FAKÜLTESİ KİMYA BÖLÜMÜ ÖĞRENCİSİ PowerPoint Presentation
Download Presentation
200620105037 SEMRA SOLAK BALIKESİR ÜNİVERSİTESİ FEN EDEBİYAT FAKÜLTESİ KİMYA BÖLÜMÜ ÖĞRENCİSİ

Loading in 2 Seconds...

play fullscreen
1 / 22

200620105037 SEMRA SOLAK BALIKESİR ÜNİVERSİTESİ FEN EDEBİYAT FAKÜLTESİ KİMYA BÖLÜMÜ ÖĞRENCİSİ - PowerPoint PPT Presentation


  • 535 Views
  • Uploaded on

200620105037 SEMRA SOLAK BALIKESİR ÜNİVERSİTESİ FEN EDEBİYAT FAKÜLTESİ KİMYA BÖLÜMÜ ÖĞRENCİSİ. FRİEDEL CRAFTS REAKSİYONLARI.

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about '200620105037 SEMRA SOLAK BALIKESİR ÜNİVERSİTESİ FEN EDEBİYAT FAKÜLTESİ KİMYA BÖLÜMÜ ÖĞRENCİSİ' - zeno


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
200620105037 semra solak balikes r n vers tes fen edeb yat fak ltes k mya b l m renc s

200620105037SEMRA SOLAKBALIKESİR ÜNİVERSİTESİ FEN EDEBİYAT FAKÜLTESİ KİMYA BÖLÜMÜ ÖĞRENCİSİ

slide3
1877 yılında Fransız kimyager Charles FRİEDEL ve Amerikalı çalışma arkadaşı James Mason CRAFTS alkil benzenlerin (ArR) ve açil benzenlerin (ArCOR) hazırlanması için yeni yöntemler buldular.Bu tepkimeler Friedel-Crafts Alkilleme ve Açilleme Tepkimeleri olarak bilinir.

Charles FRİEDEL

James Mason CRAFT

friedel crafts reaksiyonlar
Friedel-Crafts Reaksiyonları
  • Friedel Crafts Reaksiyonları: Aromatik bileşikler, bir Lewis asitinin yardımıyla asit halojenürler ve asit anhidritlerle reaksiyona girerler. Aromatik ketonların elde edildiği bu reaksiyon Friedel Crafts açilleme reaksiyonu olarak bilinir. Asit halojenürlerle yapılan Friedel Crafts reaksiyonunda reaktifin ne olduğu asit holojenür ve kullanılan lewis asidinin yapısına bağlıdır. Eğer asit halojenürün yapısı açilyum oluşturuyorsa veya reaksiyonda kuvvetli bir lewis asidi kullanılıyorsa reaktif açilyum iyonudur.
slide7
Alkilleme reaksiyonuda ilk önce alkil katyon oluşur. Oluşan alkil katyon, elektroflik katılmada olduğu gibi, benzene katılırve arenyum araürün üzerinden alkil benzeni meydana getirir.
  • Friedel-Crafts alkilleme reaksiyonunda reaksiyon karbokatyon üzerinden yürüdüğünden,karbokatyonların kararlılıkları reaksiyondan oluşacak olan ürünün niteliğine önemli derecede etki eder.Diğer bir ifadeyle,reaksiyonda en karralı karbkatyon meydana geleceğinden , kulanılan alkil halojenürün aromatik halkaya bağlandığı yer daima halojenürün bağlı olduğu karbon olmayabilir.
karbokatyon
Karbokatyon
  • Bağlantı şekline bakılmaksızın karbon atomuüzerinde (+) yük taşıyan her türlü karbon bileşiğine karbokatyon denir.
  • Karbon ile çıkan grup arasındaki bağın heterolitik parçalanması sonucu karbokatyon oluşur.
  • Karbokatyonların kararlılık sırası tersiyer>sekonder>primer>metil dir.
slide12

Ana ürün

Ara ürün

friedel craft a illemesi
Friedel-Craft Açillemesi
  • grubuna açil grubu denir

Açil grubunun bir bileşiğe bağlanması açilleme tekimesi olarak bilinir.İki uygun açil grubu, benzoil ve asetil grubudur.Benzoil grubu benzil grubuyla karıştırılmamalıdır.

  • Friedel-crafts tepkimesinde her ne kadar hidrokarbon zinciri bağlansada düz bir zincir karbokatyon kararlılığından dolayı bağlanamamaktadır. Bu yüzden Friedel-Crafts açillemesi bulunup Clemmenson indirgenmsiyle benzene düz bir zincir bağlanması gerçekleştirilmiştir.
slide14
Friedel-Craft açillleme tepkimesi aromatik bir halkaya bir açil grubunun bağlanmasının etkili bir yoludur.Tepkime genellikle aromatik bileşiğin bir açil halojenür ile etkileştirilmesi ile yapılır. Aromatik bileşiğin etkinliği yüksek olmadıkça tepkime en azından bir eşdeğer Lewis asidi ilavesini gerektirir.tepkime ürünü bir aril ketodur.
mekanizman n a klamas
Mekanizmanın açıklaması
  • Alkil klorür yerine açil klorür kullanılır.
  • Oluşan açilyum iyonu ara ürünü

rezonans ile kararlı hale gelir ve bir

karbokatyonda olduğu gibi yapısında

kayma olusmaz.

  • Ürün olarak bir fenil keton (baslangıç

maddesinden daha az reaktif bir

madde) oluşur.

friedel crafts tepkimelerinin k s tlamalar
Friedel-Crafts Tepkimelerinin Kısıtlamaları
  • Eğer benzen üstünde halojenlerden daha

deaktivatör olan bir grup varsa reaksiyon

gerçeklesmez

  • Karbokatyonların yapısında kaymalar olabilir.Benzen ile n-propil klorür ve AlCl3 ün reaksiyonunda n-propilbenzen yerine izopropilbenzen olusur.
  • Oluşan alkilbenzen reaksiyona giren benzenden

daha reaktif olduğundan polialkilasyon (birden

fazla alkil eklenmesi) olusabilir.

friedel craft a illemenin sentetik uygulamalar
Friedel-Craft Açillemenin Sentetik Uygulamaları

Clemmensen İndirgemesi

Friedel-Craft açillemelerinde karbon zincirinde çevrilme olmaz. Açilyum iyonu rezonans kararlı olduğundan diğer pek çok karbokatyodan daha da kararlıdır. Bu yüzden çerilme için itici bir kuvvet yoktur. Çevrilme olmadığı için Friedel-Crafts açillemesini izleyen karbonil grubun karbene indirgenmesi, dallanmamış alkilbenzenlerin sentezi için Friedel-Crafts alkillemelerinden daha iyi bir yöntemdir.

slide22
Friedl-Craft alkilleme tepkimesi özellikkle farmakolojik ve yeşil kimya endüstrisinde sık sık C-C bağı oluşturulmada kullanılıyor.Yaygın Friedel-Craft katalizörleri: sülfirikasit, hidroklorikasit ya da alüminyum klorür tepkime stokiyometrisinde fazla kullanılmak zorunda. Bu da büyük hacimde zararlı atık oluşumuna yol açmaktadır.