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Biomoléculas orgánicas

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Biomoléculas orgánicas

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  1. Química del carbono reducido Grupos funcionales: Alcohol: hidroxilo –OH Aldehído: carbonilo –C=O terminal Cetona : carbonilo –C=O central Ácido: carboxilo – COOH Amina: -NH2 Biomoléculas orgánicas

  2. Clasificación Monosacáridos.:(tri, pent, hexo, hepto) Disacáridos Polisacáridos: homopolisacáridos heteropolisacáridos ** heterósidos. Complejidad: Aldosas Cetosas Grupofuncional:

  3. ESQUEMA DEL TEMA 2a): GLÚCIDOS Definición y composición Clasificación. Monosacáridos: propiedades físicas y químicas tipos. Glucosa ciclación de monosacáridos derivados de los monosacáridos FUNCIONES Disacáridos: propiedades físicas y químicas principales. FUNCIONES Polisacáridos: clasificación FUNCIONES: estructural y energética Heterósidos: tipos y FUNCIONES.

  4. LOS GLÚCIDOS • *Formados por C, Hy O en proporción semejante a CnH2nOn. • A veces aparecen otros elementos como el N,P y S • Conocidos como hidratos de carbono, sin embargo no están unidos a moléculas de agua sino que llevan múltiples radicales alcohol o hidroxilo (-OH) e hidrógeno (-H). • En todos los glúcidos siempre hay un grupo carbonilo, bien aldehído (-CHO) o bien cetona (–CO-). Los glúcidos son por tanto como polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas.

  5. GLÚCIDOS: C, H, O y N, P y S

  6. OSAS O MONOSACÁRIDOS. Glúcidos sencillos que poseen de 3-7 átomos de carbono. Se nombran añadiendo la terminación –osa al número de átomos de carbono: triosas(3C), tetrosas (4C), pentosas (5C), hexosas (6C), etc. Atendiendo a grupo carbonilo aldosa, en concreto una aldotriosa, cetosa, concretamente una cetohexosa.

  7. monosacáridos Carbono asimétrico ->Actividad óptica

  8. Propiedades físicas:  Son sólidos cristalinos, blancos, hidrosolubles, dulces (también se llaman azúcares) y algunos se utilizan como fuente energética (por ejemplo la glucosa).  Los radicales –H y –OH son muy polares uniéndose a las moléculas de agua electrostáticamente Propiedades químicas:  Se oxidan perdiendo electrones frente a sustancias que captan electrones (reducen el reactivo Licor de Fehling), pasando el grupo hidroxilo (R-CH2OH) o carbonilo (R-CHO o R-CO-R`) a grupo carboxilo R-COOH (ácido).  Se reducen ganando electrones frente a sustancias que los ceden, pasando el grupo aldehído (-CHO) a grupo alcohol (-CH2OH).

  9. ISOMERÍA La isomería es una característica que aparece en aquellas moléculas que tienen la misma fórmula empírica (composición), pero presentan características físicas o químicas que las hacen diferentes. A estas moléculas se las denomina isómeros. En los monosacáridos podemos encontrar isomería de función, isomería espacial(D, L) e isomería óptica Isomería de función: Los isómeros se distinguen por tener distintos grupos funcionales. Las aldosas son isómeros de las cetosas.

  10. Isomería espacial o ESTEREOISOMERÍA: • Los isómeros espaciales o estereoisómeros se producen cuando la molécula presenta uno o más • carbonos asimétricoses decir, carbonos unidos a cuatro radicales diferentes. Los radicales unidos a estos carbonos pueden disponerse en el espacio en distintas posiciones. Cuantos más carbonos asimétricos tenga la molécula, más tipos de isomería se presentan. • El carbono asimétrico más alejado del grupo funcional • Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su derecha en la proyección lineal se dice que esa molécula es D. • Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su izquierda en la proyección lineal se dice que esa molécula es L. • Para representar en el papel estas moléculas • se usa la representación de Fischer. • Dentro de los esteroisómeros pueden diferenciarse : • Enantiómeros o enantiomorfos (o isómeros quirales)aquellos que son imágenes especulares entre sí, denominados. Los enantiómeros conservan el mismo nombre añadiendo la indicación D o L • Epímeros aquellos que difieren sólo en la configuración de un átomo de carbono.

  11. Monosacáridos: otras isomerías

  12. Monosacáridos: estereoisomería;

  13. Isomería óptica. Los estereoisómeros presentan un comportamiento diferente frente a la luz polarizada (luz que vibra en una sola dirección). Las disoluciones de estereoisómeros son capaces de desviar el plano de luz polarizada a la derecha (dextrógiro o (+)) o a la izquierda (levógiro o (-)). No existe relación entre actividad óptica y el carácter D o L de un isómero.

  14. Monosacáridos: pentosas

  15. Monosacáridos: hexosas

  16. Enlace hemiacetálico Furano: Pirano: H OH Anómeros: α OH H β Ciclación de la glucosa. Proyección de Haworth

  17. Monosacáridos: glucosa

  18. Polialcoholes: se reduce el hidroxilo. Ej. sorbitol, manitol. Ácidos: oxidación del carbonilo. Ej. Vitamina C. Aminoazúcares: sustituye un hidroxilo por un radical amino. Ej. N-acetil-glucosamina Monosacáridos: función Energética Monosacáridos: derivados

  19. Disacáridos

  20. Disacáridos: propiedades

  21. Disacáridos principales I

  22. Disacáridos principales II

  23. Macromoléculas : Gran tamaño y peso molecular. Polimerización de monómeros por enlace O-glucosídico. Insolubles en agua, no se disuelven por el gran tamaño que tienen pero si interaccionan con el agua (-OH, puentes de H) Fibra vegetal. Sólidos de color blanco. En general no son dulces. No poder reductor. Difieren en: nºde monosacáridos (100-1000); ramificaciones Clasificación:Homopolosacáridos(=) ; Heteropolisacáridos(2 o más) Reserva energética: almidón y glucógeno. Estructura: celulosa, quitina, pectina, agar-agar, hemicelulosa, mucopolisacáridos Función : Defensa: gomas. Polisacáridos: propiedades y clasificación

  24. HOMOPOLISACÁRIDOS CELULOSA QUITINA ALMIDÓN GLUCÓGENO POLISACARIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS AGAR-AGAR PECTINAS GOMAS ÁCIDO HIALURÓNICO HEPARINA (anticoagulante) plantas GLUCOCONJUGADOS Glúcido + lípido -> glucolípidos (membranas) Glúcido + proteína-> Glucoproteínas Hormonas, Ac, membrana, Pared bacteriana (mureina) Gram +; Gram -

  25. CELULOSA Polímero no ramificado de b D glucosa (1->4) celobiosa Puentes de H dentro de cadena intracatenario entre cadenas intercatenarios Insoluble F. estructural Papel,madera,Algodón, lino QUITINA Polímero de N-acetil-b-D-glucosamina b (1->4) Noramificado;Muyresistente;Insoluble en agua Forma: pared de hongos; exoesqueleto artrópodos

  26. ALMIDÓN (poco ramificado) Polímero de a- D-glucosa (maltosa e isomaltosa) Reserva energética de vegetales Se almacena en orgánulos (amiloplastos) Se hidroliza por enzimas en maltosas -> glucosas Fuente más abundante de alimentación Formado por dos clases de polímeros: amilosa y amilopectina AMILOSA: no ramificado (maltosas) Estructura de hélice. Con yodo (lugol)-> azul violáceo AMILOPECTINA: si ramificado (15-30 restos) Más peso y menos soluble que amilosa Con yodo -> rojovioláceo

  27. GLUCÓGENO (más ramificado. Muchos extremos para poder empezar a degradar) Polímero de a-D-glucosa parecido a amilopectina pero más ramificado (cada 8-10 restos de glucosa) Reserva animal en: músculo (ataque, huida… movimientos) corazón (latido…) hígado: regula glucosa en sangre Con yodo: rojo

  28. Polisacáridos: glucógeno

  29. Polisacáridos: celulosa

  30. Polisacáridos: quitina

  31. Heterósidos