220 likes | 885 Views
Взаимосвязь классов органических соединений Как подготовить учащихся к успешной сдаче ЕГЭ. Иштерякова Роза Хакимовна Заслуженный учитель РФ, победитель конкурса «Лучших учителей РФ» в рамка ПНПО, руководитель МО учителей химии Северного округа г. Оренбурга,
E N D
Взаимосвязь классов органических соединений Как подготовить учащихся к успешной сдаче ЕГЭ Иштерякова Роза Хакимовна Заслуженный учитель РФ, победитель конкурса «Лучших учителей РФ» в рамка ПНПО, руководитель МО учителей химии Северного округа г. Оренбурга, Учитель высшей квалификационной категории, МОУ лицей № 3
Элементы содержания блока С-3: - классификация химических реакций; -химические свойства классов органических соединений; -условия протекания химических реакций; -обратимые и необратимые реакции; -химическое равновесие и условия его смещения; -качественные реакции на классы органических веществ ; -способы получения органических веществ; -окислительно-восстановительные реакции; -гидролиз органических веществ; -генетическая связь между классами органических соединений. Задания блока С-3 относятся к высокому уровню сложности, задание должно выполнено в виде развернутого ответа.
Необходимо знать: 1. Именные реакции (Вюрца, Вагнера, Марковникова, З айцева,Кучерова,Зинина,Густавсона, Дюма,Кольбе)2. Способы увеличения или уменьшения углеродной цепочки( Вюрца, Гриньяра, алкилирование, димеризация, декарбоксилирование)3. Качественные реакции( с бромной водой, с раствором перманганата калия, с реактивом Фелинга, с реактивом Толленса, с раствором хлорида железаIII, биуретовая реакция, ксантопротеиновая) 4.Условия протекания реакций( температура, катализатор, серная кислота, водный или спиртовый раствор щелочи) 5.Направление О.В.Р. в зависимости от состава, строения вещества, характера среды. 6.Ориетанты I и IIрода,индукционный и мезомерный эффект.7.Специфические свойства муравьиной кислоты. 8.Учитывать возможности взаимодействия продуктов реакции между собой.
1Именные реакции: Вюрца С2Н5Cl +2 Na +C 3H 7Cl→ C5 H 12+2 NaCl2 CH3 –CH2 –CH (CH 3)Br-CH 3+2Na→CH 3- CH 2- C( CH3)2 -C(CH 3)2 -CH 2- CH 3 + 2NaClВагнера3CH2 =CH 2+ 2KMnO4 +4H 2O→CH 2( OH)-CH2 (OH)+2KOH+2MnO 2МарковниковаСН2=СН-СН3+НCl→CH3- CH(Cl)-CH3Зайцева СН3-СН(Вr)CH 2 –CH 3+NaOH(спирт)→СH 3-CH=CH-CH 3+NaBr+ H 2O КучероваC 2H 2+H2 O→CH 3-CОН Зинина C 6H5 – NO2 +6H→ C 6H 5–NH2 +2H 2OГуставсонаClCH2–CH 2– CH 2-CH 2- Cl+Zn→ C4 H8 +ZnCl2ДюмаCH 3-COONa+Na OH→CH 4+Na2 CO 3Кольбе 2CH 3-COONa+2H 2O→ C2H 6 + 2 CO 2↑+H 2↑+ 2NaOН
Изменение длины углеродной цепи: 1. Реактив ГриньяраСН3 -Mg –Cl+C2H5 -Cl→ C3H8 +MgCl2CO2 + CH3-Mg-Cl→ CH3-COOMgCl→ CH3 –COOH +MgCl22. Реакция алкилированияС6H6+СН3 –Сl→ C6Н5–СН3 +HCl3. Реакция декарбоксилированияС6H5-COOH→ C6H6+CO2↑ CH3– CH2 -COONa +NaOH→ C2H6+ Na2CO34.Димеризация 2 С2Н2 → винилацетилен 5. Полимеризация СН2 =СН- СОО –СН3 → Поливинилацетат
Качественные реакции 1. С2 Н2 + 2 {Ag(NH 3) 2} OH→ C2 Ag 2↓+4 NH3 ↑ + 2Н2 О 2. СH3 COH+2{ Ag(NH3 ) 2 }OH → CH3 COOH+2Ag ↓ +4NH 3 ↑+H 2O 3.C H3 COH + 2 {Ag(NH3 ) 2 }OH → CH 3C00NH4 +2Ag↓ +3 NH3 ↑+ H2 O 4 CH 3COH +Ag 2O +NH 3 → CH 3COONH 4+2Ag↓ 5 CH3 COH+ 2Cu(OH) 2→ CH3 COOH +Cu 2O↓+ 2H 2O 6 C6 H 12O6 + 2Сu( OH) 2 → CH2 OH-(CHOH) 4-COOH +Cu 2O↓+2 H 2O 7 C6 H12 O6 +2{ Ag(NH3 ) 2} OH → CH 2OH –(CHOH) 4-COOH+2Ag↓ + 2 H 2O 8 2 C3 H8 O3 + Cu(OH) 2→ Глицерат меди II+ 2H 2O 9 HCOOH+ 2 {Ag(N H3 ) 2} OH → CO 2+2Ag+ 4NH3 + 2H 2O
4 2 С Н С Н ОН ОН о 2 2 5 5 2. 2 С Н ОН С Н O H C + H O 2 5 2 5 5 2 2 4 4 2 2 о 170 4. CH CH CH CH CH CH CH CH + H O 3 3 2 3 2 3 ОН Al O 2 3 Условия протекания реакций о 180 1. + H O 2 2 2 о 425 2 С Н ОН 3. + 2 H O + H 2 5 ZnO 2 2 2 2 (реакция Лебедева) O 5. + CuO CH C + H O + Cu 2 3 H
H O H O 2 2 6. СH CH CH CuO + СH C CH + H O + Cu 3 3 2 3 3 ОН O Cl FeCl 7. Cl 3 HCl + + 2 Cl H свет Cl H 8. 3 Cl + H 2 Cl Cl Cl H H Cl H о t СH Br CH Br KOH СH CHBr KBr 9. + + + спирт 2 2 2 о t СH CH KBr СH2 CHBr 10. + + KOH + спирт
H O H O H O H O 2 2 2 2 Возможность взаимодействия продуктов реакции друг с другом 3 2 8 2 8 3 1. KOH + MnO + + СH CH KMnO K C O + 4 2 2 2 4 2 2 C H + NaHCO + H 2. СH COONa + 2 6 3 2 3 C H + CO + NaOH + H 2 С H COONa + 2 6 2 2 2 5 O CH C 3. + [Ag(NH ) ]OH СH COONH 2 2 Ag + + 3 2 3 4 3 H 3 NH + + 3 O СH COONH 2 Ag CH C Ag O NH + + + 4. 2 3 3 4 3 H
Цепочки превращений с различным объёмом информации о веществах • Открытая • Полуоткрытая • Полузакрытая • Закрытая • Сверхзакрытая +Г A Б В A В ... +Б +В +Г A ... -Д ... ... +Б A Г ... ... -В +В +А ... ... -Б ... ...
Cl C H C H Сl 1. + 2 4 2 4 2 H O H O 2 2 2 t 2. C H Сl + 2 KOH C H 2 KCl 2 + + спирт 2 4 2 2 2 3 t 3. C H CH Cl CH Cl 3 3 AlCl AlCl 2 2 С акт. 3 3 CH 3 KMnO 4 4. HCl H SO + + 2 4 CH 5. 5 3 5 6 9 C H COOH + KMnO + + H SO 6 5 4 2 4 6 3 14 + MnSO + K SO + 4 2 4 Демонстрационный материал ЕГЭ 2010 изб. KOH t C H C H Сl X X X C H COOH 2 4 2 4 2 спирт. С акт. t 6 5 1 2 3
t CH O HCHO + 1. + 4 2 кат. H O H O 2 2 2. HCHO + H CH OH кат. 3 2 2 2 2 H 3. CH OH + Na + CH ONa KMnO 4 2 3 3 H SO 2 4 H 6 2 9 5 19 5. CH OH + KMnO CO + H SO + + 4 3 2 2 4 4. CH ONa + HCl CH OH + NaCl 3 3 3 6 + K SO + MnSO 2 4 4 Тренировочный материал ЕГЭ 2010 X X Na HCl X X CH HCHO 4 2 t кат. 1 1 3
C2H2 →X1 → X2 → C6H5OK → X3→ X43 C2H2 →C6H6C6H6 + Cl2 →C6H5Cl + HClC6H5Cl + 2KOH → C6H5OK+KCl+H2OC6H5OK + CO2 + H2O→ C6H5OH + KHCO3C6H5OH + 3Br2 → C6H2 Br3OH + 3HBr
C6H12O6 → X →этилацетат → X→ C2H5-O-C3H7C6H12O6 →2 C2H5OH + 2CO2⁄⁄OC2H5OH + CH3 –COOH →CH3 – C + H2O\ O - C2H5⁄⁄OCH3 – C + H2O → C2H5OH + CH3 COOH\ O - C2H52C2H5OH + 2Na →2C2H5O Na + H22C2H5O Na + C3H7-CL → C2H5 -O - C3H7 + NaCL
C2H6 →X1 → X2 → X3 → X2 → X4C2H6 + HO – NO2 → C2H5 –NO2 + H2OC2H5 –NO2 + 6H+ → C2H5 –NH2+ 2 H2OC2H5 –NH2 + HBr → [C2H5 –NH3 ]+ Br-[C2H5 –NH3 ]+ Br- + NaOH →NaBr +C2H5 –NH2+ H2OC2H5 –NH2 + C2H5 Br→(C2H5)2 NH + HBr
пропанол-2 →X1 →X2 →пропин→X3→ пропанол-2CH3 - CH2 - CH2 -OH→ CH3 – CH=CH2+ H2OCH3 – CH=CH2 + Br2→ CH3 – CHBr - CH2BrCH3 –CHBr-CH2Br +2KOH →CH3 – C≡CH+2KBr+2 H2OCH3 – C≡CH+ + H2O → (CH3)2CO(CH3)2CO + H2 →(CH3)2CH - OH
пропанол-1 →X1 →X2 →Х3→ ацетон→ пропанол-2CH3 - CH2 - CH2 -OH→ CH3 – CH=CH2+ H2OCH3 – CH=CH2 + Br2→ CH3 – CHBr - CH2BrCН3 –CHBr-CH2Br +2KOH →CH3 – C≡CH+2KBr+2 H2OCH3 – C≡CH+ + H2O → (CH3)2CO(CH3)2CO + H2 →(CH3)2CH - OH
CaCO3 →CaC2→X1→C2Ag2→ X1→винилацетиленCaCO3+ 4С →CaC2 + 3СОC2H2 + 2[Ag (NH3)2]OH→ AgC≡CAg + 4NH3+2H2OAgC≡CAg +2HCl→ C2H2+ 2AgCl↓2 C2H2→ H2C = CH – C ≡ CH
Этанол →X1 →X2 → Ag2C2 → X2 → X3C2H5OH → CH2 = CH2 +H2OCH2 = CH2 → HC ≡ CH+ H2HC ≡ CH + 2[Ag (NH3)2]OH→ AgC≡CAg+ 4NH3+2H2OAgC≡CAg+ 2HCl → HC ≡ CH + 2 AgCl↓3HC ≡ CH + 8 KMnO4 →3K2C2O4 + 2KOH +2H2O+8MnO2
Список литературы 1. Каверина А.А, Медведев Ю.Н,Добротин Д.Ю. Федеральный банк экзаменационных материалов (открытый сегмент) ЕГЭ 2010,химия,сборник экзаменационных заданий, Москва ,ЭКСМО,2009. 2. Каверина А.А, КорощенкоА.С,Медведев Ю.Н, Ящукова А.В, ЕГЭ, Универсальные материалыдля подготовки учащихся, Интеллект-центр ,2010. 3.Корощенко А.С, Снастина М.Г.Самое полное задание типовых вариантов реальных заданий ЕГЭ. 2010,Химия,Аст.Апрель,Москва. 4. Медведев Ю.Н. Типовые тестовые задания-2010, Экзамен ,Москва,2010. 5. Соколова И.А. Интенсивная подготовка ЕГЭ-2010, Химия,тематические тренировочные задания, Москва, Эксмо,2009.