1 / 54

الكيمياء العضوية لطلبة كلية الزراعة والغابات اعداد مدرس المادة: د.أحمد مخيبر حمدون الحيالي

الكيمياء العضوية لطلبة كلية الزراعة والغابات اعداد مدرس المادة: د.أحمد مخيبر حمدون الحيالي. الفصل الاول.

wilmam
Download Presentation

الكيمياء العضوية لطلبة كلية الزراعة والغابات اعداد مدرس المادة: د.أحمد مخيبر حمدون الحيالي

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript


  1. الكيمياء العضوية لطلبة كلية الزراعة والغاباتاعداد مدرس المادة: د.أحمد مخيبر حمدون الحيالي

  2. الفصل الاول مبادىء عامةGeneral Principles الكيمياء العضوية:Organic Chemistry علم يهتم بدراسة المركبات الحاوية على عنصر الكاربون حيث يعتبر الكاربون اللبنة الاساسية لبناء ما حولنا من مواد حية كانت او غير حية. • ذرة الكاربون:The Carbon Atom • تتكون ذرة الكاربون بصورة عامة من بروتونات (موجبة الشحنة) ونيوترونات (بدون شحنة) تتمركز داخل الذرة حيث تمثل الكتلة الكلية للذرة. • تكون النواة محاطة بألكترونات(سالبة الشحنة) مساوية لعدد البوتونات وبذلك تكون الذرة متعادلة الشحنة. • تحتل الالكترونات كل حجم الذرة ولهذا فهي تلعب دورا مهما في تحديد الصفات الكيميائية والفيزيائية للعناصر والمركبات. • اتحاد الذرات مع بعضها بنسب ثابتة يعطي ما يسمى بالجزيئة. • تحتوي ذرة الكاربون على ستة الكترونات حيث يحتوي المدار الاول على الكترونين اما المدار الثاني فيحتوي على اربعة الكترونات ,لكي يصل الكاربون الى حالة الاستقرار يحتاج الى ثمانية الكترونات في مداره الخارجي(اي يحتاج ان يرتبط باربعة اواصر), لذا يكون تكافؤ الكاربون رباعي.

  3. التآصر في المركبات العضوية الآصرة الايونية: The ionic bond وهي الآصرة التي تنشأ نتيجة التجاذب الالكتروستاتيكي بين ذرتين مختلفتين بالسالبية الكهربائية (متعاكستين بالشحنة) حيث تتضمن انتقال الكترون واحد من ذرة العنصر الاول ,حيث تصبح موجبة الشحنة (كاتيون) الى ذرة العنصر الثاني حيث تصبح سالبة الشحنة (انيون) / مثال كلوريد الصوديوم NaCl الآصرة التساهمية: وهي الآصرة التي تنشأ نتيجة اتحاد ذرتين متشابهتين في السالبية الكهربائية فلا يتم انتقال الكترونات من احدى الذرتين الى الاخرى وانما تشارك الذرتان كل منهما بالكترون لتكوين الاصرة التساهمية مثال/H2,Cl2,F2,CH4,HCl

  4. طرق كسر الآصرة التساهمية • هناك ثلاثة احتمالات لكسر الآصرة التساهمية: • الاحتمال الاول:يمكن ان تنكسر الاصرة التساهمية وتحتفظ كل ذرة بألكترون لتعطي جذور حرة. • الاحتمال الثاني: يحتفظ الكاربون بزوج من الالكترونات ليكون سالب الشحنة ويسمى(ايون الكاربأنيون)ويترك الذرة الاخرى بدون الكترونات. • الاحتمال الثالث: يمكن ان تأخذ الذرة الاخرى زوج الالكترونات تاركة الكاربون يعاني نقص في الالكترونات فتظهر الشحنة الموجبة ويسمى(أيون الكاربونيوم).

  5. الصيغة التركيبيةStructural Formula • هي كيفية ارتباط الذرات مع بعضها البعض وترتيب هذه الذرات داخل الجزيء فهي اكثر تفصيلا من الصيغة الجزيئية فمثلا المركب ذات الصيغة الجزيئية C4H10 يمكن ان تكتب بصيغتين تركيبيتين: • 2-مثيل بروبان بيوتان

  6. الايزومرات (التشابه الايزومري او التناظري) • هي مركبات مختلفة لها نفس الصيغة الجزيئية لكنها تختلف في الصيغة التركيبية فهي تختلف في الخواص الفيزيائية والكيميائية مثل (درجة الغليان,درجةالأنصهار,الكثافة الذوبانية...) فمثلا المركب ذو الصيغة الجزيئيةC2H6O • يمكن ان يكتب بصيغتين تركيبيتين مختلفتين احدهما كحول والأخر ايثر وكل منهما مختلف عن ألاخر بالخواص الكيميائية والفيزيائية • ثنائي مثيل ايثر(غاز,درجة غليانه-24, ايثانول(سائل كحولي,غليانه78 • لايتفاعل مع الصوديوم,لايمتزج مع الماء) يتفاعل مع الصوديوم,يمتزج مع الماء)

  7. الحوامض والقواعد Acids and Bases هناك تعريفين للحامض والقاعدة الاول/تعريف برونشتد الحامض : المادة التي تهب بروتون (H) القاعدة : المادة التي تقبل هذا البروتون (H) الثاني /تعريف لويس القاعدة: المادة التي تستطيع ان تعطي زوجا من الاليكترونات لتكوين اصرة تساهمية. الحامض: المادة التي تستطيع أن تقبل زوجا من الاليكترونات لتكوين أصرة تساهمية. ملاحظة : قاعدة لويس تسمى ايضا نيوكليوفيل (كاشف باحث عن النواة). حامض لويس يسمى ايضا اليكتروفيل (كاشف باحث عن الالكترونات).

  8. الفصل الثاني الهيدروكاربونات المشبعة Saturated Hydrocarbons الألكاناتوالالكانات الحلقية Alkanes

  9. الالكاناتAlkanes • مركبات مشبعة ترتبط مع بعضها بأواصر تساهمية مفردة. • قانونها العام CnH2n+2(nتمثل عدد ذرات الكاربون وهو عدد صحيح n=0,1,2,3.. • يعتبر غاز الميثان ابسط مركب عضوي لهذه العائلة CH4 • نوع التهجين SP3 • شكل الجزيئة هو هرم رباعي السطوح.

  10. الخواص الفيزياويةللالكانات تزداد درجة الغليان بزيادة عدد ذرات الكاربون (بزيادة الوزن الجزيئي), لا تذوب في الماء لكنها تذوب في المذيبات العضوية مثل الايثر,بنزين اقل كثافة من الماء. ملاحظة: درجة غليان الالكانات ذات السلاسل المتفرعة اقل من الالكانات ذات لسلاسل المستقيمة(لنفس الالكان)السبب يعود الى ان المساحة السطحية تكون اصغر والقوى البينية تضعف بين الذرات لان شكل الجزيئة المتفرعة يقترب من الشكل الكروي لذلك يمكن التغلب عليها عند حرارة اقل اما الالكانات ذات السلاسل المستقيمة فتكون درجة غليانها اعلى السبب يعود الى ازدياد المساحة السطحية وبذلك تزداد القوى البينية (قوى فاندرفال) بين الجزيئات لهذا تحتاج الى طاقة اكبر للتغلب عليها

  11. اصناف ذرة الكاربون • هناك اربعة اصناف لذرة الكاربون: • ذرة كاربون اولية 1(Primary):اذا اتصلت بذرة كاربون واحدة • ذرة كاربون ثانوية 2 (Secondary):اذا اتصلت بذرتي كاربون • ذرة كاربون ثلاثية3 (Tertiary):اذا اتصلت بثلاث ذرات كاربون • ذرة كاربون رباعية4 (Quaternary):اذا اتصلت باربعذراة كاربون.

  12. تسمية الالكانات • الالكانات المستقيمة السلسلة(غير المتفرعة)تسمى كما يلي اعتمادا على عدد ذرات الكاربون: • ميثان CH4 • ايثان CH3CH3 • بروبان CH3CH2CH3 • بيوتان CH3CH2CH2CH3 • بنتان CH3CH2CH2CH2CH3 • هكسانCH3CH2CH2CH2CH2CH3 • هبتان CH3(CH2)5CH3 اوكتان CH3(CH2)6CH3 نونان CH3(CH2)7CH3 ديكان CH3(CH2)8CH3

  13. الالكانات المتفرعة تسمى حسب نظام الايوباكIUPAC • اختيار اطول سلسلة هيدروكاربونية من ذرات الكاربون. • ترقيم ذرات الكاربون ابتداء من النهاية القريبة الى التفرع. • كتابة ارقام واسماء المجاميع المعوضة بالسلسلة ثم بعدها يذكر اسم الالكان المقابل • عند وجود مجموعتين متشابهتين او اكثر يذكر المقطع ثنائي او ثلاثي او رباعي والامثلة الاتية توضح طريقة التسمية: 2,2-ثنائي مثيل بيوتان 3-برومو-2-مثيل بنتان 2-مثيل بنتان

  14. تحضير الالكاناتPreparation of Alkanes • 1ـ هدرجة الالكينات : تتم عن طريقة اضافة جزيئة هيدروجين الى الاصرة المزدوجة في الالكينات بوجود عامل مساعد مثل: Pt ,Pd ,Ni • 2ـ الاختزال بواسطة فلز الخارصين : يتحول هاليد الالكيل الى الالكان المقابل وذلك باستخدام فلز الخارصين في وسط حامضي حيث يعطي هاليد الخارصين الالكيلي والذي بدوره يتحلل بوجود الحامض ليعطي الكان.

  15. 3ـالتحلل المائي لكاشف كرينيارد: يحضر كاشف كرينيارد من تفاعل هاليد الالكيل مع فلز المغنيسيوم بوجود الايثر الجاف كمذيب عضوي ليعطي هاليد المغنيسيوم الالكيلي والذي يتحلل بوجود الماء ليعطي الالكان. • 4-تفاعل فورتز: تفاعل هاليد الالكيل مع فلز الصوديوم

  16. تفاعلات الالكاناتReaction of Alkanes • تعتبر الالكانات مركبات خاملة نسبيا وقليلة الفعالية فهي لا تتفاعل مع المحاليل المائية للاحماض او القواعد كما انها لا تتأثر بالعوامل المؤكسدة او المختزلة لكنها يمكن ان تتفاعل مع الهالوجينات وحامض النتريك المركز وكذلك مع الاوكسجين بالاحتراق • 1ـ الهلجنة: • عملية استبدال ذرة هيدروجين او اكثر في الالكان بهالوجين حيث تتم بوجود ضوء الشمس وحرارة يطلق على هذا النوع من التفاعلات بتفاعلات الاستبدال

  17. 2-النيترة Nitration استبدال ذرة الهيدروجين بمجموعة نيترو (NO2)حيث يتضمن تفاعل حامض النتريك المركز مع الالكان بوجود ضغط عال وحرارة. 3ـ الاكسدة (الاحتراق) عند حرق الالكانات بوجود الاوكسجين تعطي H2O ,CO2, طاقة 4ـ التكسير الحراري يتضمن كسر اواصر كاربون ـ كاربون وكاربون ـ هيدروجين حيث تتم بمعزل عن الهواء وبدرجات حرارة عالية لتعطي الالكاناتصغيرة،الكينات وهيدروجين.

  18. الالكانات الحلقية Cycloalkanes • بعض الامثلة عن هذه المركبات: H.W / ميثان + برمنكنات البوتاسيوم ؟ كيف تحضر بيوتان من كلوريد الاثيل؟ كيف تحضر ميثان من بروميد المثيل؟

  19. الفصل الثالث الهيدروكاربونات غير المشبعة Unsaturated Hydrocarbons الالكينات , الالكينات الحلقية , الدايينات

  20. الالكيناتAlkenes • تسمى ايضا بالاوليفينات وهي مركبات غير مشبعة تحتوي على اصرة مزدوجة C=C مكونة من اصرة نوع سكما واصرة نوع باي • تهجينها SP2 • صيغتها العامة CnH2n (n يمثل عدد ذرات الكاربون) • شكل الجزيئة مثلث ،الزاوية 120A • ابسط افرادها هو الايثين • تعتبر الالكينات اكثر فعالية من الالكانات بسبب وجود الاصرة المزدوجة التي تعتبر المجموعة الفعالة الوظيفية لهذا المركبات

  21. الخواص الفيزياويةللالكيناتPhysical Properties of Alkenes • ـ لاتذوب في الماء لكنها تذوب في المذيبات العضوية مثل:البنزين،الايثر • ـ تزداد درجة غليان الالكينات بزيادة عدد ذرات الكاربون (الوزن الجزيئي) كما ان وجود التفرع يؤدي الى انخفاض درجة الغليان • ـ اقل كثافة من الماء وتمتاز برائحة نفاذة

  22. تسمية الالكاناتNames of Alkenes تسمى حسب نظام الايوباكIUPACواتباع نفس طريقة التسمية التي ذكرت في موضوع الالكانات يضاف لها ان الترقيم يبدا من النهاية القريبة الى الاصرة المزدوجة امثلة: 2,3-ثنائي مثيل بيوتين 2-بيوتين بيوتين 3-كلوروبروبين

  23. تسمية بعض المركبات الحلقية غير المشبعة كلوروبنتين حلقي 3,1-ثنائي مثيل هكسين حلقي

  24. مركبات الفاينايل ومركبات الاليلVinyl and Allyl Compounds • اذا اتصلت مجموعة مثل (هالوجين ،OH) بكاربون الاصرة المزدوجة بصورة مباشرة تدعى بفاينايل مثال: كحول فاينايل كلوريد الفاينايل اذا اتصلت مجموعة (هالوجين ،OH)بالكاربون المجاور لكاربون الاصرة المزدوجة في هذه الحالة تسمى بالآليل:مثال كحول آليل كلوريد الآليل

  25. تسمية المتشكلات الهندسية Cis-Trans Isomers • توجد هذه الظاهرة في المركبات الحاوية على اواصر مزدوجة معوضة بمجموعتين متشابهتين على ذرتي الاصرة المزدوجة ففي هذه الحالة سيكون هناك ايزومرين مختلفين بالخواص الكيميائية والفيزيائية يطلق عليها سسوترانس. تعتمد طريقة تسمية الايزومرسسوالايزومرترانس على طريقة ارتباط هذه المجاميع بذرتي كاربون الاصرة المزدوجة ,فإذا وقعت المجموعتان المتشابهتان على نفس الجانب من الاصرة المزدوجة يسمى هذا الايزومرسس , اما اذا وقعت المجموعتان المتشابهتان على جوانب متقابلة من الاصرة المزدوجة يسمى هذه الايزومربترانسTrans مثال/ ترانس-2-بيوتين سس-2-بيوتين ملاحظة /يعتبر الترانس اكثر استقرارا(ثباتا) من الايزومرسس وذلك لإن المجاميع المتشابهة في الايزومرترانس تكون متباعدة عن بعضها مما يجعل التداخل بين المجاميع اقل (اقل اعاقة فراغية )

  26. تحضير الالكيناتPreparation of Alkenes تحضر الالكينات عن طريق تفاعلات الحذف وتشمل : 1.حذف جزيئة ماء من الكحولات تتحول الكحولات سواء كانت اولية او ثانوية او ثالثية الى الكينات عن طريق حذف جزيئة ماء باستخدام حامض قوي مثل حامض الكبريتيك المركز (H2SO4) مثال: ايزوبيوتيلين أو (2-مثيل بروبين) ملاحظة/فقدان جزيئة ماء من الكحول الثالثي تكون اسرع من الثانوي واسرع من الاولي.

  27. 2ـ حذف جزيئة هاليد هيدروجين من هاليد الكيل يتم حذف جزيئة هاليد هيدروجين في هاليدات الاكيل باستخدام قاعدة مذابة في محلول كحولي مثال:

  28. تفاعلات الالكيناتReaction of Alkenes التفاعلات المميزة لهذا النوع من المركبات هو تفاعل اضافة ،اما الالكانات فان التفاعل المميز لها هو تفاعل استبدال تدخل الالكينات التفاعلات الاتية : • اضافة الهيدروجين (H2 ) Hydrogenation تتم بوجود عامل مساعد مثل pt,pd,Ni 2. اضافة الهالوجينات (X2) Halogenatio تتم بوجود مذيب خامل مثل CCl4

  29. 3.اضافة هاليد هيدروجين(HX) 4.اضافة الماء (H2O) Hydration : يتم اضافة الماء الى الالكينات بوجود حامض مثل حامض الكبريتيك ليعطي الكحولات: ملاحظة/اذا كان الالكينمتماثل كما في حالة الايثينCH2=CH2 فان النواتج تكون متشابهة بغض النظر عن طريقة الاضافة , اما اذا كان الالكينغير متماثل والكاشف المضاف غير متماثل ايضا فان الاضافة تكون حسب قاعدة يطلق عليها قاعدة ماركونيكوف

  30. قاعدة ماركونيكوف عند اضافة اي كاشف غير متماثل الى اصرة مزدوجة غير متماثلة فان الجزء الموجب من الكاشف يضاف الى ذرة كاربون الاصرة المزدوجة والحاملة لاكبر عدد من ذرات الهيدروجين مثال/ اما اذا اجرى التفاعل بوجود بيروكسيد الهيدروجين H2O2فان الاضافة تتم بعكس قاعدة ماركونيكوف

  31. 5.تفاعل الاكسدة (كشف باير) Oxidation يستخدم هذه التفاعل للتمييز بين الالكاناتوالالكينات، حيث ان الالكينات يمكن اكسدتها باستخدام محلول برمنكنات البوتاسيوم KMnO4 حيث يتحول لون البرمنكنات البنفسجي الى اللون البني نتيجة ترسب اوكسيد المنغنيز ( MnO2) حيث يطلق على هذا التفاعل باسم (كشف باير) مثال: اما الالكانات فلا تتفاعل مع برمنكنات البوتاسيوم(لا تتأكسد)

  32. الداييناتDienes هي الكينات تحتوي على اصرتين مزدوجتين وتنقسم الى ثلاثة اقسام : 1ـ دايينات متجمعة Cumulated dienes عبارة عن ثلاث ذرات كاربون مرتبطة باصرتين مزدوجتين 2ـ دايينات متبادلة Conjugated dienes مركبات تكون فيها الاواصر المزدوجة مفصولة باصرة احادية واحدة 3ـ دايينات معزولة Isolated dienes مركبات تكون فيهاالاواصر المزدوجة مفصولة باكثر من اصرة احادية واحدة

  33. تسمية الداييناتNomenclature of dienes تسمى حسب نظام التسمية العالمية الايوباك(IUPAC) حيث يشار الى مواقع الاواصر المزدوجة بالارقام مع ذكر كلمة دايين في نهاية التسمية 4,1- بنتاوايين 3,1- بيوتادايين 3.1-بنتادايين حلقي 2-مثيل-3,1-بيوتادايين حلقي

  34. تفاعلات الداييناتReaction of dienes تعاني الدايينات نوعين من التفاعلات حسب نوع الدايين المستخدم 1. اضافة2,1 هذه الاضافة خاصة للدايينات المعزولة وتعطي ناتج واحد مثال / 4,1ـ بنتادايين 2. اضافة4,1 هذه الاضافة خاصة للداينات المتعاقبة وتعطي مركبين مثال / 80% 20% 3,1ـ بيوتادايين

  35. H.W / واجبات بيتية Q/1 كيف يمكنك تحضير كل مما ياتي مستخدما اي مادة تحتاجها: 1ـ بيوتان من ايثين 2ـ 1ـ كلورو بروبان من بروبين 3ـ 2ـ كلورو بروبان من 1ـ كلورو بروبان Q /2 كيف تميز بين بروبان وبروبين Q /3 ارسم الصيغة التركيبية للمركبات الاتية: 2،2 ثنائي مثيل بروبان بيوتان حلقي هكسين حلقي كحول فاينيلي 2ـ بيوتين

  36. الفصل الرابعالالكاينات (الاستيلينات) • مركبات غير مشبعة تحتوي على اصرة ثلاثية تهجينها SP صيغتها العامةCnH2n-2 • ـ ابسط افرادها غاز الاستيلين (C2H2) • طول الاصرة بين ذرتي الكاربون 1.2A وهي اقصر من الاصرة المزدوجة والاحادية.

  37. تسمية الالكايناتNames of Alkynes • تسمى بطريقتين 1ـ تسمية شائعة تتضمن ذكر مجاميع الالكيل المتصلة بالاصرة الثلاثية + المقطع استيلين مثال / ثنائي مثيل استيلين اثيل استيلين مثيل استيلين 2ـ تسمية نظامية حسب نظام الايوباك(IUPAC)مثال 2ـ بيوتاينبيوتاينبروباين 3-بروموبيوتاين 3-مثيل بنتاين

  38. تحضير الالكايناتPreparation of Alkynes • يمكن تحضير الاستلين صناعيا من التحلل المائي لكاربيد الكالسيوم كما يمكن تحضير الالكاينات مختبريا وكما يلي : 1ـ ازالة هاليد هيدروجين من ثنائي هاليد الاكيل باستخدام قاعدة مذابة في الكحول: هذه الطريقة تعطي نفس عدد ذرات الكاربون للالكاين الناتج من تفاعل المادة الاولية ،بمعنى اخر عندما يتفاعل مركب يحتوي على ذرتي كاربون فان الناتج ايضا يحتوي على ذرتي كاربون وهكذا H.W / كيف يمكنك تحضير الاستيلين من الايثين؟

  39. 2- تفاعل استيليد الصوديوم مع هاليدات الالكيل الاولية (R-X) هاليد اليكلاستيليد الصوديوم (مجموعة Rقد تكون كاربون واحد او 2،3...) اعتمادا على الناتج المطلوب بالسؤال. هذه الطريقة تعطي الكاين يحتوي على ذرات كاربون اكثر من المادة الاولية وذلك بالاعتماد على هاليد الالكيل المستخدم (R-X) (R=CH3,CH3-CH2.... مثال/كيف يمكنك تحضير بيوتاين من الاستيلين؟ H.W /كيف يمكنك تحضير بروباين من الايثين ؟

  40. تفاعلات الالكايناتReaction of Alkynes 1- الهلجنة 2,1ـ ثنائي بروموبروبينبروباين 2- الهدرجة بروبان بروباين 3- اضافة هاليد هيدروجين ( حسب قاعدة ماركونيكوف) H.W/ كيف تحضر 2ـبرومو بروبان من البروباين؟

  41. حامضية الالكايناتAcidity of Alkynes توجد الالكاينات بنوعين: 1- الكاينات طرفية (فعالة):يحتوي هذه النوع على هيدروجين طرفي فعال متصل بكاربون الاصرة الثلاثية حيث يمكن اعطاء هذا الهيدروجين بسهولة عند تفاعله مع Cu, Ag, Naلذلك تعتبر ذات صفات حامضية. 2-الكاينات غيرطرفية(خاملة):هذا النوع لا يحتوي على هيدروجين طرفي فعال لذلك فهي تعتبر خاملة لا تتفاعل مع Cu,Ag,Na لذلك يمكن الاستفادة من هذه الخاصية للتمييز بين النوعين اعلاه

  42. الفصل الخامسالهيدروكاربوناتالاروماتية الصيغة العامة CnH2n-6 ابسط افرادها البنزين C6H6 وهومركب غير مشبع لا يستجيب للتفاعلات المميزة للرابطة المزدوجة . فالبنزين لا يزيل لون محلول البروم ويقاوم الاكسدة ,لكنه يتفاعل بالاستبدال مع البرم بوجود عامل مساعد ,اي ان البنزين لا يتفاعل تفاعل اضافة بل استبدال (تعويض) يتمثل البنزين بالتركيب الكيميائي الذي افترضه كيكول بالاعتماد على عدد الاواصر المزدوجة والمنفردة -أ- -ب-

  43. الهيدروكاربوناتالاروماتيةAromatic Hydrocarbone ان الاواصر في الصيغتين ا,ب تتبادل الاماكن بسرعة كبيرة جدا وهذه الظاهرة يطلق عليها بالرزونانس (الرنين) Resonance فهي موجودة فقط في المركبات الاوروماتية والمركب الذي يمتلك ظاهرة الرزونانس يكون دائما اثبت (اكثر استقرارا)من المركبات الاخرى وعلى هذا الاساس يمكن كتابة تركيب البنزين كما يلي : الاواصر المزدوجة متعاقبة مع بعضها اي غير ثابتة

  44. الصفة الاروماتيةAromatic Character من الصفات الواجب توفرها في المركبات الاروماتية : يجب ان تخضع لقاعدة هيكل 4n+2) Hukle rule) n تمثل عدد صحيح(3,2,1,0,....), لمعرفة المركب اروماتي ام غير اروماتي نطبق قاعدة هيكل وايجاد قيمة n ويجب ان تكون عددا صحيحا وليس كسريا وكما يلي: عدد الكترونات باي في المركب4n+2= 4n+2=6 4n=4 n=1اذن المركب اروماتي

  45. الصفة الاروماتيةAromatic Character ملاحظة/ في حالة وجود اشارة سالبة على المركب هذا يعني وجود مزدوج الكتروني يتم اضافته مع باقي الكترونات باي, وفي حالة وجود اشارة موجبة هذا يعني لا وجود للالكترونات يتم حساب الكترونات باي فقط,اما في حالة وجود الكترون واحد(جذر حر) فيتم جمعه مع باقي الكترونات باي. المركب غير اروماتي 4n+2=4 4n=2 n=1/2 4n+2=6 4n=4 n=1 المركباروماتي

  46. تسمية مشتقات البنزين Nomenclature of Benzene derivative 1-اذا كان هناك مجموعة واحدة متصلة بحلقة البنزين فتسمى كما يلي :اسم المجموعة + بنزين اثيل بنزين مثيل بنزين نيترو بنزين كلورو بنزين هناك مركبات لها اسماء شائعة مثل: حامض البنزويك انيلين فينول تولوين 2- هناك تسميات باستخدام المقاطع اورثوOrtho وميتاmeta وبارا paraمثل: ميتا كلورونيتروبنزين بارا نيتروفينولاورثوبروموتولوين

  47. تسمية مشتقات البنزين Nomenclature of Benzene derivative 3ـ اذا اتصل بحلقة البنزين اكثر من مجموعتين فنستخدم الارقام مثال : 4-برومو-5-مثيل-2-نيتروتولوين 2-كلورو-4-نيترو فينول 4- اذا احتوت حلقة البنزين على سلسلة اليفاتية فنعتبر السلسلة هي اصل المركب وحلقة البنزين هي تعويض وترى فنيل مثال: 2-مثيل-3-فنيل بنتان 5- هناك مركبات اروماتية تحتوي على اكثر من حلقة مثل: انثراسيننفثالين

  48. تسمية مشتقات البنزين Nomenclature of Benzene derivative كما يوجد مركبات اروماتية تحتوي على عناصر اخرى داخل الحلقة مثل S,N,O وهذه تدعى مركبات اروماتية غير متجانسة مثل: بايرول فيوران ثايوفينبيريدين كما يوجد مركبات اورماتية غير متجانسة تحتوي على اكثر من حلقة مثال: بنزوفيوراناندولكوينولين

  49. تفاعلات التعويض الالكتروفيلي الاروماتيElectrophilic Aromatic Substitution تتضمن هذه التفاعلات استبدال ذرة الهيدروجين بأي مجموعة باحثة على الالكترنات وتشمل الهلجنة ,النيترة,السلفنةوالالكلة.

  50. تأثير المجاميع المعوضة على حلقة البنزين ان طبيعة المجموعة المتصلة بحلقة البنزين تؤثر على اتجاه وسير التفاعل الاخر بالنسبة للمجموعة القادمة. فاذا كانت المجموعة المتصلة بحلقة البنزين من المجاميع الدافعة للالكتروناتفانها تعمل على زيادة سرعة التفاعل وتنشط الحلقة (تزيد من الكثافة الالكترونية للحلقة ) وتوجه نحو المواقع اورثو وبارا. اما اذا كانت المجموعة المتصلة بحلقة البنزين من المجاميع الساحبة للالكتروناتفانها تعمل على تقليل سرعة التفاعل وتقلل من نشاط الحلقة (تقلل الكثافة الالكترونية للحلقة)وتوجه التفاعل نحو الموقع ميتا.

More Related