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第四单元　羧酸和酯

第四单元　羧酸和酯. 基础自主梳理. 清单一. 自我诊断 1 ．下列关于乙酸的说法中正确的是 ( ) A ．乙酸是有刺激性气味的液体 B ．相同条件下乙酸钠溶液的碱性比碳酸钠溶液强 C ．乙酸在常温下能发生酯化反应 D ．乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红 答案： A. 羧酸的性质. 基础回归 1 ．概念：由 ____________ 与 _____ 相连构成的有机化合物。 2 ．分类. 烃基或氢原子. 羧基. 3 ．分子组成和结构. (3) 缩聚反应 ①概念：有机化合物分子间脱去 _______ 获得 _____________ 的反应。

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第四单元　羧酸和酯

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Presentation Transcript

  1. 第四单元　羧酸和酯

  2. 基础自主梳理 清单一 自我诊断 1．下列关于乙酸的说法中正确的是() A．乙酸是有刺激性气味的液体 B．相同条件下乙酸钠溶液的碱性比碳酸钠溶液强 C．乙酸在常温下能发生酯化反应 D．乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红 答案：A 羧酸的性质

  3. 基础回归 1．概念：由____________与_____相连构成的有机化合物。 2．分类 烃基或氢原子 羧基

  4. 3．分子组成和结构

  5. (3)缩聚反应 ①概念：有机化合物分子间脱去_______获得_____________的反应。 ②对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为： 小分子 高分子化合物

  6. 清单二 自我诊断 2．分子式为C8H16O2的有机物A能在酸性条件下水解生成有机物C和D，且C在一定条件下可转化为D，则A的可能的结构有() A．1种　　B．2种 C．3种 D．4种 答案：B 酯的结构与性质

  7. 基础回归 1．概念：羧酸分子中的______被______取代后的产物，简写为__________，官能团_______。 2．酯的性质 (1)物理性质 密度：比水___，气味：低级酯是具有芳香气味的液体，溶解性：水中______，乙醇、乙醚等有机溶剂中_____。 (2)化学性质——水解反应 —OH —OR′ RCOOR′ 小 难溶 易溶

  8. ①酯水解时断裂上式中虚线所标的键； ②无机酸只起_____作用，对平衡移动无影响； 碱除起催化作用外，还能中和生成的__，使水解程度______。 CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为： 催化 酸 增大

  9. 清单三 自我诊断 3．(2011年嘉兴市第四高级中学模拟)丙酸丙酯是一种香料，可以用下面的方案合成： 重要有机物之间的相互转化

  10. (1)写出A、B、C、D的结构简式： A________、B________、 C________、D________； (2)D有很多同分异构体，其中含有羧基的同分异构体中，烃基上的一氯代物有2种的结构简式为________________________________________________________________________。 答案：(1)CH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CH2CH2OHCH3CH2COOCH2CH2CH3 (2)C(CH3)3CH2COOH

  11. 基础回归

  12. 课堂互动讲练 考点一 1．实验原理 2．反应特点 乙酸乙酯的制备

  13. 3．实验装置

  14. 4．反应的条件及其意义 (1)加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。 (2)以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。 (3)以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。

  15. 5．实验需注意的问题 (1)加入试剂的顺序为：C2H5OH→浓H2SO4→CH3COOH(乙醇、乙酸的顺序可颠倒)。 (2)用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的CH3COOH、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。 (3)导管不能插入到饱和Na2CO3溶液中，以防倒吸。

  16. (4)加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发，液体剧烈沸腾。(4)加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发，液体剧烈沸腾。 (5)装置中的长导管起导气和冷凝作用。 (6)充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。 (7)加入碎瓷片，防止暴沸。

  17. 6．提高产率采取的措施(该反应为可逆反应) (1)用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。 (2)加热将酯蒸出。 (3)可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。 【特别提醒】①苯的硝化反应，②实验室制乙烯，③实验室制乙酸乙酯，以上实验中实验①和③中浓H2SO4均起催化剂和吸水剂的作用，实验②中浓H2SO4作催化剂和脱水剂。

  18. 例1 实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内)，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题： (1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入__________，目的是________________________________________________________________________。

  19. (2)反应中加入过量的乙醇，目的是______________________________________。(2)反应中加入过量的乙醇，目的是______________________________________。 (3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加乙酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是______________________________________。 (4)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。

  20. 试剂a是____________，试剂b是____________；分离方法①是__________，分离方法②是__________，分离方法③是________________。试剂a是____________，试剂b是____________；分离方法①是__________，分离方法②是__________，分离方法③是________________。 (5)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是_____________________________________。

  21. 【解析】　只要熟悉乙酸乙酯的制取实验，就比较容易答好前三个小题。对于第(4)和(5)小题，可从分析粗产品的成分入手。粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯(即A)，另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(即B)。蒸馏B可得到乙醇(即E)，留下的残液是乙酸钠溶液(即C)。再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。【解析】　只要熟悉乙酸乙酯的制取实验，就比较容易答好前三个小题。对于第(4)和(5)小题，可从分析粗产品的成分入手。粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯(即A)，另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(即B)。蒸馏B可得到乙醇(即E)，留下的残液是乙酸钠溶液(即C)。再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。

  22. 【答案】(1)碎瓷片　防止暴沸 (2)提高乙酸的转化率 (3)及时蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行 (4)饱和碳酸钠溶液　稀硫酸　萃取、分液　蒸馏　蒸馏 (5)除去乙酸乙酯中的水分

  23. 跟踪训练(随学随练，轻松夺冠) 1.(2011年杭十四中模拟)如图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图，并采取了以下主要实验操作： ①在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、冰醋酸； ②小心均匀加热3～5分钟。 (1)该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中，错误的是__________(填下列选项的标号)。 A．乙试管中的导管插入溶液中 B．导气管太短，未起到冷凝回流作用 C．先加浓硫酸后加乙醇、冰醋酸

  24. (2)需小心均匀加热的原因是________________________________________________________________________。(2)需小心均匀加热的原因是________________________________________________________________________。 (3)从反应后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的简便方法是__________(填下列选项的标号)。 A．蒸馏　　 B．渗析 C．分液 D．过滤 E．结晶

  25. 解析：做制取乙酸乙酯的实验时，应先将乙醇注入到甲试管中，再将浓硫酸慢慢注入到乙醇中，最后加入冰醋酸，乙试管中的导管不能插入饱和Na2CO3溶液中，所以(1)小题选A、C项。(2)加热温度不能太高，是为了避免乙醇、乙酸的挥发和发生炭化。(3)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小，密度比水小，用分液的方法就可将乙酸乙酯与溶液分离开。解析：做制取乙酸乙酯的实验时，应先将乙醇注入到甲试管中，再将浓硫酸慢慢注入到乙醇中，最后加入冰醋酸，乙试管中的导管不能插入饱和Na2CO3溶液中，所以(1)小题选A、C项。(2)加热温度不能太高，是为了避免乙醇、乙酸的挥发和发生炭化。(3)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小，密度比水小，用分液的方法就可将乙酸乙酯与溶液分离开。 答案：(1)AC(2)避免液体剧烈沸腾，减少乙醇、乙酸的挥发，防止温度过高时发生炭化　(3)C

  26. 考点二 酯化反应的类型和酯的水解反应

  27. 2．酯的水解 酯的水解反应是酯化反应的逆反应，酯水解时的断键位置如图所示： (酯化时形成的键断裂)，无机酸或碱对两个反应都可起催化作用，可通过改变反应条件实现对反应方向的控制。

  28. 【特别提醒】1.酯化反应选用浓H2SO4作催化剂，同时浓硫酸又作为吸水剂，有利于反应向酯化方向进行。【特别提醒】1.酯化反应选用浓H2SO4作催化剂，同时浓硫酸又作为吸水剂，有利于反应向酯化方向进行。 2．酯的水解反应选用NaOH溶液作催化剂，同时中和生成的羧酸，可使酯的水解反应完全。 3．硫酸只起催化作用，不能使酯化反应完全，也不能使酯的水解反应完全，书写方程式时要用“”表示。

  29. 例2 下图是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸(HOOCCH2COOH)间转化关系图。A是一种链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子连成的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白：

  30. (1)C的结构简式为________；F的结构简式为_____________________________________。(1)C的结构简式为________；F的结构简式为_____________________________________。 (2)①A→H的化学方程式为_____________________________________。 ②B与NaOH水溶液反应的化学方程式为：_____________________________________， 反应类型为________。

  31. 【解析】根据A为链状羧酸，可知A只能为CH2===CHCOOH，与HBr发生加成反应，生成的产物可能有两种情况：CH2BrCH2COOH或CH3CHBrCOOH，结合产物G可以生成丙二酸，可知G为OHCCH2COOH，则E为CH2OHCH2COOH，C为CH2BrCH2COOH，进而得到B为CH3CHBrCOOH，D为CH3CHOHCOOH。【解析】根据A为链状羧酸，可知A只能为CH2===CHCOOH，与HBr发生加成反应，生成的产物可能有两种情况：CH2BrCH2COOH或CH3CHBrCOOH，结合产物G可以生成丙二酸，可知G为OHCCH2COOH，则E为CH2OHCH2COOH，C为CH2BrCH2COOH，进而得到B为CH3CHBrCOOH，D为CH3CHOHCOOH。

  32. 【规律方法】　羧基的引入方法主要有：(1)醛的氧化；(2)酯的水解。在有机合成中一般的顺序为醇氧化为醛，醛氧化为羧酸，羧酸与醇反应生成酯，而羧基的消除一般是将羧基转化为钠盐，在碱石灰及加热的作用下进行脱羧反应。【规律方法】　羧基的引入方法主要有：(1)醛的氧化；(2)酯的水解。在有机合成中一般的顺序为醇氧化为醛，醛氧化为羧酸，羧酸与醇反应生成酯，而羧基的消除一般是将羧基转化为钠盐，在碱石灰及加热的作用下进行脱羧反应。

  33. 跟踪训练(随学随练，轻松夺冠) 2．乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构如图所示。下列关于该物质的说法中正确的有() ①该化合物属于酯类；②其分子式为C11H18O2；③1 mol该化合物最多可与2 mol H2反应；④该化合物能发生的反应类型有：加成、取代、氧化、聚合；⑤该化合物有一种同分异构体属于酚类。 A．①③④ B．②③⑤ C．①④⑤ D．①③⑤

  34. 解析：选A。乙酸橙花酯属于酯类，其分子式为C12H20O2,1 mol该化合物最多可与2 mol H2反应，可以发生氧化、聚合(加聚)、取代(酯的水解)、加成等反应，该分子的不饱和度为3，不可能有属于酚类的同分异构体。故选A。

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