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第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物. 第四节 羧酸 氨基酸和蛋白质 (第一课时) 福安一中 王铮. HO CH COOH CH 2 COOH 苹果酸. HO CH COOH HO CH COOH 酒石酸. CH 2 —COOH. 柠檬酸. HO—C—COOH. CH 2 —COOH. 草酸 （乙二酸）. COOH. CH 3 CH COOH 乳酸 OH. 安息香酸 （苯甲酸）. COOH. COOH.
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第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第四节 羧酸 氨基酸和蛋白质 (第一课时) 福安一中 王铮
HO CH COOH CH2 COOH 苹果酸 HO CH COOH HO CH COOH 酒石酸
CH2—COOH 柠檬酸 HO—C—COOH CH2—COOH
草酸 （乙二酸） COOH CH3CH COOH 乳酸 OH 安息香酸 （苯甲酸） COOH COOH 未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分
自然界中的羧酸 结构简式 俗称 颜色状态 溶解性 用途 能与水、乙醇等互溶 工业上用做还原剂，医疗上用做消毒剂 甲酸 蚁酸 HCOOH 无色液体 微溶于水，易溶于乙醇 其钾盐或钠盐用做食品防腐剂 苯甲酸 安息香酸 C6H5COOH 白色晶体 能溶于水或乙醇 乙二酸 草酸 HOOC-COOH 无色晶体 —————
CH3CH2COOH 脂肪酸 芳香酸 乙二酸 丙酸 苯甲酸 HOOC COOH 对苯二甲酸 HOOC-COOH COOH 烃基 一、羧酸： 1、定义： 分子里烃基(或H原子)跟羧基直接连接的有机化合物叫羧酸。 官能团： —COOH 2、羧酸的分类： HCOOH CH3COOH 一元羧酸： 羧基数目： 二元羧酸：
3.命名 知识支持: 羧酸的命名 • 1.选取含有羧基的最长碳链作为 主链，按主链碳原子数目称为“某酸” • 2.从羧基开始给主链碳原子编号。 • 3.在“某酸”的前面加上取代基 的 位次号和名称。 如: CH3 CH2 CHCH2 COOH CH3
思考? 新兴大脑营养学研究表明：大脑的发育和生长与不饱和脂 肪酸有密切的联系，从深海鱼油中提取的被称为“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的 分子中含6个碳碳双键，化学名称为二十六碳六烯酸。它的分子式为 A、C25H51COOH B、C25H39COOH C、C26H41COOH D、C26H47COOH
4、物理性质递变 ①水溶性 ②沸点
二、羧酸的化学性质： 羰基 两种基团是否相互影响？ 羟基 羧基 得出结论 实验验证 结构分析 性质预测
思 考 • 根据你学过的知识你知道乙酸的结构特点吗？
乙酸的化学性质 [交流 研讨] 哪些反应和实验事实能证 明乙酸具有酸性？ . • 1 .紫色石蕊试液 • 2. Zn粒 • 3.NaOH溶液 • 4. Na2CO3粉未 • 5. CaO固体
活动探究1 请设计一个简单的实验，能一次性验证乙酸溶液、CO2水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序为：乙酸＞碳酸＞苯酚。 知识支持 较强的酸＋较弱酸的盐＝较弱的酸＋较强酸的盐
实验装置 乙酸溶液 苯酚钠溶液 碳酸钙固体
实验步骤 • 1、检查装置的气密性。 • 2、取少量（一小匙）苯酚晶体放入试管甲中，向试管中 加入1mL水，配成苯酚浑浊液，向其中滴入１－２滴的ＮaＯＨ溶液，使浑浊液恰好澄清．得到苯酚钠溶液． • ３、取2-3粒碳酸钙固体放入试管乙,向试管中倒入1.5mL的乙酸，将生成的气体通入试管甲，观察现象．
１．乙酸与碳酸钙反应，放出CO2气体，根据强酸制弱酸的原理说明乙酸的酸性比碳酸强；１．乙酸与碳酸钙反应，放出CO2气体，根据强酸制弱酸的原理说明乙酸的酸性比碳酸强； • CaCO3+2CH3COOH (CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O ２．将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸酸性比苯酚强。
O R—OH R—C—OH 思考：哪几类有机物中含有羟基？ 中性 酸性 酸性
练习:某有机物结构简式为： 1 mol的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为 A．3∶3∶2 C．1∶1∶1 D．3∶2∶2 B．3∶2∶1
O CH3—C—OH+H—O—C2H5 研究学习：乙酸、乙醇发生酯化反应中化学键的断裂方式 O CH3—C—O—H + HO—C2H5
浓H2SO4 O O CH3 CH3 活动探究2 O O CH2 CH2 H CH3 H C O △ + + H2O CH3 C 18 18 同位素示踪法
O O △ 浓H2SO4 CH3－C－O－H＋H－O－CH2－CH3 CH3－C－O－CH2－CH3+H2O 乙酸的酯化反应 酸和醇作用生成酯和水的反应 浓硫酸、加热 酸脱羟基，醇脱氢 概念 条件 规律 酯化 反应
２．羟基被取代的反应 • 酯化反应 • 酰胺的生成
[讨论]甲酸特殊性 O H C OH 【思考】甲酸具有的化学性质。 （酸性、还原性、酯化反应）
思 考 ｀ • 如何鉴别甲酸与乙酸？
③还原反应 LiAlH4 ④α-H 被取代的反应 催化剂 RCH2COOH+Cl2 RCHCOOH+HCl Cl
脂肪酸 芳香酸 烃基 2、羧酸的分类 一元羧酸 羧基数目 多元羧酸 这节课我们学到了什么? 课堂小结 1、定义： 分子里烃基(或H原子)跟羧基直接连接的有机化合物叫羧酸。 官能团： —COOH 酸性 羟基被取代的反应 3、化学性质 还原反应 α-H 被取代的反应
乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 酯化 氧化 乙醇 C2H5－OH 乙醛 CH3－CHO 氧化 乙酸 CH3COOH 还原 小结 在发生化学反应时，乙酸的主要断键方式有几种？ 转化关系：
巩固练习 • １．下列物质中互为同系物的是（ ） • Ａ．甲酸和丙酸 • Ｂ．苯甲酸和甲酸 • Ｃ．丙烯酸和油酸（C17H33COOH） • Ｄ．乙酸和乙二酸 • ２．某中性有机物在酸性条件下可以水解生成分子量相同的Ａ和Ｂ，Ａ是中性的物质，Ｂ可以与Ｎa２ＣＯ３反应放出气体，该有机物是（ ） • Ａ．CH3COOC3H7 Ｂ．CH3COOC2H5 Ｃ．CH3COONa Ｄ．CH3CH2Br AC A
[课后思考题]： （１）1 mol丙酮酸（CH3COCOOH）在镍催化剂作用下加1 mol氢气转变成乳酸，乳酸的结构简式是___________________。 （2）与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B的化学反应方程式是____________________。 （3）B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是_____________________。
食醋的诞生与酿醋业的发展 说醋还得从酿酒开始，因为醋的出现与酿酒有着密切的关系。早在原始社会末期，由于生产的发展，农业与手工业逐步分工，社会上逐渐形成了贫富的等级差别，一部分上层富有者就利用农业所提供的谷物酿酒作为一种享乐。到了奴隶社会，奴隶主经常驱使奴隶们用上好的谷物酿酒，供他们宴饮作乐和祭祀神灵。在当时的酿造过程中，由于设备简陋、工艺低下、技术贫乏等落后因素。酒中的主要成分乙醇（C2H5OH）受微生物“醋母”的作用，被空气中的氧气（O2）氧化而变成醋酸（CH3COOH），出现了当时人们认为的“坏酒”现象，人们称这种酿坏的酒为“苦酒”。苦酒有时被奴隶主赐给奴隶饮之。在饮用过程中人们发现用这种“苦酒”来调味不但能除腥去腻，而且还清香可口。显然“苦酒”就是原始食醋的概念，因此说，有了酒不久就有了醋。
醋酸巧反应 蛋中藏情报 醋酸又叫乙酸，是一种无色的有强烈的刺激性气味的液体，熔点较低，室温低于16.6℃时，乙酸很容易凝结成冰状固体。无水醋酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇，具有酸的通性，能发生酯化反应等。乙酸是人类最早使用的一种酸，可用来调味，乙酸在工业上有广泛的用途，是一种重要的化工原料，还可用于生产医药、农 药等。除此，在战争年代醋酸还为传送情报作过贡献。 第一次世界大战中，索坶河前线德法交界处法军哨兵林立，对过往行人严加盘查。一天，有位挎篮子的德国农妇在过边界时受到盘查。篮内都是鸡蛋，毫无可疑之处，一年轻好动的哨兵顺手抓起一只鸡蛋无意识地向空中抛去，又把它接住，此时那位农妇立即变得情绪很紧张，这些引起了哨兵长的怀凝，鸡蛋被打开了，只见蛋清上布满了字迹和符号。 原来，这是英军的详细布防图，上面还注有各师旅的番号。这个方法是德国的一位化学家给情报人员提供的，其做法很简单：用醋酸在蛋壳上写字，等醋酸干了以后，无任何痕迹。但再将鸡蛋煮熟，字迹便会奇迹般地透过蛋壳印在蛋清上。 为什么化学家能巧出主意，蛋中藏机密呢?这主要是醋酸与其它物质反应的结果。鸡蛋壳的主要成分是碳酸钙，用醋酸写字时，醋酸与鸡蛋壳碳酸钙反应，生成了醋酸钙，然后醋酸渗入蛋壳，和鸡蛋清发生反应，鸡蛋清是可溶性蛋白质，蛋白质是由多个a-氨基酸分子间失水形成酰胺键而组成的链状高分子化合物，它不很稳定，在受热、紫外线照射或化学试剂如硝酸、三氯乙酸、单宁酸、苦味酸、重金属盐、尿素、丙酮等作用下，发生蛋白质凝固，变性。渗入的醋酸，与鸡蛋清发生反应，在蛋清上留下了特殊的痕迹，待鸡蛋煮熟后就会有清晰可认的字迹来。所以化学家巧用醋酸反应，情报妙藏蛋中。
