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共轭效应. 制作人:温小玲、罗淼婷. 在 有机化学 领域,由于分子中原子群体之间的相互制约,相互配合和相互影响,从而使整个有机化合物的分子结构更趋稳定,内能内耗减少,分子极性增大,抗力增加,外力对它不容易破坏,这种现象 称为 “ 共轭效应 ” 。. 共轭效应. 一、共轭效应的产生与类型 二、共轭效应的特征 三、共轭效应的传递 四、静态 p-∏ 共轭效应和静态∏ -∏ 共轭效应的相对强度 五、共轭效应与诱导效应的区别与联系. 一、共轭效应的产生和类型
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共轭效应 制作人:温小玲、罗淼婷
在有机化学领域,由于分子中原子群体之间的相互制约,相互配合和相互影响,从而使整个有机化合物的分子结构更趋稳定,内能内耗减少,分子极性增大,抗力增加,外力对它不容易破坏,这种现象 称为“共轭效应”。
共轭效应 一、共轭效应的产生与类型 二、共轭效应的特征 三、共轭效应的传递 四、静态p-∏共轭效应和静态∏-∏共轭效应的相对强度 五、共轭效应与诱导效应的区别与联系
一、共轭效应的产生和类型 共轭效应产生的条件——共轭体系中的各个σ键都在同一个平面上 1、∏-∏共轭效应 定义:单双键交替分布,形成∏键的p轨道在同一平面上互相重叠而成的共轭体系,称之为∏-∏共轭。 如:CH2=CH-CH=CH2
2、P-∏共轭效应 定义:单键的一侧有一∏键,另一侧有未共用电子对的原子,或有一平行的p轨道,称之为p-∏共轭。 如:
3、超共轭效应 定义:∏键与C-Hσ键共轭则称为σ-∏共轭,若C-Hσ键与p轨道共轭则称为σ-p共轭。 如: σ-∏共轭: CH2=CH-CH3
CH3-CH=C=CH-CH3 (2,3-戊二烯 ) 是否具有共轭结构?
二 、共轭效应的特征 1)键长趋于平均化 2)共轭体系的内能低,分子较稳定(CH2=CH-CH=CH2) 3)折射率较高
三、共轭效应的传递 共轭效应通过共轭键传递。当共轭体系一端受电场的影响时,就能沿着共轭链传递得很远,同时在共轭链上的原子将依次出现电子云密度正、负交替变化现象(与诱导效应不同)。
四*、静态p-∏共轭效应和静态∏-∏共轭效应的相对强度四*、静态p-∏共轭效应和静态∏-∏共轭效应的相对强度 1、p-∏共轭p电子朝着双键方向转移,呈推电子效应(+C)。 其共轭的强度次序对同族元素来说,随着原子序数的增加原子半径增长,形成p-∏共轭的能力变弱: 对于同周期的元素,p轨道的大小相接近,但由于元素的负电性变大,使电子对不易参加共轭:
2、∏-∏共轭 ∏键电子云转移的方向偏向电负性强的元素,呈拉电子效应(-C)。 0 对于同族元素来说,原子序数越大,-C效应越小 对于同周期元素来说,电负性越强,-C效应越大
三、共轭效应与诱导效应的区别与联系 区别:共轭效应必须通过共轭结构传递,不论距离远近,共轭作用可贯穿于整个共轭体系中,且不因共轭结构增长而降低;而诱导效应则以静电诱导方式沿单键进行传导,对邻键作用最大,不过较远点也能受影响;非同原子分子中都存在诱导效应,而共轭效应只存在于共轭体系中。 联系:两者都可以引起分子中电子云密度的不均匀分布,都是电子效应,且都有静态与动态之分。 注:两个效应往往同时存在,作用方向有时相同有时相反
CH2=CH-CH3 氯苯
答:2,3-戊二烯,两个双键直接相连,关系最密切,似乎更可能是共轭结构,但这两个双键直接相连,构成两双键的三个碳原子不能在同一个平面(双键不能旋转),因而不能形成共轭体系。答:2,3-戊二烯,两个双键直接相连,关系最密切,似乎更可能是共轭结构,但这两个双键直接相连,构成两双键的三个碳原子不能在同一个平面(双键不能旋转),因而不能形成共轭体系。