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平成１８年度　構造有機化学 講義スライド

平成１８年度　構造有機化学 講義スライド. テーマ：芳香族性. 奥野　恒久. 芳香族化合物（前回の復習）. 平面環状の π 電子系を有する単環・縮合多環の化合物. 例１）ベンゼン、ナフタレン、アントラセン. 例２）アヌレン、アズレン、フルバレン、フラーレン. さまざまな共役電子系. 交互および非交互炭化水素 ひずんだベンゼン 縮合多環共役系 交差共役系 多段階酸化還元系 安定中性ラジカル ホモ共役系. 交互および非交互炭化水素. ・炭素原子に交互に星をうっていく. 　交互炭化水素・・・星が隣り合わない (alternant hydrocarbon).

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Presentation Transcript

  1. 平成１８年度　構造有機化学 講義スライド テーマ：芳香族性 奥野　恒久

  2. 芳香族化合物（前回の復習） 平面環状のπ電子系を有する単環・縮合多環の化合物 例１）ベンゼン、ナフタレン、アントラセン 例２）アヌレン、アズレン、フルバレン、フラーレン

  3. さまざまな共役電子系 • 交互および非交互炭化水素 • ひずんだベンゼン • 縮合多環共役系 • 交差共役系 • 多段階酸化還元系 • 安定中性ラジカル • ホモ共役系

  4. 交互および非交互炭化水素 ・炭素原子に交互に星をうっていく 　交互炭化水素・・・星が隣り合わない (alternant hydrocarbon) 偶交互炭化水素・・・星と非星が同数 (even alternant hydrocarbon) 奇交互炭化水素・・・星と非星が異なる (odd alternant hydrocarbon) 非交互炭化水素・・・星が隣り合う (non-alternant hydrocarbon)

  5. 交互および非交互炭化水素 星:5 非星:5 　交互炭化水素 星:7 非星:7 非交互炭化水素 偶交互炭化水素 奇交互炭化水素 星:7 非星:6

  6. Kekulé炭化水素と非Kekulé炭化水素 ・閉殻構造が書けるか否か Kekulé炭化水素 非Kekulé炭化水素 ・交互系では、結合性と反結合性軌道のエネルギーが対称 ・奇交互系では、星組ー非星組の数だけNBMOが存在 分子磁性体（高スピン分子の合成）

  7. 分子磁性 ジフェニルカルベン（基底三重項分子） 星:11 非星:9 伊藤ら、１９６７年 基底五重項分子 ４つの電子スピンの間には全て強磁性的な相互作用が働く（Ｓ＝２）

  8. 磁気情報の伝達 スピン分極 赤：　１／２ 青：－１／２ 交互に伝わっていく 負の電子密度

  9. 分子の対称性と軌道の縮重

  10. 縮合多環共役系 ナフタレン アントラセン フェナントレン トリフェニレン ペリレン ケクレン

  11. π電子数の数え方 ペリレン ポルフィリン 周辺共役

  12. ベンゼン • ナフタレン • アントラセン • フェナントレン • ピレン • トリフェニレン • ペリレン • コロネン • アズレン • ペンタレン • ヘキサレン • シクロブタジエン • テトラレン？ • カリセン DewarとHess-Schaadの共鳴エネルギーの相関

  13. ベンゼン型構造 ペリレン

  14. 交差共役系 交差共役　・・・ ３つ以上の二重結合を持つ。 ２つは共役しているが３つ目は 共役していない -e- +e- +e- -e-

  15. ドナー分子、アクセプター分子 -e- -e- +e- +e- テトラチアフルバレン（ＴＴＦ） +e- +e- -e- -e- テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）

  16. 非ベンゼン系縮合多環共役系 アズレン トロポン トロポロン ヒノキチオール

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