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有机合成

第三章 烃的含氧衍生物. 第四节. 有机合成. 名. 称. 结. 构. 化学反应类型. 双. 键. C. C. －. ＝. －. C. C. －. ＝. －. 叁. 键. 苯. 环. OH. －. 羟. 基. O. 醛. 基. C. H. －. －. O. 羧. 基. C. OH. －. －. O. 酯. 基. C. O. R. 、. －. －. －. 一、 回味从前. 聚合. 加成、. 知识准备 —— 各类烃及衍生物的主要化学性质：. 加成、. 聚合. 取代、 加成.

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Presentation Transcript

  1. 第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成

  2. 名 称 结 构 化学反应类型 双 键 C C － ＝ － C C － ＝ － 叁 键 苯 环 OH － 羟 基 O 醛 基 C H － － O 羧 基 C OH － － O 酯 基 C O R 、 － － － 一、 回味从前 聚合 加成、 知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质： 加成、 聚合 取代、加成 取代、消去、氧化 氧化、还原 酯化、酸性 水解

  3. 二、有机合成的过程 1、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化或引入。

  4. 3.官能团的转化： CH3CH-CH3 Br （种类变化、数目变化、位置变化等） (1).官能团种类变化： 氧化 水解 CH3-CHO CH3CH2-Br CH3CH2-OH 氧化 酯化 CH3-COOCH3 CH3-COOH (2).官能团数目变化： 消去 加Br2 CH3CH2-Br CH2=CH2 CH2Br－CH2Br (3).官能团位置变化： 消去 加HBr CH3CH=CH2 CH3CH2CH2-Br

  5. CH≡CH + HBrCH2=CHBr 催化剂 浓硫酸 CH2=CH2↑ CH3CH2 OH +H2O △ 170℃ 醇 △ CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O 4.官能团的引入方法 ①引入C=C双键 1）某些醇的消去引入C=C 2）卤代烃的消去引入C=C 3）炔烃加成引入C=C

  6. CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br △ C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O 光照 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl ②引入卤原子（—X） 1）烃与X2取代 催化剂 2）不饱和烃与HX或X2加成 3）醇与HX取代

  7. 水 C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr △ 稀H2SO4 CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+C2H5OH △ 催化剂 CH2=CH2 +H2OCH3CH2OH 加热加压 催化剂 CH3CHO+H2 CH3CH2OH Δ ③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成 2）醛（酮）与氢气加成 3）卤代烃的水解（碱性） 4）酯的水解

  8. 引入-CHO或羰基的方法有： 醇的氧化 • 引入-COOH的方法有： 1 醛的氧化 2 酯的水解 3 苯的同系物的氧化

  9. 三、有机合成的方法 1、正向合成分析法（又称顺推法） 副产物 副产物 中间体 目标化合物 中间体 基础原料 辅助原料 辅助原料 辅助原料 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。

  10. 练一练 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质： • （1）CH3CH2OH • （2）CH3COOH • （3）CH3COOCH2CH3 目标化合物 基础原料 中间体 中间体

  11. 2、逆向合成分析法 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图

  12. O C— OH C— OH H2C— OH H2C— OH O O C— OC2H5 C— OC2H5 O H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 其思维程序可概括为： 目标化合物 基础原料 中间体 中间体 例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成 [O] 4 浓H2SO4 5 +CH3CH2OH 3 水解 1 +H2O +Cl2 2 石油裂解气

  13. 课堂演练：

  14. 【解析】本题考查的是有机合成方案的确定及官能团的引入。【解析】本题考查的是有机合成方案的确定及官能团的引入。

  15. CH3 H2C= C—COOH CH3 HSCH2CHCO—N COOH 产率计算——多步反应一次计算 93.0% 81.7% A B 90.0% 85.6% C 总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54%

  16. 四、有机合成遵循的原则 1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。

  17. 知识延伸 思路 关键 碳架 官能团

  18. 课堂小结 1.官能团的引入方法 2.有机物的合成方法

  19. 作业： 课后习题：1, 3 研究性课题： 调查你身边常见的有机合成物质，了解它们的化学组成、合成方法及用途。

  20. 谢谢大家 欢迎提出宝贵意见！

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