1 / 44

H ydrocarbon Derivatives

H ydrocarbon Derivatives. SENYAWA AROMATIK. Senyawa alifatis : turunan metana Senyawa aromatis : turunan benzen (simbol Ar = aril)

yehuda
Download Presentation

H ydrocarbon Derivatives

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Hydrocarbon Derivatives

  2. SENYAWA AROMATIK • Senyawa alifatis : turunan metana • Senyawa aromatis : turunan benzen (simbol Ar = aril) • Permulaan abad ke-19 ditemukan senyawa-senyawa organik yang mempunyai bau (aroma) yang karakteristik yang berasal dari tumbuh-tumbuhan (damar benzoin, cumarin, asam sinamat dll)

  3. SENYAWA AROMATIK BENZEN =C6H6 • Senyawa aromatis yang paling sederhana • Berasal dari batu bara dan minyak bumi • Sifat fisika : cairan, td. 80oC, tak berwarna, tak larut dalam air, larut dalam kebanyakan pelarut organik, mudah terbakar dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C tinggi) Pengunaan Benzen : • Dahulu sebagai bahan bakar motor • Pelarut untuk banyak zat • Sintesis : stirena, fenol, nilon, anilin, isopropil benzen, detergen, insektisida, anhidrida asam maleat, dsb

  4. ALKIL HALIDA • Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I) • Alkil halida = haloalkana = RX struktur primer, sekunder, tersier • Aril halida = ArX = senyawa halogen organik aromatik Sifat fisika Alkil Halida : • Mempunyai TD lebih tinggi dari pada TD Alkana dengan jumlah unsur C yang sama. • Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik tertentu. • Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih berat dari pada air.

  5. ALKIL HALIDA Struktur Alkil Halida : R-X (X=Br, Cl, I) CH3-CH2-CH2-CH2-Cl (CH3)2CH-Br (CH3)3C-Br Primer sekunder tersier CH2-Cl CH2=CH2-Cl Benzil khlorida Vinil khlorida

  6. ALKIL HALIDA PEMBUATAN ALKIL HALIDA : • Dari alkohol • Halogenasi • Adisi hidrogen halida dari alkena • Adisi halogen dari alkena dan alkuna PENGGUNAAN ALKIL HALIDA : • Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh). • Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk lemak, alat pemadam kebakaran (Pyrene, TD rendah 77oC, uapnya berat. • Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es, alat “air conditioner”, sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb.

  7. ALKOHOL • Alkohol : tersusun dari unsur C, H, dan O • Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersier Sifat fisika alkohol : • TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78oC, etena = -88,6oC) • Umumnya membentuk ikatan hidrogen O - H--------------------O - H • R R • Berat jenis alkohol > BJ alkena • Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)

  8. TATA NAMA IUPAC : Cari rantai terpanjang , gugus fungsional harus diberi nomor rendah. nama cabang ( abjad ) + alkanol Nama lain : alkil alkohol ( berlaku hanya jika jumlah C < 5 )

  9. PERHATIKAN CONTOH • CH3- CH2- OH ....................................................... • CH3-CH-CH3 .................................................................................. l 0H CH3 l • CH3 – C – OH ........................................................ l CH3

  10. LANJUTAN CH3 lCH3 – CH – CH – CH- CH2- CH3 ............................................. l l C2H5 0H OH lCH3 – CH – CH – CH- CH2- CH3 ...................................... l l C2H5 C2H5

  11. PEMBAGIAN ALKOHOL • Berdasarkan jumlah gugus OH alkohol dibedakan atas 1. alkohol monovalen ( terdapat sebuah gugus OH ) 2. alkohol polivalen ( terdapat > sebuah gugus OH ) alkohol bivalen ( 2 buah OH ) , trivalen ( 3 buah OH ) Berikut adalah contoh alkohol polivalen : CH2- CH2 CH2 - CH - CH2 l l l l l 0H 0H OH OH OH ............................ .............................

  12. Berdasarkanletakgugus OH , alkoholdibedakanatas : • 1. Alkohol primer : Bila gugus OH terikat pada C primer. • 2. Alkohol secunder : Bila gugus OH terikat pada C secunder. • 3. Alkohol tersier : Bila gugus OH terikat pada C tersier ( pengelompokan ini hanya berlaku untuk alkohol monovalen saja , untuk alkohol polivalen tidak dinyatakan ) COBA TERAPKAN ISTILAH INI PADA CONTOH DIATAS

  13. StrukturAlkohol : R - OH R-CH2-OH (R)2CH-OH (R)3C-OH Primer sekundertersier PEMBUATAN ALKOHOL : • Oksimercurasi – demercurasi • Hidroborasi – oksidasi • Sintesis Grignard • Hidrolisisalkilhalida PENGGUNAAN ALKOHOL : • Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesisformaldehid,metilamina,metilklorida,metilsalisilat, dll • Etanol : minumanberalkohol, larutan 70 % sebagaiantiseptik, sebagaipengawet, dansintesiseter, koloroform, dll

  14. FENOL • Fenol : mengandung gugus benzen dan hidroksi • Mempunyai sifat asam • Mudah dioksidasi struktur OH • Mempunyai sifat antiseptik • Penggunaan sbg antiseptikum dan sintesis

  15. ETER • Eter : isomer atau turunan dari alkohol (unsur H pada OH diganti oleh alkil atau aril) • Eter : mengandung unsur C, H, dan O Sifat fisika eter : • Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu kamar dan TD nya naik dengan penambahan unsur C. • Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik. • Mudah terbakar • Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD alkohol (metil, n-pentil eter 100oC, n-heptana 98oC, heksil alkohol 157oC).

  16. ETER Struktur eter : R – O – R CH3-CH2-O-CH2-CH3 (dietil eter) CH3-CH2-O-C6H5 (fenil etil eter) PEMBUATAN ETER : • Sintesis Williamson • Dehidrasi alkohol PENGGUNAAN ETER : • Dietil eter : sbg obat bius umum, pelarut dari minyak, dsb. • Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu kedokteran gigi dan ilmu kebidanan.

  17. TATA NAMA IUPAC : Alkoksi = R-O- (pilih yang pendek ) sedangkan R sisanyaadalahalkana NAMA LAIN : Sebutkeduaalkil yang mengapaitato O dantambahkankataeter. (penamaaninihanyaberlakuuntuk R<5

  18. Perhatikancontohberikut • CH3 – O – CH2-CH3 CH3 l • CH3-CH-O-CH2-CH3CH3-CH- O – C -CH3 ll l CH3 CH2 CH- CH3 | l CH3 CH3 • (CH3)3C – O- CH(CH3)2

  19. AMINA • Senyawa organik bersifat basa lemah, dibanding air lebih basa. • Jumlah unsur C kecil sangat mudah larut dalam air. Sifat fisika Amina : • Suku-suku rendah berbentuk gas. • Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan. • Mudah larut dalam air • Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat. • Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya BM.

  20. AMINA Struktur amina : R-NH2, (R)2NH, (R)3N =primer, sekunder, tersier CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 (CH3)2NH (CH3)3N Primer sekunder tersier Struktur Amina berdasarkan rantai gugus alkil/aril : • Amina aromatis • Amina alifatis • Amina siklis • Amina campuran

  21. AMINA PEMBUATAN AMINA : • Reduksi senyawa nitro • Reaksi alkil halida dengan amonia dan amina PENGGUNAAN AMINA : • Sebagai katalisator • Dimetil amina : pelarut, absorben gas alam, pencepat vulkanisasi, membuat sabun, dll. • Trimetil amina : suatu penarik serangga.

  22. ALDEHID • Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen. • Aldehid berasal dari “ alkoholdehidrogenatum “ (cara sintesisnya). • Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C). • Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar • Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang • Akrolein == propanal == CH2=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat reaktif.

  23. ALDEHID FORMALDEHID = METANAL = H-CHO • Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H2O dari 40 % disebut formalin. • Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein (mengawetkan contoh-contoh biologik), membuat damar buatan. Struktur Aldehid : R – CHO • PEMBUATAN ALDEHID : • Oksidasi dari alkohol primer • Pemutusan oksidatif ikatan rangkap yang mengandung hidrogen vinilik • Reduksi turunan asam karboksilat tertentu

  24. TATA NAMA IUPAC : Carirantaiterpanjang , gugusfungsional harusdiberinomorrendah. namacabang ( abjad ) + alkanal Nama lain : sesuaidengannamaasam + dehida c=1 ( formal ) , C=2 ( asetal ) , c=3 ( propional ) c=4 ( butiral ) , C=5 ( valeral)

  25. Perhatikancontohberikut • CH3- CH2- C=O I H-C=O H l • CH3-CH-CH2-CHOH l CH3 CH3 I CH3 -CH -C-CH2-C=O I I I CH3 CH3 C2H5 H l • CH3 – C – CHO l C2H5

  26. KETON • Ketonadalahsuatusenyawaorganik yang mempunyaisebuahguguskarbonil (C=O) terikatpadaduagugusalkil, duagugus aril atausebuahalkildansebuah aril. • Sifat-sifatsamadenganaldehid. PROPANON = DIMETIL KETON = ASETON = (CH3)2-C=O • Sifat : cairantakberwarna, mudahmenguap, pelarut yang baik. • Penggunaan : sebagaipelarut ASETOFENON = METIL FENIL KETON • Sifat : berhablur, takberwarna • Penggunaan : sebagaihipnotik, sebagaifenasilklorida (kloroasetofenon) dipakaisebagai gas air mata

  27. KETON Struktur : (R)2-C=O PEMBUATAN KETON • Oksidasidarialkoholsekunder • AsilasiFriedel-Craft • Pemutusan oksidatif alkena yang salah satu/ kedua karbon tak jenuhnya terdisubstitusi • Keton dapat dibuat dari turunan asam karboksilat tertentu

  28. TATA NAMA KETON IUPAC : Carirantaiterpanjang , gugusfungsionalharusdiberinomorrendah. namacabang ( abjad ) + alkanoat Nama lain : sisihkandulugugusfungsinya , carirantaiterpanjangberinomorsehinggagugusfungsijatuhpadanomorrendahnamacabang (abjad) + alkananya + karboksilat

  29. Perhatikancontohberikut • CH3- CH2- C- CH3 CH3 - C - CH3 II II O O O II • CH3-CH –C - CH-CH3 l I O CH3 CH3 CH3 II I CH3 -C – C - CH -CH3 I I CH3 O C2H5 CH3 l II • CH3 – C – C - CH3 l C2H5

  30. ASAM KARBOKSILAT • Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH) • Kelarutan sama dengan alkohol • Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air • Asam dengan jumlah C = 5 : sukar larut dalam air • Asam dengan jumlah C > 6 : tidak larut dalam air • Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen • TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C sama.

  31. ASAM KARBOKSILAT StrukturAsamKarboksilat : R – COOH danAr – COOH • CH3-CH2-CH2-CH2-COOH Valelat COOH CH3-COOH (asamasetat) Asambenzoat ASAM FORMAT = HCOOH • Sifatfisika : cairan, takberwarna, merusakkulit, berbautajam, larutdalam H2O dengansempurna. • Penggunaan : untukkoagulasilateks, penyamakkankulit, industritekstil, danfungisida.

  32. ASAM KARBOKSILAT ASAM ASETAT = CH3-COOH • Sifat : cair, TL 17oC, TD 118oC, larutdalam H2O dengansempurna • Penggunaan : sintesisanhidratasamasetat, ester, garam, zatwarna, zatwangi, bahanfarmasi, plastik, seratbuatan, selulosadansebagaipenambahmakanan. PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT • Oksidasialkohol primer danaldehida • Oksidasialkena RCH  HR dan R2C  CHR • Oksidasigugusalkilpadacincinbenzena

  33. TATA NAMA IUPAC : Carirantaiterpanjang , gugusfungsionalharusdiberinomorrendah. namacabang ( abjad ) + alkanoat Nama lain : sisihkandulugugusfungsinya , carirantaiterpanjangberinomorsehinggagugusfungsIjatuhpadanomorrendah, namacabang (abjad) + alkananya + karboksilat

  34. Perhatikancontohberikut O II CH3 CH3 O • CH3- C - OH I I II CH3- CH – CH – CH –C -OH l • CH3-CH-CH2-COOHC2H5 l CH3 CH3 I CH3 -CH –C - CH2-C=O I I I CH3 CH3 C2H5 OH l • CH3 – C – CH2-COOH l C2H5

  35. AMIDA • Amida adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus –OH digan-ti dengan –NH2 atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan asil. • Sifat fisika : zat padat kecuali formamida yang berbentuk cair, tak berwarna, suku-suku yang rendah larut dalam air, bereaksi kira-kira netral. • Struktur Amida : R – CONH2

  36. AMIDA PEMBUATAN AMIDA : • Reaksi asam karboksilat dengan amoniak • Garam amoniumamida dipanaskan • Reaksi anhidrid asam dengan amoniak PENGGUNAAN AMIDA : • Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut. • Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair. • Untuk sintesis nilon, ds.

  37. ESTER • Ester adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus H pada –OH diganti dengan gugus R. • Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalm H2O, kebanyakan mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam. • Struktut ester : R – COOR

  38. ESTER PEMBUATAN ESTER : • Reaksi alkohol dan asam karboksilat PENGGUNAAN ESTER : • Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat). • Sebagai zat wangi dan sari wangi.

  39. TATA NAMA ESTER IUPAC : alkil adalah gugus R yang terikat pada atom ( ester adalah senyawa yang berasal dari asam alkanoat dimana atom Hnya diganti dengan gugus alkil

  40. Perhatikancontohberikut : O II O • CH3- C – O- CH3 II CH3– CH2 –C –O- CH- CH3 l • CH3-CH-CH2-COO-C2H5C2H5 l CH3 O CH3 II I H-C – O- C-CH3 I • CH3 – CH2 –COO-CH-CH3 CH3 I O CH3 II CH3-CH-CH2-O-C- CH3 I CH3

More Related