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Kinetik Alte Hüte im neuen Gewand. Peter Heinzerling Albert-Einstein-Schule Laatzen 19. September 2008 09:00 – 10:00 Uhr. Kinetik - Alte Hüte im neuen Gewand. Die alten Hüte: Mutarotation von Glucose Rohrzuckerinversion S N 2-Reaktionen Zeitreaktionen.

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Presentation Transcript
kinetik alte h te im neuen gewand
KinetikAlte Hüte im neuen Gewand

Peter Heinzerling

Albert-Einstein-Schule Laatzen

19. September 2008

09:00 – 10:00 Uhr

kinetik alte h te im neuen gewand1
Kinetik - Alte Hüte im neuen Gewand

Die alten Hüte:

  • Mutarotation von Glucose
  • Rohrzuckerinversion
  • SN2-Reaktionen
  • Zeitreaktionen

6. Berliner MNU-Kongress

kinetik alte h te im neuen gewand2
Kinetik - Alte Hüte im neuen Gewand

Grundprobleme bei der Erarbeitung:

  • Unzuverlässige Experimente
  • Großer Aufwand für exakte Ergebnisse
  • Mathematisches Gerüst

6. Berliner MNU-Kongress

kinetik alte h te im neuen gewand3
Kinetik - Alte Hüte im neuen Gewand

Auswege:

  • Weglassen
  • Papierchemie
  • EXCEL-Chemie
  • Neue alte Experimente

6. Berliner MNU-Kongress

mutarotation von glucose
Mutarotation von Glucose

Mechanismus: Animation aus chemgapedia

Ergänzung: 3D-Reaktionsanimation: Mutarotation der D-Glucose im sauren wässrigen Milieu

6. Berliner MNU-Kongress

mutarotation von glucose1
Mutarotation von Glucose

Mechanismus:

   

α-D-Glucopyranose D-Glucose D-Glucose D-Glucose β-D-Glucopyranose

36% offen offen offen 64%

gestreckt

0,0026 %

6. Berliner MNU-Kongress

mutarotation von glucose2
Mutarotation von Glucose

Experimentelle Erarbeitung:

  • Alter Hut: Polarimetrie

Teuer und selten wirklich exakt

  • Das neue Gewand:

Messung der Gesamt-Glucose mit Blutzucker-Messsystem

AKKU-CHEK® Aviva von ROCHE Diagnostics

  • Kosten: Gerät ca. 10 €

Teststäbchen: 26,50 €/50 Stück

6. Berliner MNU-Kongress

mutarotation von glucose3
Mutarotation von Glucose

Experimentelle Erarbeitung:

  • Käufliche Glucose liegt wegen der schlechteren

Löslichkeit zu > 95% in α-Form vor

  • Beim Auflösen in Wasser erfolgt Mutarotation
  • Beschleunigung durch Säuren

6. Berliner MNU-Kongress

mutarotation von glucose4
Mutarotation von Glucose

Experimentelle Erarbeitung:

  • Versuchsdauer bei Zimmertemperatur max. 3 h
  • Erhebliche Verkürzung bei Temperierung auf 40° C
  • Messung:

einfach und schnell (mit Probenahme ca. 15 s)

Teststäbchen enthält Puffer

Probenahme von 4 μL erfolgt automatisch über Membran

Messgerät speichert bis zu 500 Proben

Datenübertragung möglich

6. Berliner MNU-Kongress

mutarotation von glucose5
Mutarotation von Glucose

Auswertung:

  • Enzym GDH ist Substrat spezifisch auf β-D-Glucose
  • Gerät rechnet auf Gesamt-Glucose hoch
  • Rückrechnung über Gleichgewichtskonstante
  • Mithilfe von EXCEL sehr einfach
  • Gleichgewichtseinstellung über Massenbilanz

6. Berliner MNU-Kongress

mutarotation von glucose6
Mutarotation von Glucose

Ergebnis:

6. Berliner MNU-Kongress

mutarotation von glucose7
Mutarotation von Glucose

Fazit:

  • Eine verblüffend einfache Analytik zum günstigen Preis

Der Haken:

  • Das Gerät liefert zu hohe absolute Werte
  • Ursache: Gerät zieht 4μL-Probe auf die Viskosität von Blut geeicht

Lösung:

  • Einmal Eichen und dann Umrechnen

6. Berliner MNU-Kongress

mutarotation von glucose8
Mutarotation von Glucose

Ergebnis:

6. Berliner MNU-Kongress

mutarotation von glucose9
Mutarotation von Glucose

Auswertung ist (nicht) gaaanz einfach …

Ansatz:

Integral:

Lösung:

6. Berliner MNU-Kongress

mutarotation von glucose10
Mutarotation von Glucose

Auswertung ist nicht ganz einfach …

Mit CAS-Rechner heute ohne Anstrengung möglich !

Test auf 1. Ordnung:

Auswertung mit CAS oder EXCEL

6. Berliner MNU-Kongress

mutarotation von glucose11
Mutarotation von Glucose

Auswertung ist nicht ganz einfach …

6. Berliner MNU-Kongress

rohrzuckerinversion
Rohrzuckerinversion

Saure Hydrolyse von Saccharose:

6. Berliner MNU-Kongress

rohrzuckerinversion1
Rohrzuckerinversion

Lösungen: Saccharose w = 20%

Salzsäure c = 2 mol/L

Versuch: 25 mL Saccharose-Lösung + 25 mL HCl(aq)

Messung: Polarimetrie

6. Berliner MNU-Kongress

rohrzuckerinversion2
Rohrzuckerinversion

Ergebnis:

6. Berliner MNU-Kongress

rohrzuckerinversion3
Rohrzuckerinversion

Auswertung:

Test auf 1.Ordnung

6. Berliner MNU-Kongress

rohrzuckerinversion4
Rohrzuckerinversion

Alternative:

  • Enzymatische Reaktion

mit Invertase

6. Berliner MNU-Kongress

rohrzuckerinversion5
Rohrzuckerinversion

Alternative:

  • Enzymatische Reaktion mit Invertase
  • Anschaffung des reinen Enzyms kostspielig (65 € netto/5 g)

InvertinMERCK® bei backfun.de 40 €/L

  • Wenn cS>>cE: Kinetik nach MICHAELIS-MENTEN
  • Ansonsten: Milde Reaktionsbedingungen

pH-Optimum 4,5

Temperaturoptimum 55°C

6. Berliner MNU-Kongress

rohrzuckerinversion6
Rohrzuckerinversion

Low-Cost-Variante:

  • Enzym aus Hefe isolieren
  • Reinigung nicht erforderlich
  • Fächer übergreifendes Projekt

No-Cost-Variante:

  • Invertase wird als Lebensmitttelzusatzstoff verwendet

(Zuckerfüllungen, Marzipan etc.)

  • Firmen bzw. Produkte herausfinden (Lindt-Sprüngli, After Eight) und Lieferanten anbetteln

6. Berliner MNU-Kongress

rohrzuckerinversion7
Rohrzuckerinversion

Ergebnis:

6. Berliner MNU-Kongress

rohrzuckerinversion8
Rohrzuckerinversion

Auswertung:

6. Berliner MNU-Kongress

s n 2 reaktionen
SN2-Reaktionen

Nicht schon wieder Verseifungen !!!

Historische Alternative – kaum in Schulbüchern:

FINKELSTEIN-Reaktion:

6. Berliner MNU-Kongress

s n 2 reaktionen1
SN2-Reaktionen

FINKELSTEIN-Reaktion:

NaI ist ein Aceton löslich, NaBr und NaI dagegen nicht

Leitfähigkeit in nicht-wässriger Lösung lässt sich gut messen

R. David Pace und Yagya Regmi, J.Chem.Ed.83(9), 1344 (2006)

Starke Elektrolyte

6. Berliner MNU-Kongress

s n 2 reaktionen2
SN2-Reaktionen

FINKELSTEIN-Reaktion:

  • Für konzentrierte Lösungen starker Elektrolyte gelten für die Leitfähigkeit andere Gesetze

(Theorie von Debye, Hückel, Falkenstein)

Kohlrausch-Gesetz (1900):

Vereinfacht: Quadratwurzelgesetz

6. Berliner MNU-Kongress

s n 2 reaktionen3
SN2-Reaktionen

Versuchsdurchführung denkbar einfach:

  • Reaktion von 1-Chlorbutan mit Natriumiodid in Aceton
  • Messwerterfassung über Standardprogramm

(z.B. Kappenberg)

  • Reaktion nach 30 min abbrechen, da Rückreaktion möglich
  • Test auf 2. Ordnung: 1/λ² gegen t

6. Berliner MNU-Kongress

s n 2 reaktionen4
SN2-Reaktionen

Energetische Darstellungen:

chemgapedia.de: FINKELSTEIN-Reaktionl

6. Berliner MNU-Kongress

s n 2 reaktionen5
SN2-Reaktionen

6. Berliner MNU-Kongress

zeitreaktionen
Zeitreaktionen

Spezialfall der Differentialmethode:

Anfangsgeschwindigkeiten mit ∆c = konst. und sehr klein

Abfangreaktion: Sehr schnelle Reaktion für ∆c

Monitorreaktion: Farbumschlag zur Bestimmung von t

6. Berliner MNU-Kongress

zeitreaktionen1
Zeitreaktionen

Spezialfall der Differentialmethode:

Weit verbreitet: Iod-Uhr

Prinzip: Oxidation von Iodid zu Iod

Beispiele: HARCOURT-ESSON (H2O2)

A.G.V. Harcourt und W. Esson, Phil. Trans. Royal Soc.157, 117 (1867)

Peroxodisulfat

ChloratAndré P.Oliveira und Roberto B. Faria, J.Am.Chem.Soc. 127, 18023 (2005)

Eisen(III)-Ionen Jurica Bauer et al., J.Chem.Ed. 85(8), 1123 (2008)

6. Berliner MNU-Kongress

harcourt esson reaktion
HARCOURT-ESSON-Reaktion

Häufiger Lehrbuchfehler:

Reaktionsgeschwindigkeit hängt auch von Säure ab

H.A. Liebhafsky und A. Mohammad, J. Am. Chem. Soc.55, 3977 (1933)

Säure unabhängige Reaktion:

H2O2 (aq) + I- (aq)  H2O (l) + IO- (aq) langsam

H+ (aq) + IO- (aq)  HIO (aq) schnell

HIO (aq) + H+ (aq)  I2 (aq) + H2O (l) schnell

Säure abhängige Reaktion:

H2O2 (aq) + H+(aq) + I- (aq)  H2O (l) + HIO (aq) langsam

HIO (aq) + H+ (aq) + I- (aq)  I2 (aq) + H2O (l) schnell

6. Berliner MNU-Kongress

harcourt esson reaktion1
HARCOURT-ESSON-Reaktion

Häufiger Lehrbuchfehler:

Reaktionsgeschwindigkeit hängt auch von der Säure ab

6. Berliner MNU-Kongress

ascorbins ure variante
Ascorbinsäure-Variante

Spezialfall der Differentialmethode:

Weit verbreitet: Iod-Uhr

Abfangreaktion: Schnelle Reaktion von Iod mit S2O32- - Ionen

Vorsicht: S2O32- -Ionen reagieren mit Säure

Alternative: Ascorbinsäure

6. Berliner MNU-Kongress

orangensaft variante
Orangensaft-Variante

Spezialfall der Differentialmethode:

Weit verbreitet: Iod-Uhr

Abfangreaktion: Schnelle Reaktion mit Vitamin C

Reaktion mit 60 mL Wasserstoffperoxid-Lösung (3%) starten

}

5 mL Iod-Tinktur (0,4 mmol)

270 mL O-Saft (1 mmol)

2 mL flüssige Wäschestärke

zusammen gießen

6. Berliner MNU-Kongress

geheimtinten variante
Geheimtinten-Variante:

Der Trick: Weißes Papier enthält Stärke

Stephen W. Wright, Marsha R. Folger und Matthew A. Rice, J.Chem.Ed. 83(10), 1473 (2006)

Stammlösungen: 500 mg Ascorbinsäure ad 600 mL H2O

Povidon-Iod/Wasser: 1:2, 1:4 und 1:8

H2O2/Speiseessig: 1:1

Durchführung:

Geheimtinte 10 mL Ascorbinsäure-Stammlösung

5 mL Povidon-Iod/Wasser

Entwickler H2O2/Speiseessig in Sprühflasche

6. Berliner MNU-Kongress

fluoreszenz variante
Fluoreszenz-Variante

Spezialfall der Differentialmethode:

Weit verbreitet: Iod-Uhr

Abfangreaktion: Ascorbinsäure

Monitorreaktion: Fluoreszenz-Quenching

6. Berliner MNU-Kongress

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Fluoreszenz-Variante

Fluoreszenz-Quenching:

Richard B. Weinberg, JChemEd 84(5), 797 (2007)

Der Trick: Iod quencht Fluoreszenz von Stilbenen

I3- (aq) + hν + FWA (Stilben)·(aq)  3 I- (aq) + FWA (Stilben) (aq)

Fluoreszenz-Farbstoff:

Stilbene in Sensitiv-Waschmitteln

Gele sofort gebrauchsfertig

6. Berliner MNU-Kongress

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Fluoreszenz-Variante

Fluoreszenz-Quenching:

6. Berliner MNU-Kongress

ich habe fertig
Ich habe fertig …

Iod-Uhr-Experimente erscheinen in Heft 7 (2008):

6. Berliner MNU-Kongress

ich habe fertig1
Ich habe fertig …

Tipps, Tricks, Anregungen:

Peter.Heinzerling@web.de

Danksagung:

6. Berliner MNU-Kongress

vom backpulver zur g tterbrause
Vom Backpulver zur Götterbrause
  • Wohl bekomm‘ s, Herr Ministerpräsident …

6. Berliner MNU-Kongress