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第四节 有机合成

第四节 有机合成. 阅读课文了解有机合成的发展史 , 回答 :. 1 、什么是有机合成？. 利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。. 2 、有机合成的任务有哪些？. 目标化合物分子骨架构建和官能团的转化. 2 、有机合成的任务： 对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。. 副产物. 副产物. 目标化合物. 基础原料. 中间体 1. 中间体 2. 辅助原料 1. 辅助原料 2. 辅助原料 3. 较快. 加成. 加成. 较慢. 各类烃及衍生物的主要化学性质：. 取代、加成. 取代、消去. 氧化、还原.

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第四节 有机合成

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  1. 第四节有机合成

  2. 阅读课文了解有机合成的发展史,回答: 1、什么是有机合成？ 利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务有哪些？ 目标化合物分子骨架构建和官能团的转化

  3. 2、有机合成的任务： 对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 副产物 副产物 目标化合物 基础原料 中间体1 中间体2 辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3

  4. 较快 加成 加成 较慢 各类烃及衍生物的主要化学性质： 取代、加成 取代、消去 氧化、还原 酯化、酸性 水解

  5. （2）有机反应的基本类型 1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C＝C或C＝O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。 3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应， 如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。

  6. 5、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。 6、酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 7、水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，②糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应。 8、聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。

  7. 2 CH3－CH3 7 3 1 4 CH≡CH CH2＝CH2 CH3CH2Cl 8 11 10 6 5 9 14 C2H5OH CH3CHO 12 13 15 CH3COOH

  8. 1、在碳链上引入C=C的三种方法： (1)＿＿＿＿＿＿＿ (2) ＿＿＿＿＿＿＿ (3) ＿＿＿＿＿＿＿。 2、在碳链上引入卤素原子的三种方法： (1)＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (3) ＿＿＿＿＿＿＿＿ 。 3、在碳链上引入羟基的四种方法： (1)＿＿＿＿＿＿＿ (2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (3) ＿＿＿＿＿＿＿(4) ＿＿＿＿＿＿＿＿。 醇的消去 卤代烃的消去 炔烃的不完全加成 醇、酚的取代 烯烃、炔烃的加成 烷烃、苯的取代 卤代烃的水解 烯烃与水加成 醛、酮的还原 酯的水解

  9. 4、引入醛基的方法： 醇（R-CH2-OH）的氧化 5、引入羧基的方法 a、醛、醇的氧化 b 、苯的同系物被强氧化剂氧化 c 、酯酸性水解 6、引入酯基的方法： 酯化反应

  10. 二、逆合成分析法： 1、合成设计思路：

  11. CH3 H2C= C—COOH CH3 HSCH2CHCO—N COOH 产率计算——多步反应一次计算 81.7% 93.0% A B 90.0% 85.6% C 总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54%

  12. 1、用逆合成法设计草酸二乙酯的合成路线； + 2

  13. 3、有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 ——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）尽量选择步骤最少的合成路线 ——以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。

  14. 2、已知下列两个有机反应： R-Cl + NaCN → R-CN + NaCl R-CN + 2H2O + HCl → RCOOH + NH4Cl 现用乙烯为唯一原料，通过6步反应，合成二丙酸乙二醇酯，设计出合成路线，写出相应的化学方程式；

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