1 / 14

Ароматичность органических соединений

Ароматичность органических соединений. Урок-лекция по химии Панфилова Н.В. Содержание. Введение Бензол (строение молекулы) Критерии ароматичности Правило Хюккеля Небензоидные ароматические соединения Заключение. Б е н з о л от араб . ben – аромат + zoa – сок + лат. ol [eum] – масло.

verena
Download Presentation

Ароматичность органических соединений

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript


  1. Ароматичность органических соединений Урок-лекция по химииПанфилова Н.В.

  2. Содержание • Введение • Бензол (строение молекулы) • Критерии ароматичности • Правило Хюккеля • Небензоидные ароматические соединения • Заключение

  3. Б е н з о лот араб. ben– аромат +zoa – сок +лат.ol[eum]– масло В начале XIX в. на улицах Лондона, Петербурга, Берлина – появилось газовое освещение. В специальных фонарях горел светильный газ, получаемый из китового и трескового жира. Газ хранился в баллонах под давлением 30 атм. Зимой в баллонах образовывался конденсат. В 1825 г. из такого конденсата М.Фарадей выделил 3 г. угдеводорода, имеющего состав С6Н6.

  4. «Родоначальником» ароматических углеводородов (аренов) является бензол, строение которого часто выражают формулой, предложенной немецким химикомФ.А. Кекуле (1865)

  5. При квантово-химическом расчете молекулы бензола по методу электронных пар учитываются пять резонансных структур молекулы бензола с различной долей участия в резонансе: Из этих структур наибольшее значение имеют первые две граничные структуры.

  6. Образованиесигма-связей в молекуле бензола Все шесть атомов углероданаходятсяв состоянии sp2-гибридизации;длина связи С—С 0,140 нмвалентные углы равны 120;

  7. Образование пи-связей У каждого углеродного атома цикла остается по одной негибридизованной р-орбитали. Оси этих орбиталей параллельны, и каждое такое облако одинаково перекрывается с облаками соседних атомов углерода. ??? В каких соединениях наблюдается такое же явление? Как оно называется?

  8. Образование ароматического секстета Кратность связей выравнивается, они носят не двойной или одинарный, а полуторный или ароматический характер

  9. Поэтому в настоящее время для обозначения выравненности π-электронной плотности в молекуле бензола используют резонансный гибрид этих двух структур ( по гипотезе Л. Полинга ):

  10. Критерии ароматичности : 1. Циклическая структура системы Однако, кроме бензола и его многочисленных гомологов существуют небензоидные ароматические соединения. 2. Плоское строение системы 3. Наличие замкнутой системы π-электронов 4. Количество π-электронов должно быть равно 4n + 2 ( Правило Хюккеля )

  11. Правило Хюккеля говорит о том, что плоские моноциклические молекулы, в которых каждый из образующих цикл атомов участвует в сопряжении, обладают ароматической устойчивостью при числе π-электронов4n + 2 Пример: катион циклопропенилия 4∙0 + 2 = 2

  12. Циклопентадиенильный анион 4∙1 + 2 = 6 Катион циклогептатриенилия ( тропилий ) 4∙1 + 2 = 6 Азулен 4∙2 + 2 = 10

  13. Фуран 4∙1 + 2 = 6 Пиримидин 4∙1 + 2 = 6 Пурин 4∙2 + 2 = 10

  14. Понятие ароматичности, как и многие другие понятия органической химии, пока является качественным,поэтому границы его применимости очерчены не слишком четко. К понятию ароматичности прекрасно можно отнести слова А.М. Бутлерова, которыми он охарактеризовал значение качественных химических теорий: «Руководствуясь ими неосторожно, можно попасть на ложный путь, но без них приходится ощупью отыскивать дорогу».

More Related