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ORGANOCLORADOS

ORGANOCLORADOS. ORGANOCLORADOS. Classificación y estructura. Policlorobifenilos (PCBs): 209 congéneres x + y = n n= 1-10 10 grupos de PCBs homólogos Policlorodibenzo-p-dioxinas (PCDDs) y policlorodibenzofuranos (PCDFs) PCDDs PCDFs. ORGANOCLORADOS.

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ORGANOCLORADOS

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  1. ORGANOCLORADOS

  2. ORGANOCLORADOS Classificación y estructura Policlorobifenilos (PCBs): 209 congéneres x + y = n n= 1-10 10 grupos de PCBs homólogos Policlorodibenzo-p-dioxinas (PCDDs) y policlorodibenzofuranos (PCDFs) PCDDs PCDFs

  3. ORGANOCLORADOS Classificación y estructura DDTs : p,p - DDT p,p - DDD p,p - DDE Hexaclorobenceno (HCB): -Hexaclorociclohexano (-HCH  Lindano), Aldrin, OCS,… -HCH OCSAldrin Lindano: >99% HCH purificado 60-98.9% g-HCH Hexacloruro de benceno: 60-70% a-HCH y 12-16% g-HCH

  4. ORGANOCLORADOS Utilización PCBs: Mezclas comerciales, con diferentes % de cloración (Aroclor, Clorphen,...)  Fluidos dieléctricos en transformadores  Retardadores de llama  Aceites lubricantes de alta estabilidad térmica 1929-197  Aditivos en fabricación de plásticos y tintes,  ..… PCDDs y PCDFs: Combustiones de productos clorados o PCBs a T bajas. DDTs :  Insecticida 1940-1974 > 4 bill. Ton  Lucha contra el paludismo ( países tropicales) Hexaclorobenceno (HCB):  Fungicida  Disolvente industrial  Intermedio fabricación (subproducto en la síntesis y combustión de productos clorados) -Hexaclorociclohexano (-HCH  Lindano) Aldrin,..: Plaguicidas OCS: Plantas electrolíticas con ánodos de grafito

  5. ORGANOCLORADOS Propiedades Baja solubilidad en H2O asocidados a partículas Elevado coeficiente de partición octanol-agua (Koc) Baja presión de vapor Elevada capacidad de bioconcentración Elevada resistencia a la degradación química Alta estabilidad térmica Elevada capacidad calorífica PCBs

  6. PRODUCCIÓN TOTAL DE PCBs EN EL MUNDO

  7. PORCENTAJES DE CONGÉNERES EN LAS MEZCLAS INDUSTRIALES DE PCBs PRODUCIDAS

  8. USES OF PCBs From K. Breivik, A. Sweetman, J.M. Pacyna, K.C. Jones, Sci. Total Environ. 290, 181-198 (2002)

  9. AREA DE ESTUDIO FLIX • Comarca de la Ribera de Ebro • Ubicada en el curso del río • 4500 habitantes • Industria electroquímica • Agricultura de frutas y hortalizas, almendras, aceite y vino. Población rural expuesta contaminación específica

  10. Comatogramas de tierras HCB OCS F5 F4 pp’DDE PCB 180 pp’DDT PCB 194 PCB 209 PCB 153 PeCB OCN PCB 194 HCB PCB 180 RIBARROJA HCB PCB 180 PCB 153 PCB 138 PCB 153 PCB 190 pp’DDT PCB 118 PCB 194 OCS pp’DDE pp’DDE a HCH PeCB g HCH PeCB SUELOS • Hexaclorobenceno y pentaclorobenceno • Octacloroestireno • PCBs • op’ i pp’ DDE, DDD i DDT • a, b, g y d hexaclorociclohexanos FLIX FLIX PCB 196 PCB 195 PCB 209 b HCH

  11. HCB OCS PCB 153 pp’DDE PCB 138 b HCH PCB 118 PCB 180 g HCH a HCH PCB 190 PeCB PCB 194 b HCH pp’DDE HCB PCB 180 PCB 194 PCB 138 pp’DDT PCB 190 OCS PCB 153 a HCH PCB 118 PeCB g HCH

  12. ( g a b PLANTAS

  13. ORGANOCLORADOS Transporte Pv H Koc Kd Ciclos biogeoquímicos de compuestos antropogénicos

  14. ALIMENTOS

  15. ORGANOCLORADOS Bio-toxicidad DDTs : Efetos mutagénicos  Carácter femeneizante del p,p´-DDE en ratas  Disminución de la cáscara de huevos de aves Hexaclorobenceno (HCB): Inhibe fotosíntesis en algas  Efectos teratogénicos en ratones  Porfiria en el hombre y otras especies Posible carcinógeno en humanos -Hexaclorociclohexano (-HCH  Lindano) y OCs Deficiencias sanguíneas y anémicas Posible carcinógeno en humanos

  16. ORGANOCLORADOS Degradación de PCBs Químicos Reacción con radicales hidroxilo f = ( nº Cl, posición) nº Cl  , orto y meta  v  No es viable en medio marino Fotoquímicos   = 280-300 nm Posible formación de terfeniles, tetrafeniles, y dibenzofuranos  Preferentemente nº Cl  y posición orto. Biológicos f = ( nº Cl, posición) Procesos aeróbicos PCBs menos clorados Procesos anaeróbicos PCBs más clorados (en sedimentos) Decloración anaeróbica es selectiva para congéneres sustituidos en posición orto y meta (más tóxicos).

  17. ORGANOCLORADOS Degradación del p,p´-DDT p,p - DDT Degradación microbiana anaeróbica Hidrólisis en media acuático Degradación biológica (fitoplancton, peces, aves) p,p - DDE p,p - DDD

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