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有 机 化 学

有 机 化 学. 主要参考书. 邢其毅等 ,《 有机化学 基础 》 ， 高等教育出版社 胡宏纹等， 《 有机化学 》 ， 人民教学出版社 《 有机化学 》, 吉林大学等五校编. 第一章 绪论 第二章 有机化合物的结构和化学键 第三章 立体化学基础 第四章 烷烃 第五章 烯烃 第六章 炔烃和二烯烃 第七章 脂环烃 第八章 芳香烃. 第九章 卤代烃 第十章 醇酚醚 第十一章 醛酮醌 第十二章 羧酸及其衍生物 第十三章 取有机化合物 第十六章 杂环化合物代羧酸 第十四章 糖类化合物 第十五章 含氮化合物.

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Presentation Transcript

  1. 有 机 化 学

  2. 主要参考书 邢其毅等,《有机化学基础》，高等教育出版社 胡宏纹等，《有机化学》，人民教学出版社 《有机化学》,吉林大学等五校编

  3. 第一章 绪论 第二章有机化合物的结构和化学键 第三章 立体化学基础 第四章 烷烃 第五章 烯烃 第六章炔烃和二烯烃 第七章 脂环烃 第八章 芳香烃

  4. 第九章 卤代烃第十章 醇酚醚第十一章 醛酮醌第十二章 羧酸及其衍生物 第十三章 取有机化合物第十六章 杂环化合物代羧酸第十四章 糖类化合物第十五章 含氮化合物

  5. 第一章 绪 论 主讲：袁琴

  6. （organic compounds） 有机化合物 （organic chemistry） 有机化学 第一节 有机化合物和有机化学 1. 有机化合物、有机化学的定义 “organ”——器官，有生命的机体。“有机”二字是同生命现象紧密相连而产生的。

  7. 1828年，德国化学家韦勒（F.wohler）发现由无机物氰酸铵（NH4CNO）很容易转变为尿素[（NH2）2CO],但未被当时化学界承认。1828年，德国化学家韦勒（F.wohler）发现由无机物氰酸铵（NH4CNO）很容易转变为尿素[（NH2）2CO],但未被当时化学界承认。 1845年柯尔柏（H.kolbe）,由C、O2、Cl合成了醋酸。 1854年柏赛罗（M.berthelot）合成了油脂。

  8. 碳是有机化合物的基本元素， 葛美林（Gmelin.L)凯库勒(KeKule .A): 有机化合物:碳化合物 有机化学: 研究碳化合物的化学 有些化合物如碳酸盐、金属氰化物等虽然含有C、H等元素，但具有典型无机化合物性质，不是有机化合物 有机化合物的元素组成： C、 H、 O 、 N 、S 、P、 X(卤素） 有机化学：研究有机化合物的组成、结构、 性质、合成方法及其变化规律的科学。

  9. 有机化合物的特性

  10. 有机化合物的特性

  11. 第二节 有机化合物的结构理论 一、有机化合物结构经典理论： 1、化学结构：在分子内组成化合物的若干原子，是按一定的排列顺序和结合方式连接着的。 2、在有机化合物中碳原子是四价的，而且四个价键相等并形成共价键。 3、碳原子之间可自相结合成键，不仅可形成碳碳双键、还可形成碳碳叁键。

  12. 二、分子结构和结构式 1、分子结构：指分子中原子的成键次序和键合方式。 分子式：C2H6O 沸点： 78.2℃-23℃

  13. 2、结构表示法： 短线式（蛛网式） 缩简式（缩写式） 键线式 1-丙醇 环戊烷 脂肪族化合物常用缩简式、环状化合物常用键线式！

  14. 三、化学键 离子键和共价键 • 经典共价键理论——Lewis 价键理论 • G. N. Lewis 在1916年假定 • 化学键所涉及的每一对电子处于两个 • 相邻原子之间为其共享，用A—B表示。 • 2. 双键和叁键相应于两对或三对共享电子 • 3. 分子的稳定性是因为共享电子对服从“八隅律”(octet rule)。

  15. 共价单键(1对） single covalent bond 共价双键（2对） double covalent bond 共享电子对——共价键 共价叁价（3对） triple covalent bond Lewis 结构式

  16. 共价键的类型 键： 头碰头(s — s，s—px， px — px) 肩并肩 (py— py , pz— pz ) π键： 1. 键可以绕键轴自由旋转； 而π键不能旋转； 2. 键重叠程度大于π键； 键较π键稳定；

  17. x x x ◆σ键：“头碰头” 重叠轨道的电子云密度绕键轴（原子核 之间的连线）对称 特征： σ键可以绕键轴自由旋转 σ轨道可由各种方式组成

  18. ◆π键：“肩并肩” 重叠轨道的电子云密度绕 键轴不完全对称。 特征 py— py , pz— pz π键不能自由旋转 ◆δ键：d轨道重叠形成的 （本课程不要求）

  19. 单键： 键 :NH3 + H+ NH4+ 双键 重键： + 叁键 规律： 键+π键 键+ 2π键 配位键（共价键的一种特殊形式） 形成条件：成键原子一方提供孤对电子， 另一方 提供空轨道。

  20. 四.杂化轨道（hybrid orbital） 杂化： 在成键过程中，同一个原子中的几个能量相近的不同类型原子轨道进行线性组合，重新分配能量和确定空间方向，组成数目相等的新的原子轨道的重新组合过程 同样如 H2O ● 成键时能级相近的价电子轨道相混杂，形成 新的价电子轨道——杂化轨道 ● 杂化前后轨道数目不变

  21. C原子的杂化形式 ● sp3杂化 ● sp2杂化 ● sp杂化

  22. 杂化形式 ● sp3杂化 2p 2p sp3 2s 2s 激发 杂化 四个 sp3 杂化轨道 杂化轨道 杂化轨道呈正四面体型 基态碳原子的结构 ●轨道成分变了 ●轨道的能量变了 ●轨道的形状和伸展方向变了

  23. CH4中共价 键形成 4个C-H 键，即： C原子形成了4个键 键角为109 0 28’，

  24. sp3杂化： 1、当一个碳原子与其他四个原子直接键合该碳原 子处于饱和状态，呈sp3杂化，构型为四面体。 2、当与碳直接键合的四个原子相同时，键角为 109 0 28’，若直接键合的原子不同，键角稍有 变化

  25. ● sp2杂化 基态碳原子的结构 杂化轨道 3个杂化轨道呈平面三角型分布

  26. 120。 sp2杂化： π键： 键： 每个C原子形成3个键，1个π键

  27. sp2杂化： 1、当一个碳原子与其他三个原子直接键合，该碳 原子处于不饱和状态，呈sp2杂化，构型为平面 三角型，键角为120 0 2、一般双键碳均为sp2杂化

  28. ● sp杂化 杂化轨道 基态碳原子的结构 2个杂化轨道（红色的）呈直线型分布

  29. + + + +     1. 当一个碳原子与其他两个原子直接键合， 呈直线型，该碳原子为sp型杂化， 2.叁键的碳均为sp杂化。

  30. 总结：C原子杂化轨道的成分及特点 1/4s, 3/4p 与四个原子相连 ● sp3杂化 四面体，键角109°左右 ● sp2杂化 1/3s, 2/3p 与三个原子相连 平面三角型，键角120° ● sp杂化 1/2s, 1/2p 与两个原子相连 直线型，键角180° 杂化C原子的电负性 sp > sp2 > sp3

  31. 1.键长 分子的 空间构型 2.键角 3.键能(E) 4.键矩(m): m =q·l 第三节 共价键的属性——键参数 键的强度 键的极性

  32. 键长(bond length)： 分子中两个原子核间的平均距离 键长特点： 1.同型共价键时： 键长愈短，键愈牢固。 2.相同原子形成的非同型键: 键长：单键＞双键＞叁键

  33. 键角(bond angle)： 键与键之间的夹角 键能(bond energy): 对双原子分子：离解能 = 键能 在298 K和100 kPa下将1mol气态双原子分子 断裂成2 mol气态原子所需要的能量。

  34. D (H — Cl) = 431 kJ·mol-1 D (Cl — Cl) = 244 kJ· mol-1 分子稳定性： HCl >Cl2 键能愈大，键愈牢固。 对多原子分子：键能指平均键能 例如 NH3 意义：判断键的强度

  35. 电负性不同 H H Cl（ 3.16） Cl H 共价键的极性 决定于成键原子的电负性 电负性: 原子吸引成键电子对的能力 电负性相同 H 2.20 非极性共价键 （=0） -  极性共价键 （>0） 电负性相差越大,极性越强; 相差越小,极性越弱。

  36. 第四节 有机化合物的分类 １.有机化合物的分类 (根据碳架分类) 链状化合物 (脂肪族化合物） a、脂环族化合物 b、芳香族化合物 碳环化合物 C、杂环化合物。

  37. 官能团：（functional group): 能决定化合物的特性的原子或原子团 有机化合物 烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 按官能团分类 常见的官能团及所属类别举例

  38. 官能团 化合物类别化合物举例 烯 炔 卤代烃 醇或酚 醚 卤素 -X 羟基 -OH

  39. 醛 酮 羧酸 羧酸酯 氨基 -NH2 胺 硝基 -NO2 硝基化合物 氰基 -CN 腈

  40. 均裂 异裂 B A + B B＋ A A + B B－ + A B 2.有机化合物的反应类型 有机反应的特征：共价键的断裂 均裂 特征：共用电子对平均分给成键的两个原子。 产生自由基。 A－ 异裂 A＋ 特征：共用电子对非平均的分裂成两个带电荷原子。

  41. 2Cl CH3 H + Cl Cl + H Cl CH3 CH3 CH3 ClCH3 + CH3 + CH3CH3 游离基（自由基）反应： 共价键均裂 形成自由基 1. 链引发 自由基为中间体 2. 链传递 3. 链终止

  42. 离子反应： 共价键异裂 共价键断裂时共用电子对为成键两原子 原子或基团的某一方所占有，生成离子， 常发生在极性分子上。 碳正离子 碳负离子

  43. 第五节 有机酸碱概念 1. Bronsted-Lowry酸碱理论 （酸碱质子理论） 2. Lewis 酸碱理论 （酸碱电子理论）

  44. 酸： 能给出质子H+的物质 H+ HAc + Ac- NH3 + NH4+ H+ 碱： 能接受质子H+的物质 HAc H+ Ac- + NH3 NH4+ + H+ 1. Bronsted-Lowry酸碱质子理论 酸碱的定义

  45. AlCl3 FeCl3 BF3 A B + = A : B NH3 RNH2 R-O-R ROH RSH R-S-R 一对电子 2. Lewis 酸碱电子理论 碱 酸 酸碱配合物 Lewis 酸: 能够接受电子对的物质 Lewis 碱：能够给出电子对形成配位键的物质

  46. + Cu2+ 4 NH3 = 例： Lewis 酸: 缺电子的分子、原子和阳离子 酸 碱 酸碱配合物 Lewis 碱: 含孤对电子的分子、原子和阴离子

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