Sintesis Senyawa Turunan Imina Terkonjugasi yang Berpotensi sebagai Prekursor Senyawa OLED - PowerPoint PPT Presentation

wan
sintesis senyawa turunan imina terkonjugasi yang berpotensi sebagai prekursor senyawa oled n.
Skip this Video
Loading SlideShow in 5 Seconds..
Sintesis Senyawa Turunan Imina Terkonjugasi yang Berpotensi sebagai Prekursor Senyawa OLED PowerPoint Presentation
Download Presentation
Sintesis Senyawa Turunan Imina Terkonjugasi yang Berpotensi sebagai Prekursor Senyawa OLED

play fullscreen
1 / 49
Download Presentation
Sintesis Senyawa Turunan Imina Terkonjugasi yang Berpotensi sebagai Prekursor Senyawa OLED
344 Views
Download Presentation

Sintesis Senyawa Turunan Imina Terkonjugasi yang Berpotensi sebagai Prekursor Senyawa OLED

- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript

  1. Sintesis Senyawa Turunan Imina Terkonjugasi yang Berpotensi sebagai Prekursor Senyawa OLED Oleh: Ray Putra Prajnamitra (105 06 016) Pembimbing: Dr. Deana Wahyuningrum, M.Si.

  2. Seminar TugasAkhirdanSidangSarjana, Program Studi Kimia, 2010 Agenda Seminar • OLED • Fluoresensi • Imina • Sintesis Senyawa Target • Karakterisasi • Penutup

  3. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 OLED?

  4. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 OLED (Organic Light Emitting Diode) • Adalah sejenis semikonduktor yang menggunakan lapisan pemancar sinar yang berasal dari senyawa organik • Telah banyak diaplikasikan di seluruh dunia • Biasanya digunakan pada: 1. Layar TV 2. Layar telepon genggam

  5. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Keuntungan-keuntungan • OLED relatif lebih murah dalam produksinya dibandingkan dengan LED biasa • Konsumsi energi pada OLED lebih rendah daripada LED

  6. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Keuntungan-keuntungan • OLED dapat dibuat sangat tipis, bahkan lebih tipis daripada layar LCD • Substrat yang fleksibel

  7. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Senyawa OLED • Senyawa organik yang dapat digunakan sebagai OLED harus memiliki ikatan rangkap terkonjugasi • Elektron-elektron π pada ikatan rangkap terkonjugasi akan dapat tereksitasi dan berfluoresensi • Panjang ikatan rangkap terkonjugasi akan menentukan warna fluoresensi yang diemisikan

  8. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Fluoresensi

  9. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Fenomena Fluoresensi • Ketika elektron pada keadaan dasar diberi energi, maka elektron tersebut akan berpindah ke tingkat energi yang lebih tinggi • Elektron yang telah tereksitasi akan mengalami relaksasi vibrasional • Akhirnya elektron akan kembali ke keadaan dasar dengan memancarkan energi berupa sinar fluoresens

  10. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Fenomena Fluoresensi Diagram Jablonski yang menggambarkan fenomena fluoresensi Sumber: Skoog, et al. 2007. Hlm: 401.

  11. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Fenomena Fluoresensi • Panjang gelombang yang dihasilkan berbeda-beda bergantung pada besar perbedaan energinya • Makin besar perbedaan energi, makin kecil panjang gelombang yang diemisikannya • Makin panjang ikatan rangkap terkonjugasi, makin besar panjang gelombang yang diemisikannya

  12. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Imina

  13. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Imina • Tersusun dari atom-atom C, H, dan N di mana terdapat ikatan C=N dan N tersebut akan terikat lagi dengan gugus R3 yang merupakan R, Ar, atau H • Senyawa imina yang memiliki R3 = R atau Ar dan bukan H disebut juga sebagai basa Schiff

  14. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Imina • Dihasilkan dari reaksi adisi nukleofilik antara aldehid atau keton dengan amina primer yang kemudian diikuti oleh reaksi kondensasi • pH optimum 4-5 • Mudah terhidrolisis kembali menjadi prekursor-prekursornya dalam suasana asam

  15. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Imina • Stereokimia imina: E dan Z

  16. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Sintesis Senyawa Target

  17. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 2,2'-(1E,1'E)-(1,2-phenylenebis(azan-1-yl-1-ylidene))bis(methan-1-yl-1-ylidene)diphenol

  18. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Analisis Retrosintesis

  19. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Prekursor

  20. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Prekursor #1: 1,2-diaminobenzen • Rumus Molekul: C6H8N2 • Wujud: Kepingan-kepingan besar coklat • Titik leleh: 103oC

  21. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Prekursor #2: salisilaldehid • Rumus Molekul: C7H6O2 • Wujud: Cairan viskos kekuningan

  22. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Prosedur

  23. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 1,2-diaminobenzen salisilaldehid • Ditimbang 1 gram • Dilarutkan dalam 20 mLmetanol • Diambil 2 mL • Dicampurkan • Ditambahkan 1 tetes H2SO4pekat Larutan dengan pH 4-5 Endapan kristal senyawa target - Rekristalisasi Titik Leleh Kristal Murni Fluoresensi - Karakterisasi Spektroskopi IR Spektroskopi Massa (ESI-MS) NMR

  24. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Mekanisme

  25. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010

  26. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010

  27. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010

  28. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010

  29. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010

  30. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Reaksi Keseluruhan

  31. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Rendemen • Kristal yang dihasilkan berwarna kuning terang • Berat eksperimen = 2,7585 gram • Berat teoritis= 2,9262 gram • Rendemen = (2,7585/2,9262) x 100% = 94,27%

  32. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010

  33. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Karakterisasi

  34. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Karakterisasi: Titik Leleh • Titik leleh = 165oC

  35. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Karakterisasi: Fluoresensi

  36. Seminar TugasAkhirdanSidangSarjana, Program Studi Kimia, 2010 Karakterisasi: Fluoresensi • Puncak pada panjang gelombang 546 nm • Warna fluoresensi: hijau • Molekul ini jika digunakan dalam OLED maka akan dapat berpendar mengeluarkan warna hijau, salah satu dari warna utama RGB (Red Green Blue)

  37. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Karakterisasi: Spektroskopi IR

  38. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Analisis Spektrum IR • Beberapa serapan yang khas: • ν (C=N) : 1612,7 cm-1 • ν (O-H) : 3733 cm-1

  39. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Karakterisasi: Spektroskopi Massa

  40. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Karakterisasi 1H NMR

  41. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Karakterisasi 1H NMR

  42. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Karakterisasi 13C NMR

  43. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Penutup

  44. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Kesimpulan • Senyawa target berhasil disintesis dengan rendemen 94,27% dan titik leleh 165oC • Dapat digunakan untuk mensintesis turunan imina • Senyawa yang dihasilkan memiliki ikatan rangkap terkonjugasi dan berfluoresensi pada 546 nm

  45. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Yang sedang dilakukan.... • Perpanjangan rantai senyawa melalui esterifikasi • Esterifikasi dilakukan menggunakan asam sinamat • Untuk mengatasi kerentanan terhadap termal dan untuk mengubah panjang gelombang fluoresensi ke arah merah

  46. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Referensi • Kim, Sung Min; Kim, Jin-Soon; Shin, Dong-Myung; Kim, Kwan Young; Ha, Yunkyoung. Synthesis and Application of the Novel Azomethine Metal Complexes for the Organic Electroluminescent Devices. 2001. Vol. 22, No. 7. Hlm: 743-747. Bulletin of the Korean Chemical Society. • Lee, Moonkwon; Kim, Hyesung; Rhee, Hakjune; Choo, Jaebum. Reaction Monitoring of Imine Synthesis Using Raman Spectroscopy. 2003. Vol. 24, No. 2. Hlm: 205-208. Bulletin of the Korean Chemical Society.

  47. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Referensi • Solomons, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. 2008. Organic Chemistry 9th edition. John Wiley & Sons (Asia) Pte Ltd. Hlm: 706-707. • Silverstein, Robert M.; Francis X. Webster; David J. Kiemle. 2005. Spectrometric Identification of Organic Compounds 7th edition. John Wiley & Sons Inc. Hlm: 87-88.

  48. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Referensi • Skoog, Douglas A.; F. James Holler; Stanley R. Crouch. 2007. Principles of Instrumental Analysis 6th edition. Thomson Brooks/Cole. Hlm: 462-463. • http://www.chem.wisc.edu/areas/organic/studsemin/jewell/jewell-sem.pdf; diakses tanggal: 5 February 2009.

  49. Seminar Tugas Akhir dan Sidang Sarjana, Program Studi Kimia, 2010 Terima Kasih